Рик Л. Данхайзер - Rick L. Danheiser

Рик Л. Данхайзер
Danheiser Rick JustinKnight 2012.jpg
Родился (1951-10-12) 12 октября 1951 г. (69 лет)
Альма-матерКолумбийский колледж (А.Б.), Гарвардский университет (Кандидат наук.)
Научная карьера
ПоляОрганическая химия, воспроизводимость в научных исследованиях
ДокторантЭ. Дж. Кори
Известные студентыДжеймс Новик
Интернет сайтhttp://danheiserlab.mit.edu

Рик Л. Данхайзер американский химик-органик, профессор химии им. Артура Коупа в Массачусетский Институт Технологий и кафедрой факультета Массачусетского технологического института. Его исследования предполагают изобретение новых методов синтеза сложных органических соединений. Danheiser известен Аннулирование Danheiser органическая реакция и Danheiser бензинюляция химическая реакция.

Образование

Данхайзер родился в Нью-Йорке и получил высшее образование в Колумбийский колледж. Во время работы на бакалавриате под руководством Гилберт Сторк Компания Danheiser разработала метод региоспецифического алкилирования енольных эфиров бета-дикетона («Алкилирование Stork-Danheiser»).[1] и использовал его в полном синтезе спиросесквитерпена бета-ветивона.[2] Данхайзер получил докторскую степень. в Гарвардский университет в 1978 г. Его докторская работа (под руководством Э. Дж. Кори ) участвовал в первом полном синтезе дитерпенового гормона роста растений гибберелловой кислоты.[3][4]

Исследование

Исследования Danheiser были сосредоточены на разработке новых стратегий синтеза сложных молекул и их применении в полном синтезе натуральных продуктов. Синтетические методы, изобретенные в его лаборатории, включают высокостереоселективные [4 + 1] циклопентеновые аннуляции на основе оксианионов и карбанион-ускоренных перегруппировок винилциклопропана;[5] применение органосиланов (например, алленилсиланов, пропаргилсиланов и аллилсиланов) в общей стратегии [3 + 2] аннулирования для синтеза пятичленных карбоциклов и гетероциклов («аннулирование Danheiser»);[6][7][8][9] стратегии бензаннуляции, основанные на перициклических превращениях винилкетенов («Danheiser Benzannulation»);[10][11] методы синтеза ароматических и дигидроароматических соединений на основе циклоприсоединения высоконенасыщенных сопряженных молекул, таких как конъюгированные 1,3-енины;[12] и формальные [2 + 2 + 2] циклоприсоединения на основе реакции пропаргилового ена / каскадов циклоприсоединения Дильса-Альдера.[13] Натуральные продукты, синтезированные в его лаборатории в Массачусетском технологическом институте, включают нейротоксические алкалоиды анатоксин А.[14] и хинолизидин 217A,[15] иммунодепрессант микофеноловая кислота[16] противоопухолевое средство аскохлорин[17] и ряд дитерпенхинонов, полученных из традиционной китайской медицины Дан Шен.

Известные награды за исследования

В 1995 году компания Danheiser была удостоена награды Cope Scholar от Американского химического общества.[18] Он является членом Американского химического общества.[19][20]

Обучение и служение

Danheiser особенно заинтересован в воспроизводимости результатов научных исследований.[21] Был главным редактором журнала. Органический синтез и член Совета директоров корпорации Organic Syntheses с 2004 года. У Organic Syntheses есть необычная особенность: все данные и эксперименты, описанные в статьях, должны быть подтверждены в лаборатории члена редакционной коллегии до публикации.[22]

Данхайзер давно проявляет интерес к лабораторной безопасности, и в Массачусетском технологическом институте он был председателем нескольких комитетов, в том числе Комитета по EHS химического факультета Массачусетского технологического института, который был признан в 1991 году первым лауреатом национальной награды Американского химического общества по химической безопасности в номинации «лучший». университетская программа безопасности ".[23][неудачная проверка ] Данхайзер также входил в Комитет Национального исследовательского совета по осмотрительной практике обращения, хранения и утилизации химических веществ в лабораториях, возглавляя Подкомитет по оценке химической опасности.[24]

В Массачусетском технологическом институте образовательный вклад Danheiser был отмечен стипендией MacVicar Faculty Fellowship,[25] Премия Школы наук за выдающиеся достижения в области обучения студентов,[26] Награда за преподавание, присуждаемую советом аспирантов Массачусетского технологического института, и премию Школы наук за высшее образование.[27]

использованная литература

  1. ^ Аист, Г .; Данхайзер, Р. Л. (1973). "Региоспецифическое алкилирование циклических эфиров енола b-дикетона. Общий синтез 2-алкилциклогексенонов". J. Org. Chem. 38 (9): 1775–1776. Дои:10.1021 / jo00949a048.
  2. ^ Аист, Г .; Danheiser, R. L .; Ганем, Б. (1973). «Спироаннелирование енольных эфиров циклических 1,3-дикетонов. Простой стереоспецифический синтез -ветивон». Варенье. Chem. Soc. 95 (10): 3414–3415. Дои:10.1021 / ja00791a074.
  3. ^ Кори, Э. Дж .; Danheiser, R. L .; Chandrasekaran, S .; Siret, P .; Keck, G.E .; Гра, Ж.-Л. (1978). «Стереоспецифический полный синтез гибберелловой кислоты. Ключевой трициклический промежуточный продукт». Варенье. Chem. Soc. 100 (25): 8031. Дои:10.1021 / ja00493a055.
  4. ^ Кори, Э. Дж .; Danheiser, R. L .; Chandrasekaran, S .; Keck, G.E .; Гопалан, Б .; Larsen, S.D .; Siret, P .; Гра, Ж.-Л. (1978). «Стереоспецифический тотальный синтез гибберелловой кислоты». Варенье. Chem. Soc. 100 (25): 8034. Дои:10.1021 / ja00493a055.
  5. ^ Danheiser, R. L .; Бронсон, Дж. Дж .; Окано, К. (1985). «Карбанион-ускоренная перегруппировка винилциклопропана. Применение в общем, стереоконтролируемом подходе аннулирования к производным циклопентена». Варенье. Chem. Soc. 107 (15): 4579. Дои:10.1021 / ja00301a051.
  6. ^ Danheiser, R. L .; Карини, Д. Дж .; Басак, А. (1981). «Аннулирование TMS-Cyclopentene: Региоконтролируемый подход к синтезу пятичленных колец». Варенье. Chem. Soc. 103 (6): 1604. Дои:10.1021 / ja00301a051.
  7. ^ Kurti, L .; Чако, Б. (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе. Elsevier Academic Press. С. 124–125. ISBN  0-12-429785-4.
  8. ^ Ли, Дж. Дж. (2002). Название Реакции. Springer-Verlag. п. 90. ISBN  3-540-43024-5.
  9. ^ Hassner, A .; Намбутири, И. (2012). Название Реакции. Elsevier Academic Press. п. 112. ISBN  978-0-08-096630-4.
  10. ^ Danheiser, R. L .; Джи, С. К. (1984). «Подход к контролируемому аннулированию высокозамещенных ароматических соединений». J. Org. Chem. 49 (9): 1672. Дои:10.1021 / jo00183a043.
  11. ^ Kurti, L .; Чако, Б. (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе. Elsevier Academic Press. С. 122–124. ISBN  0-12-429785-4.
  12. ^ Danheiser, R. L .; Gould, A.E .; Fernandez de la Pradilla, R .; Хельгасон, А. Л. (1994). «Внутримолекулярные [4 + 2] реакции циклоприсоединения конъюгированных энинов». J. Org. Chem. 59 (19): 5514. Дои:10.1021 / jo00098a002.
  13. ^ Sakai, T .; Данхайзер, Р. Л. (2010). "Реакции циано-Дильса-Альдера и циано-эн. Применение в формальной стратегии [2 + 2 +2] циклоприсоединения для синтеза пиридинов". Варенье. Chem. Soc. 132 (38): 13203–13205. Дои:10.1021 / ja106901u. ЧВК  2944912. PMID  20815385.
  14. ^ Danheiser, R. L .; Morin, J.M .; Саласки, Э. Дж. (1985). «Эффективный полный синтез анатоксина а». Варенье. Chem. Soc. 107 (26): 8066. Дои:10.1021 / ja00312a045.
  15. ^ Мэлони, К. М .; Данхайзер, Р. Л. (2005). «Полный синтез хинолизидинового алкалоида (-) - 217A. Применение циклоприсоединений иминоацетонитрила в органическом синтезе». Орг. Латыш. 7 (14): 3115–3118. Дои:10.1021 / ol051185n. ЧВК  3203637. PMID  15987219.
  16. ^ Danheiser, R. L .; Джи, С. К .; Перес, Дж. Дж. (1986). «Полный синтез микофеноловой кислоты». Варенье. Chem. Soc. 108 (4): 806. Дои:10.1021 / ja00264a038.
  17. ^ Дадли, Г. Б .; Takaki, K. S .; Cha, D. D .; Данхайзер, Р. Л. (2000). «Полный синтез (-) - аскохлорина с помощью стратегии бензаннулирования на основе циклобутенона». Орг. Латыш. 2 (21): 3407–10. Дои:10.1021 / ol006561c. PMID  11029223.
  18. ^ "Награды ученых Артура Коупа". Американское химическое общество. Получено 19 марта 2019.
  19. ^ «Стипендиаты ACS 2017». Американское химическое общество. Получено 19 марта 2019.
  20. ^ «Лауреаты Национальной премии ACS». Chem. Англ. Новости. 72 (46): 49–54. 1994. Дои:10.1021 / cen-v072n046.p049.
  21. ^ Bergman, R.G .; Данхайзер, Р. Л. (2016). «Воспроизводимость в химических исследованиях» (PDF). Энгью. Chem. Int. Эд. 55 (41): 12548–12549. Дои:10.1002 / anie.201606591. HDL:1721.1/114628. PMID  27558212.
  22. ^ Данхайзер, Р. Л. (2011). «Органический синтез:« золотой стандарт »в экспериментальной синтетической органической химии». Орг. Синтезатор. 88: 1–3. Дои:10.15227 / orgsyn.088.0001.
  23. ^ «Премия колледжа SafetyStratus и университета за здоровье и безопасность». Отделение химического здоровья и безопасности ACS. Получено 19 марта 2019.
  24. ^ Осмотрительная практика в лаборатории: обращение с химическими веществами и их утилизация. Национальная академия прессы. 1995 г. Дои:10.17226/4911. ISBN  978-0-309-21158-1.
  25. ^ «MIT называет трех стипендиатов MacVicar, признающих выдающихся преподавателей». Новости MIT. Получено 19 марта 2019.
  26. ^ «Обучающие лауреаты». Школа наук Массачусетского технологического института. Получено 19 марта 2019.
  27. ^ «Школа естественных наук объявляет лауреатов педагогических премий в области высшего и высшего образования». Школа наук Массачусетского технологического института. Получено 19 марта 2019.