(6S) -6-фторошикимовая кислота - (6S)-6-Fluoroshikimic acid

(6S) -6-фторошикимовая кислота
Химическая структура (6S) -6-фторсикимовой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
(3р,4р,5S,6S) -6-фтор-3,4,5-тригидроксициклогексен-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
C7ЧАС9FO5
Молярная масса192,14 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

(6S) -6-фторошикимовая кислота представляет собой антибактериальный агент, действующий на пути ароматического биосинтеза.[1] Его можно использовать против Плазмодий falciparum, возбудитель малярии.[2] Молекула нацелена на ферменты путь шикимата. Этот метаболический путь отсутствует у млекопитающих. Механизм действия молекулы заключается не в ингибировании хоризмат-синтаза но подавлением 4-аминобензойная кислота синтез.[3]

Использование молекулы привело к сопротивлению в кишечная палочка.[4]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Дэвис Г.М., Барретт-Би К.Дж., Джуд Д.А., Лехан М., Николс В.В., Пиндер П.Е., Тейн Дж.Л., Уоткинс В.Дж., Уилсон Р.Г. (1994). "(6S) -6-Фторошикимовая кислота, антибактериальный агент, действующий на ароматический биосинтетический путь ». Противомикробные препараты и химиотерапия. 38 (2): 403–406. Дои:10.1128 / AAC.38.2.403. ЧВК  284469. PMID  8192477.
  2. ^ МакКонки Г.А. (1999). "Нацеливание на путь шикимата у малярийных паразитов Плазмодий falciparum". Противомикробные препараты и химиотерапия. 43 (1): 175–177. Дои:10.1128 / AAC.43.1.175. ЧВК  89043. PMID  9869588.
  3. ^ Борнеманн С., Рамджи М.К., Баласубраманиан С., Абелл С., Коггинс Дж. Р., Лоу Д. Д., Торнели Р. Н. (1995). "кишечная палочка Хоризмат-синтаза катализирует превращение (6S) -6-фтор-5-енолпирувилшикимат-3-фосфат до 6-фторхоризмата ». Журнал биологической химии. 270 (39): 22811–22815. Дои:10.1074 / jbc.270.39.22811. PMID  7559411.
  4. ^ Ewart CD, Джуд Д.А., Тейн JL, Николс В.В. (1995). «Частота и механизм устойчивости к антибактериальному действию ZM 240401, (6S) -6-Фторшикимовая кислота ». Противомикробные препараты и химиотерапия. 39 (1): 87–93. Дои:10.1128 / AAC.39.1.87. ЧВК  162490. PMID  7695335.