Дыня (химия) - Melon (chemistry)

Повторяющаяся единица дыни, согласно T. Komatsu (2001).[1]

В химия, дыня это сложный из углерод, азот, и водород все еще несколько неопределенного состава, состоящего в основном из гептазин единицы связаны и закрыты амин группы и мосты (–NH–, = NH, –NH
2, так далее.).[2] Это бледно-желтое твердое вещество, не растворимое в большинстве растворителей.[1]

Тщательное исследование 2001 г. указывает на формулу C
60N
91ЧАС
33, состоящий из десяти имино -гептазин звенья, соединенные в линейную цепь аминомостиками; то есть, H (–C
6N
8ЧАС
2) –NH–)
10(NH
2).[1] Однако другие исследователи по-прежнему предлагают другие структуры.

Дыня - старейшее известное соединение с гептазином. C
6N
7 core, описанный в начале 19 века. Он мало изучался до недавнего времени, когда был признан заметным фотокатализатор и как возможный предшественник нитрид углерода.[2]

История

В 1834 г. Либих описал соединения, которые он назвал меламин, мелам, и дыня.[3][4]

Долгое время этому соединению уделялось мало внимания из-за его нерастворимости. В 1937 г. Линус Полинг показано рентгеновская кристаллография что в структуре дыни и родственных соединений присутствуют конденсированные триазиновые кольца.[4]

Структура дыни, предложенная К. Э. Редеманом (1939).

В 1939 г. С. Э. Редемамм и другие предложили структуру, состоящую из 2-аминогептазиновых звеньев, связанных аминовыми мостиками через атомы углерода 5 и 8.[1] Структура была пересмотрена в 2001 г. Т.Комацу который предложил таутомерную структуру.[1][4]

Подготовка

Соединение может быть извлечено из твердого остатка термического разложения тиоцианат аммония NH
4SCN при 400 ° С.[1][5] (Термическое разложение твердого мелем, с другой стороны, образует графитоподобный материал C-N.[6])

Структура и свойства

Структура дыни по T. Komatsu (2001), показывающая две единицы.[1]

Согласно Komatsu, охарактеризованная форма дыни состоит из олигомеров, которые можно описать как конденсацию 10 единиц мелем таутомер с потерей аммиак NH
3. В этой структуре 2-иминогептазиновые звенья связаны аминомостиками от углерода 8 одного звена до азота 4 следующего звена. дифракция рентгеновских лучей данные и другие свидетельства указывают на то, что олигомер является плоским, а треугольные ядра гептазина имеют чередующуюся ориентацию.[1]

Кристаллическая структура дыни ромбический, с расчетными постоянными решетки a = 739,6 вечера, b = 2092,4 пм и c = 1295,4 пм.[1]

Полимеризация и разложение

При нагревании до 700 ° C дыня превращается в полимер с высокой молекулярной массой, состоящий из более длинных цепей с одинаковым мотивом.[1]

Хлорирование

Дыню можно превратить в 2,5,8-трихлоргептазин, полезный реагент для синтеза или производных гептазина.[5]

Приложения

Фотокатализ

В 2009, Синьчэнь Ван и другие заметили, что дыня действует как катализатор расщепления воды на водород и кислород, или преобразование CO
2 назад в топливо, используя энергию от Солнечный свет. Это был первый безметалловый фотокатализатор, и было замечено, что он обладает рядом преимуществ по сравнению с предыдущими соединениями, включая низкую стоимость материала, простой синтез, незначительную токсичность, исключительную химическую и термическую стабильность. Обратной стороной является его скромная эффективность, которую, однако, можно улучшить. допинг или же наноструктурирование.[7][2]

Прекурсор нитрида углерода

Еще одна волна интереса к дыне произошла в 1990-х годах, когда теоретические расчеты показали, что β-C
3N
4 - гипотетический нитрид углерода соединение, структурно аналогичное β-Si
3N
4 - может быть труднее, чем алмаз. Дыня казалась хорошим предшественником для другой формы материала, «графитового» нитрида углерода или g-C
3N
4.[2]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j Tamikuni Komatsu (2001)> «Первый синтез и характеристика циамелуровых высокополимеров». Макромолекулярная химия и физика, том 202, выпуск 1, страницы 19-25. Дои:10.1002 / 1521-3935 (20010101) 202: 1 <19 :: AID-MACP19> 3.0.CO; 2-G
  2. ^ а б c d Фабиан Карл Кесслер (2019), Структура и реакционная способность соединений на основе s-триазина в химии C / N / H. Докторская диссертация, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München
  3. ^ Дж. Либих (1834 г.): Annalen Pharmacie, 10, 1.
  4. ^ а б c Элизабет К. Уилсон (2004), «Старая молекула, новая химия. Загадочные гептазины начинают находить применение в производстве материалов из нитрида углерода». Новости химии и машиностроения, 26 мая 2004 г. Онлайн-версия по состоянию на 30 июня 2009 г.
  5. ^ а б Дейл Р. Миллер, Дейл С. Свенсон и Эдвард Г. Гиллан (2004): «Синтез и структура 2,5,8-триазидо-s-гептазина: энергетический и люминесцентный предшественник богатых азотом нитридов углерода». Журнал Американского химического общества, том 126, выпуск 17, страницы 5372-5373. Дои:10.1021 / ja048939y
  6. ^ Барбара Юргенс, Элизабет Ирран, Юрген Зенкер, Питер Кролл, Хелен Мюллер, Вольфганг Шник (2003): «Мелем (2,5,8-триамино-три-s-триазин), важный промежуточный продукт в процессе конденсации колец меламина до графитового углерода. Нитрид: синтез, определение структуры с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии, твердотельный ЯМР и теоретические исследования ». Журнал Американского химического общества, том 125, выпуск 34, страницы 10288-10300. Дои:10.1021 / ja0357689
  7. ^ Xinchen Wang, Kazuhiko Maeda, Arne Thomas, Kazuhiro Takanabe, Gang Xin, Johan M. Carlsson, Kazunari Domen и Markus Antonietti (2009 г.): «Безметалловый полимерный фотокатализатор для производства водорода из воды в видимом свете», Материалы Природы том 8, страницы 76-80. Дои:10.1038 / nmat2317