Циклопропановая жирная кислота - Cyclopropane fatty acid

Примеры миколиновые кислоты, класс моно- и дициклопропановых жирных кислот, обнаруженных в клеточной стенке бактерии Микобактерии туберкулеза

Циклопропановые жирные кислоты (CPA) являются подгруппой жирные кислоты которые содержат циклопропан группа.[1] Хотя они обычно редки, масло семян личи содержит почти 40% CPA в виде триглицериды.[2]


Биосинтез

CPA получены из ненасыщенных жирных кислот циклопропанирование. Донор метилена представляет собой метильную группу на S-аденозилметионин (СЭМ). Конверсия катализируется циклопропан-жирная-ацил-фосфолипидсинтаза.[3] Предлагается механизм передачи CH3+ группа из SAM в алкен с последующим депротонированием вновь присоединенной метильной группы и замыканием кольца.[4]

Циклопропеновые жирные кислоты

мальваловая кислота, циклопропеновая жирная кислота

Циклопропеne жирные кислоты даже реже, чем CPA. Наиболее известные примеры: мальваловая кислота и стеруловая кислота. Стекуловая кислота в качестве ее триглицерида присутствует в стеркуловых маслах и в небольших количествах в капок масло семян (~ 12%), хлопковое масло (~ 1%), а в семенах дерева Sterculia foetida (~ 65-78%). Эти кислоты обладают высокой реакционной способностью, но циклопропеновое кольцо разрушается во время очистки и гидрирования масел. Они вызвали интерес, потому что снижают уровень фермента. стеароил-КоА 9-десатураза (SCD), который катализирует биодесатурацию стеариновая кислота к олеиновая кислота.[5]

По крайней мере, один обзор показывает, что CPFA канцерогенный, со-канцерогенный, и оказывают медицинское и иное воздействие на животных;[6] согласно этому обзору, «CPFA в пище опасен для здоровья человека».

Рекомендации

  1. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2014-12-17. Получено 2015-02-02.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  2. ^ Gaydou, E.M .; Ralaimanarivo, A .; Бианкини, Дж. П. «Циклопропановые жирные кислоты масла семян личи (Litchi-Chinensis) - повторное исследование» J. Agr. Food Chem. 1993, т. 41, стр. 886-890. Дои:10.1021 / jf00030a009
  3. ^ Grogan DW, Cronan JE Jr: Образование циклопропанового кольца в мембранных липидах бактерий »Microbiol Mol Biol Rev 1997, том 61, стр. 429-441. http://mmbr.asm.org/content/61/4/429.full.pdf+html
  4. ^ Людгер А. Вессйоханн и Вольфганг Брандт, Тис Тиманн "Биосинтез и метаболизм циклопропановых колец в природных соединениях" Chem. Rev., 2003, том 103, стр. 1625–1648. Дои:10.1021 / cr0100188
  5. ^ Авраам, Самуил (1975). Международная энциклопедия фармакологии и терапии: Фармакология липидного транспорта и атеросклеротических процессов, Том 1. Pergamon Press. п. 108. ISBN  9780080177625.
  6. ^ Л. О. Ханус, П. Гольдшлаг, В. М. Дембицкий (2008). ИДЕНТИФИКАЦИЯ ЦИКЛОПРОПИЛОВЫХ КИСЛОТ В МАСЛЕ ОРЕХА (JUGLANS REGIA L.). Биомед Пап Мед Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2008, 152 (1): 41–45.

внешняя ссылка