Активный эфир - Active ester

В органическая химия, активный эфир является сложный эфир функциональная группа который очень чувствителен к нуклеофильной атаке. Активация может быть осуществлена ​​модификациями ацильных или алкоксильных компонентов нормального сложного эфира, например этилацетат. Типичные модификации требуют электроотрицательных заместителей. Активные сложные эфиры используются как в синтетической, так и в биологической химии.

Ацетил КоА представляет собой прототип активного сложного эфира в биосинтез.

Реактивность

Активные эфиры в основном используются в качестве ацилирующие агенты. Они подвергаются тем же реакциям, что и их неактивированные аналоги, но быстрее. Они склонны к гидролиз, Например. Большой интерес представляет повышенная реакционная способность активных сложных эфиров по отношению к амины давать амиды.[1]

Примеры

Тиоэфиры являются заметными активными сложными эфирами, о чем свидетельствуют эфиры кофермент А.[2]

В синтетической химии активные сложные эфиры включают производные нитрофенолы и пентафторфенол. Активные эфиры часто используются в пептидный синтез, например, N-гидроксисукцинимид, гидроксибензотриазол.[1] Активные эфиры акриловая кислота являются предшественниками полимеров с реакционноспособными боковыми цепями.[3]

Понятие активных сложных эфиров распространяется на сложные эфиры фосфорной и серной кислот. Один из таких случаев диметилсульфат, сильный метилирующий агент.

использованная литература

  1. ^ а б Мадлен М. Джулли; Кеннет М. Лассен (2010). «Эволюция образования амидной связи». АРКИВОК. viii: 189–250.
  2. ^ Аймото, Сабуро (1999). «Синтез полипептидов тиоэфирным методом». Биополимеры. 51: 247–265. Дои:10.1002 / (SICI) 1097-0282 (1999) 51: 4 <247 :: AID-BIP2> 3.0.CO; 2-W.
  3. ^ Аниндита Дас; Патрик Теато (2016). «Активированные сложноэфирные полимеры: возможности и проблемы для создания функциональных макромолекул». Chem. Rev. 116: 1434–1495. Дои:10.1021 / acs.chemrev.5b00291.