Реагент Исикавы - Ishikawa reagent

Эта статья слишком полагается на Рекомендации к основные источники. Пожалуйста, улучшите это, добавив вторичные или третичные источники. (Июнь 2019) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения)

Реагент Исикавы представляет собой смесь N,N-диэтил- (1,1,2,3,3,3-гексафторпропил) амин (слева) и N,N-диэтил- (E) -пентафторпропениламин (справа)

Реагент Исикавы фторирующий реагент, используемый в органической химии. Он используется для преобразования спирты в алкилфториды и карбоновые кислоты в ацилфториды. Альдегиды и кетоны не реагируйте с этим. Реагент состоит из смеси N,N-диэтил- (1,1,2,3,3,3-гексафторпропил) амин и N,N-диэтил- (E) -пентафторпропениламин в различных пропорциях. Активным веществом является гексафторпропиламин; любой енамин преобразуется в это фтороводород побочный продукт по мере протекания реакции.

Реагент Исикавы - популярная альтернатива DAST реагент, поскольку он стабилен при хранении и легко готовится из недорогих и безвредных реагентов. Это улучшение Реактив Яровенко, аддукт хлортрифторэтилен и диэтиламин, который должен быть приготовлен в закрытой посуде и после приготовления хранится всего несколько дней, даже в холодильнике.

Реагент в основном используется для превращения первичных спиртов в алкилфториды в мягких условиях с высоким выходом. Однако вторичные и третичные спирты дают значительное количество алкенов и простых эфиров в качестве побочных продуктов.

Синтез

Соединение получают добавлением гексафторпропен к решению диэтиламин в эфир при 0 ° C и дистилляции продукта в вакууме. Количество енамина в продукте зависит от контроля температуры во время реакции - чем выше температура, тем больше енамина.

Рекомендации

• Такаока, Акио; Ивакири, Хироши; Исикава, Нобуо (1979). «Продукты реакции F-пропен-диалкиламин как фторирующие агенты». Бюллетень химического общества Японии. 52 (11): 3377. Дои:10.1246 / bcsj.52.3377.