Алканнин - Википедия - Alkannin

Алканнин
Скелетная формула алканнина
Модель заполнения пространства молекулы алканнина
Имена
Название ИЮПАК
5,8-Дигидрокси-2 - [(1S) -1-гидрокси-4-метилпент-3-ен-1-ил] нафталин-1,4-дион
Другие имена
C.I. Натуральный красный 20
Алканет экстракт
Анхузаиновая кислота
Анчусин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.497 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE103 (цвета)
КЕГГ
UNII
Характеристики[1]
C16ЧАС16О5
Молярная масса288.299 г · моль−1
ВнешностьКрасно-коричневые кристаллические призмы
Плотность1,15 г / мл
Температура плавления 149 ° С (300 ° F, 422 К)
Точка кипения 567 ° С (1053 ° F, 840 К)
Умеренно растворим
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3,0 г / кг (мыши)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Алканнин это натуральный краситель который получают из экстрактов растений семейства бурачниковых Алканна тинктория которые находятся на юге Франции. Краситель используется как пищевой краситель и в косметике. Используется как красно-коричневый пищевая добавка в таких регионах, как Австралия.[2] Алканнин имеет темно-красный цвет в жирной или масляной среде и фиолетовый в щелочной среде.[нужна цитата ]

Химическая структура как нафтохинон производная была впервые определена Брокманном в 1936 году.[3] В р-энантиомер алканнина известен как шиконин, а рацемическая смесь из двух известен как шикалкин.[4][5]

Биосинтез

Фермент 4-гидроксибензоат геранилтрансфераза использует геранилдифосфат и 4-гидроксибензоат производить 3-геранил-4-гидроксибензоат и дифосфат. Эти соединения затем используются для образования алканнина.[5]

Исследование

Поскольку корневая кора (пробковые слои) этого растения содержит большое количество красного нафтохинон пигменты, корни этих растений красно-пурпурные. Если шиконин извлекается из свежих тканей, он постепенно темнеет в течение нескольких дней, в конечном итоге образуя черный осадок, который считается полимером.[6]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 243
  2. ^ Добавки В архиве 2011-04-06 на Wayback Machine, Стандарты пищевых продуктов Австралия Новая Зеландия
  3. ^ Х. Брокманн (1936). "Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans". Justus Liebigs Ann. Chem. 521: 1–47. Дои:10.1002 / jlac.19365210102.
  4. ^ Шмуэль Яннаи (2012). Словарь пищевых соединений. CRC Press. п. 478.
  5. ^ а б Василиос П. Папагеоргиу; Андреана Н. Ассимопулу; Элиас А. Куладурос; Дэвид Хепуорт; К. К. Николау (1999). «Химия и биология алканнина, шиконина и родственных природных продуктов нафтазарина». Энгью. Chem. Int. Эд. 38 (3): 270–300. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19990201) 38: 3 <270 :: AID-ANIE270> 3.0.CO; 2-0.
  6. ^ Кадзуфуми Ю. (2017). Культуры клеток Lithospermum erythrorhizon: настоящее и будущее. Биотехнология растений 34: 131–142.

внешняя ссылка