Имидазолат - Imidazolate

Имидазолат
Структура имидазолат-аниона.png
Имена
Название ИЮПАК
Имидазолат
Другие имена
Имидазолид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
C3ЧАС3N2
Молярная масса67.070
Кислотность (пKа)14.05[1]
Термохимия
67,8 кДж · моль−1 (16,2 ккал · моль−1) Газовая фаза.[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Имидазолат (C3ЧАС3N−
2) - сопряженная база имидазол. Это нуклеофил и прочное основание. Свободный анион имеет C2v симметрия. Имидазол имеет пKа от 14.05,[1] так что депротонирование имидазола (C3ЧАС3N2H) требует прочного основания.

Вхождение

Имидазолат является распространенным мостиковый лиганд в координационная химия. в цеолитные имидазолатные каркасы, металлы связаны имидазолатами.[3][4] В ферменте супероксиддисмутаза, имидазолатные ссылки медь и цинк центры.

В ферменте SOD1 человека (цвет радуги N-конец = синий, C-конец = красный), центры меди (оранжевая сфера) и цинка (серая сфера) соединены имидазолатом.[5]

использованная литература

  1. ^ а б ВАЛЬБА, ГАРОЛЬД; ИСЕНЗИ, Роберт В. (август 1961 г.). «Константы кислотности некоторых арилимидазолов и их катионов». Журнал органической химии. 26 (8): 2789–2791. Дои:10.1021 / jo01066a039.
  2. ^ Gutowski, Keith E .; Роджерс, Робин Д .; Диксон, Дэвид А. (май 2007 г.). «Точные термохимические свойства для применения в энергетических материалах. II. Теплота образования энергетических солей на основе имидазолия, 1,2,4-триазолия и тетразолия на основе расчетов изодесмической энергии и энергии решетки». Журнал физической химии B. 111 (18): 4788–4800. Дои:10.1021 / jp066420d. PMID  17388432.
  3. ^ Phan, A .; Doonan, C.J .; Uribe-Romo, F.J .; Knobler, C. B .; О'Киф, М .; Яги, О. М. «Синтез, структура и свойства захвата диоксида углерода цеолитных имидазолатных каркасов» Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58-67. Дои:10.1021 / ar900116g
  4. ^ Zhang, J.-P .; Zhang, Y.-B .; Lin, J.-B .; Чен, X.-M., "Металлические азолатные каркасы: от инженерии кристаллов до функциональных материалов", Chem. Ред.2012, т. 112, с. 1001-1033. Дои:10.1021 / cr200139g
  5. ^ PDB: 3CQQ​; Цао X, Антонюк С.В., Ситараман С.В., Уитсон Л.Дж., Тейлор А.Б., Холлоуэй С.П., Стрэндж Р.В., Дусетт П.А., Валентайн Д.С., Тивари А., Хейворд Л.Дж., Падуя С., Колберг Д.А., Хаснаин С.С., Харт П.Дж. (июнь 2008 г.) «Структуры варианта G85R SOD1 при семейном боковом амиотрофическом склерозе». J. Biol. Chem. 283 (23): 16169–77. Дои:10.1074 / jbc.M801522200. ЧВК  2414278. PMID  18378676.