Алкилфенол - Alkylphenol

Химическая структура алкилфенола нонилфенол

Алкилфенолы представляют собой семейство органических соединений, полученных алкилированием фенолы. Этот термин обычно зарезервирован для коммерчески важных пропилфенол, бутилфенол, амилфенол, гептилфенол, октилфенол, нонилфенол, додецилфенол и родственные «длинноцепочечные алкилфенолы» (LCAP). Метилфенолы и этилфенолы также являются алкилфенолами, но их чаще называют крезолами и ксиленолами.[1]

Производство

Алкилфенолы с длинной цепью получают алкилирование из фенол с участием алкены:

C6ЧАС5ОН + RR'C = CHR "→ RR'CH-CHR" -C6ЧАС4ОЙ

Таким образом производится около 500 млн кг / год.[1]

Экологические споры по поводу нонилфенолов

Алкилфенолы ксеноэстрогены.[2] Европейский Союз ввел ограничения на продажу и использование определенных приложений, в которых нонилфенолы используются из-за их предполагаемой «токсичности, стойкости и склонности к биоаккумуляции», но Агентство по охране окружающей среды США приняло более медленный подход, чтобы убедиться, что действие основано на надежной науке.[3]

Использование длинноцепочечных алкилфенолов

Длинноцепочечные алкилфенолы широко используются в качестве предшественников детергентов, добавок к горюче-смазочным материалам, полимерам и в качестве компонентов в фенольные смолы. Эти соединения также используются в качестве строительных блоков химикатов, которые также используются в создании ароматизаторов, термопластичных эластомеров, антиоксидантов, химикатов для нефтяных месторождений и огнезащитных материалов. Благодаря последующему использованию в производстве алкилфенольных смол, алкилфенолы также встречаются в шинах, клеях, покрытиях, безуглеродной копировальной бумаге и высококачественных резиновых изделиях. Они используются в промышленности более 40 лет.

использованная литература

  1. ^ а б Гельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313. ISBN  978-3527306732.
  2. ^ Кочуков, Ю .; Jeng, J .; Уотсон, С. (май 2009 г.). «Ксеноэстрогены алкилфенола с различной длиной углеродной цепи по-разному и мощно активируют передачу сигналов и функциональные ответы в соматомаммотропах GH3 / B6 / F10». Перспективы гигиены окружающей среды. 117 (5): 723–730. Дои:10.1289 / ehp.0800182. ISSN  0091-6765. ЧВК  2685833. PMID  19479013.
  3. ^ Европейские запреты на поверхностно-активные вещества вызывают трансатлантические дебаты