Дитерпен - Diterpene

Геранилгеранилпирофосфат, исходный материал для биосинтеза дитерпенов.

Дитерпены представляют собой класс химических соединений, состоящих из четырех изопреновых единиц, часто с молекулярной формулой C₂₀ЧАС₃₂. Дитерпены состоят из четырех изопрен субъединицы. Они биосинтезируются растениями, животными и грибами через Путь HMG-CoA редуктазы, с геранилгеранилпирофосфат будучи основным промежуточным звеном. Дитерпены составляют основу биологически важных соединения Такие как ретинол, сетчатка, и фитол. Они известны как противомикробный и противовоспалительное средство.^[1]^[2]

Структуры

Taxadiene: трициклический дитерпен

Как и в случае с большинством терпенов, существует огромное количество потенциальных структур, которые можно широко разделить в зависимости от количества присутствующих колец.

Кол-во звонков	Примеры
0	Фитан
1	Cembrene A
2	Sclarene, Лабдане
3	Abietane, Taxadiene
4	Stemarene, Stemodene

Биосинтез

Дитерпены получают путем добавления одной единицы IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфат (GGPP). Структурное разнообразие GGPP достигается в основном двумя классами ферментов: дитерпенсинтазами и цитокромами P450. Некоторые дитерпены производятся растениями и цианобактериями. GGPP также является предшественником синтеза фитан под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолы а фитильная функциональная группа используется в образовании хлорофилл а, убихиноны, пластохинон и филлохинон.^[3]

Дитерпеноиды

Ретинол, дитерпеноид - одна из животных форм витамина А

Фитол, дитерпеноид используется в биосинтезе витамина E и витамина K1

Дитерпены формально определяются как углеводороды и поэтому не содержат гетероатомов. Вместо этого функционализированные структуры следует называть дитерпеноидами.^{[нужна цитата ]}, хотя в научной литературе эти два термина часто используются как синонимы. Хотя существует широкий спектр терпеновых структур, некоторые из них имеют биологическое значение; напротив, дитерпеноиды обладают богатой фармакологией и включают важные соединения, такие как ретинол и фитол.

Таксаны

Таксаны являются классом дитерпеноидов с таксадиен основной. Их производят растения из рода Taxus (тисовые деревья) и широко используются как химиотерапия агенты.^[4]

Смотрите также

Другой

Dodonaea petiolaris дает дитерпен Ent-3β-ацетокси-15,16-эпоксилабда-8 (17), 13 (16), 14-триен-18-овая кислота (C₂₂ЧАС₂₈О₆) или его энантиомер.^[5]
Сальвия дивинорум дает Сальвинорин А, психотропный препарат

Рекомендации

^ Эберхард Брайтмайер (2006). «Дитерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны. Дои:10.1002 / 9783527609949.ch4. ISBN 9783527609949.
^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии. 209: 53–95. Дои:10.1007 / 3-540-48146-X_2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
^ Паттанаик Б., Линдберг П. (январь 2015 г.). «Терпеноиды и их биосинтез у цианобактерий». Жизнь. 5 (1): 269–93. Дои:10.3390 / life5010269. ЧВК 4390852. PMID 25615610.
^ Ровинский, доктор медицины, Эрик К. (февраль 1997 г.). «РАЗРАБОТКА И КЛИНИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ТАКСАНОВОГО КЛАССА АНТИМИКРОТУБОЛЬНЫХ ХИМИОТЕРАПИЙ». Ежегодный обзор медицины. 48 (1): 353–374. Дои:10.1146 / annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
^ Джеффрис, П. Р .; Payne, T. G .; Растон, К.Л.; Уайт, А. Х. (1981). «Химия Dodonaea spp. VIII. Выделение и кристаллическая структура дитерпеновой кислоты из Dodonaea petiolaris». Австралийский химический журнал. 34 (5): 1001–1007. Дои:10.1071 / CH9811001.

[1] Эберхард Брайтмайер (2006). «Дитерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны. Дои:10.1002 / 9783527609949.ch4. ISBN 9783527609949.

[Crot-2] Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии. 209: 53–95. Дои:10.1007 / 3-540-48146-X_2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

[3] Паттанаик Б., Линдберг П. (январь 2015 г.). «Терпеноиды и их биосинтез у цианобактерий». Жизнь. 5 (1): 269–93. Дои:10.3390 / life5010269. ЧВК 4390852. PMID 25615610.

[4] Ровинский, доктор медицины, Эрик К. (февраль 1997 г.). «РАЗРАБОТКА И КЛИНИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ТАКСАНОВОГО КЛАССА АНТИМИКРОТУБОЛЬНЫХ ХИМИОТЕРАПИЙ». Ежегодный обзор медицины. 48 (1): 353–374. Дои:10.1146 / annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.

[5] Джеффрис, П. Р .; Payne, T. G .; Растон, К.Л.; Уайт, А. Х. (1981). «Химия Dodonaea spp. VIII. Выделение и кристаллическая структура дитерпеновой кислоты из Dodonaea petiolaris». Австралийский химический журнал. 34 (5): 1001–1007. Дои:10.1071 / CH9811001.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]