Сульфиновая кислота - Sulfinic acid

Общий состав сульфиновой кислоты

Сульфиновые кислоты находятся оксокислоты из сера со структурой RSO (OH). В этих сероорганические соединения, сера пирамидальный.

Их часто получают на месте путем подкисления соответствующих сульфинат соли, которые обычно более устойчивы, чем кислота. Эти соли образуются при восстановлении сульфонилхлоридов.[1] Альтернативный путь - реакция Реактивы Гриньяра с диоксид серы. Сульфинаты переходных металлов также образуются при введении диоксида серы в алкилы металлов, реакция, которая может протекать через комплекс диоксида серы металла. Незамещенная сульфиновая кислота, когда R представляет собой атом водорода, является изомером с более высокой энергией сульфоксиловая кислота, оба из которых нестабильны.

Примеры

Пример простой, хорошо изученной сульфиновой кислоты: фенилсульфиновая кислота. Коммерчески важная сульфиновая кислота - это диоксид тиомочевины, который подготовлен окисление тиомочевины с пероксид водорода.[2]

(NH2)2CS + 2H2О2 → (NH) (NH2) CSO2H + 2H2О
Структура "диоксид тиомочевины ", коммерчески полезная сульфиновая кислота

Другой коммерчески важной сульфиновой кислотой является гидроксиметилсульфиновая кислота, которая обычно используется в виде ее натриевой соли (HOCH2ТАК2Na). Называется Ронгалит, этот анион также коммерчески полезен в качестве восстанавливающего агента.

Сульфинат

В сопряженное основание сульфиновой кислоты - это сульфинат анион. Фермент цистеиндиоксигеназа обращает цистеин в соответствующий сульфинат. Одним из продуктов этой катаболической реакции является производное сульфиновой кислоты. гипотаурин.

Рекомендации

  1. ^ Whitmore, F.C .; Гамильтон, Ф. Х. (1922). «Натрий п-толуолсульфиновая кислота». 2: 89. Дои:10.15227 / orgsyn.002.0089. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  2. ^ Д. Шубарт «Сульфиновые кислоты и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2012, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a25_461

внешняя ссылка