Альдегид Виланда-Гумлиха - Wieland-Gumlich aldehyde
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Каракурин VII, Деацетилдиаболин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C19ЧАС22N2О2 | |
| Молярная масса | 310.397 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Так называемой Альдегид Виланда-Гумлиха (6) является индолин полученный путем химического разложения из стрихнин. Это соединение представляет некоторый коммерческий интерес как промежуточный химический продукт. Впервые он был синтезирован в 4 этапа из стрихнин (1)[1][2][3] Вальтер Гумлих и Кузоо Казиро, работающие в лаборатории Генриха Виланд. Это исследование разложения было частью попытки выяснить химическую структуру стрихнина.
Эта деградация происходит за счет преобразования стрихнин к оксим 2 с помощью амилнитрит, Фрагментация Бекмана из 2 к карбаминовая кислота 3 с использованием тионилхлорид, декарбоксилирование из 3 к нитрил 4, и нуклеофильное смещение из цианид к гидроксид бария давать полуацеталь 5, который находится в равновесии с альдегидом Виланда-Гумлиха (6).
Альдегид Виланда-Гумлиха превращается в стрихнин за одну реакцию с использованием малоновая кислота, уксусный ангидрид и ацетат натрия в уксусная кислота.[4]
Альдегид Виланда-Гумлиха был использован в промышленном синтезе хлорид алкурония (Аллоферин) через димеризация.[5]
Рекомендации
- ^ Wieland, H .; Gumlich, W. (1932) Über einige neue Reaktionen der Strychnos - Алкалоид. XI Юстус Либигс Аннален дер Хеми 494(1):191-200. (исходный отчет о фрагментации стрихнинового лактамного кольца)
- ^ Wieland H .; Казиро, К. (1933) Abbauversuche vom Isonitroso-strychnin aus. Убер-стрихнос-алкалоид. XIII Юстус Либигс Аннален дер Хеми 506(1):60–76. (окончательная характеристика альдегида Виланда-Гумлиха)
- ^ Виткоп Б. (1992) Вспоминая Генриха Виланда (1877-1957) Портрет химика-органика и основателя современной биохимии Med. Res. Ред. 12(3):195-274. (Виткоп отмечает [стр. 220], что «Виланд и Казиро изучали перегруппировку Бекмана этого оксима и потерю цианистого водорода с образованием альдегида, который следует правильно называть альдегидом Виланда-Казиро, но он стал известен и принят как альдегид Виланда-Гумлиха. ... ")
- ^ Ф. А. Л. Анет, Р. Робинсон, Chem. Ind. (Лондон) 1953, 245.
- ^ Алкалоиды: проклятие или благословение природы? Манфред Гессе. Wiley, 2002. См. Стр. 230–232. ISBN 978-3-90639-024-6