Сидноне - Sydnone

Сидноне
Sydnone parent component.png
Имена
Название ИЮПАК
2ЧАС-Оксадиазол-5-он
Другие имена
1,2,3-оксадиазол-5 (2ЧАС)-один
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C2ЧАС2N2О2
Молярная масса86.050 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Sydnones находятся мезоионный гетероциклический химические соединения, обладающие 1,2,3-оксадиазол ядро с кето группа в 5 позиции.[1][2][3] Как и другие мезоионные соединения, они диполярны, обладая как положительными, так и отрицательными зарядами, которые делокализованы по кольцу. Недавние компьютерные исследования показали, что сидноны и другие подобные мезоионные соединения являются неароматический, «хотя и хорошо стабилизированный в двух отдельных областях делокализацией электрона и заряда».[4] Сидноны - это гетероциклическое соединение, названное в честь города Сидней, Австралия.

А Сидноне Имин в которой кето группа sydnone (= O) был заменен на имино (= NH) группа может быть найдена как субструктура в стимуляторах фепрозиднин и мезокарб.

Открытие

Сиднон был впервые получен в 1935 году Earl & Mackney путем циклодегидратации N-нитрозо-N-фенилглицин с уксусный ангидрид.[5] Более поздние исследования показали, что это можно довольно широко применить к нитрозамины N-замещенного аминокислоты.[2]

Химическая структура

Sydnone structure.png

Примеры

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Сидноны ". Дои:10.1351 / goldbook.S05990
  2. ^ а б Стюарт, Ф. Х. С. (1 апреля 1964 г.). «Химия Сиднонов». Химические обзоры. 64 (2): 129–147. Дои:10.1021 / cr60228a004.
  3. ^ Браун, Дункан Л .; Харрити, Джозеф П.А. (Январь 2010 г.). «Последние достижения в химии сиднонов». Тетраэдр. 66 (3): 553–568. Дои:10.1016 / j.tet.2009.10.085.
  4. ^ Симас, Альфредо (1998). «Ароматичны ли мезоионные соединения?». Канадский химический журнал. 76: 869–872. Дои:10.1139 / v98-065.
  5. ^ Эрл, Дж. Кэмпбелл; Макни, Алан В. (1935). «204. Действие уксусного ангидрида на N-нитрозофенилглицин и некоторые его производные». Журнал химического общества (возобновлено): 899. Дои:10.1039 / jr9350000899.
  6. ^ Patel, Keshav C .; Патель, Химаншу Д. (2011). «Синтез и биологическая оценка производных кумаринил сиднона». Электронный журнал химии. 8 (1): 113–118. Дои:10.1155/2011/705856. ISSN  0973-4945.

внешняя ссылка