Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского - Debus-Radziszewski imidazole synthesis
| Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского | |
|---|---|
| Названный в честь | Генрих Дебус Бронислав Леонард Радзишевский |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
В Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского является органическая реакция используется для синтеза имидазолы из дикарбонила, альдегид, и аммиак. Дикарбонильный компонент обычно глиоксаль, но могут также включать различные 1,2-дикетоны и кетоальдегиды. Этот метод используется в коммерческих целях для получения нескольких имидазолов.[1] Этот процесс является примером многокомпонентная реакция.
Реакцию можно рассматривать как протекающую в два этапа. На первом этапе дикарбонил и аммиак конденсируются с образованием диимин (показано с необычной ориентацией групп N-H):
На втором этапе это diimine конденсируется с альдегидом:
Эта реакция названа в честь Генрих Дебус[2] и Бронислав Леонард Радзишевский.[3][4]
Модификация этого общего метода, в которой один эквивалент аммиака заменяется амином, дает N-замещенные имидазолы с хорошими выходами.[5]
Рекомендации
- ^ Эбель, К., Келер, Х., Геймер, А. О., и Як, Р. «Имидазол и производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, г. Дои:10.1002 / 14356007.a13_661
- ^ Дебус, Генрих (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 107 (2): 199–208. Дои:10.1002 / jlac.18581070209.
- ^ Радзисевский, Бр. (1882 г.). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15 (2): 2706–2708. Дои:10.1002 / cber.188201502245.
- ^ О развитии органической химии в Украине Тимошенко Дмитрий Олегович АРКИВОК 2005 (viii) 1-3 Связь
- ^ Патент США 6,177,575, А. Дж. Ардуенго, "Процесс производства имидазолов", выпущенный 23 января 2001 г.