Амарогентин - Amarogentin

Амарогентин
Химическая структура амарогентина
Химическая структура амарогентина
Имена
Название ИЮПАК
[(2S,3р,4S,5S,6р)-2-[[(3S,4р, 4аS) -4-этенил-8-оксо-4,4a, 5,6-тетрагидро-3ЧАС-пирано [3,4-c] пиран-3-ил] окси] -4,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-3-ил] 2,4-дигидрокси-6- (3-гидроксифенил) бензоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C29ЧАС30О13
Молярная масса586.546 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Амарогентин химическое соединение, обнаруженное в горечавке (Gentiana lutea ) или в Swertia Chirata.[1]

Амарогентин и гентиопикрин, горькие гликозиды корня горечавки

Корень горечавки долгое время использовался в качестве настойки на травах при лечении расстройств пищеварения и входит в состав многих патентованных лекарств. Горькие принципы корня горечавки секоиридоид гликозиды амарогентин и гентиопикрин. Первый - один из самых Горький известные природные соединения[2] и используется как научная основа для измерения горечи. У человека активирует горький вкусовый рецептор hTAS2R50.[3] Фрагмент бифенилкарбоновой кислоты биосинтезируется поликетид -типа, с тремя единицами ацетил-КоА и одна единица 3-гидроксибензоил-КоА, это формируется из ранних путь шикимата промежуточное звено, а не через коричную или бензойную кислоту.[4]

Он также показывает антилейшманский деятельность в животные модели[5] будучи ингибитор топоизомеразы I.[6]

Рекомендации

  1. ^ Кейл *, Майкл; Хертле, Биргит; Гийом, Анна; Псорц, Манфред (2000). «Продукция амарогентина в корневых культурах Swertia chirata». Planta Medica. 66 (5): 452–7. Дои:10.1055 / с-2000-8579. PMID  10909267.
  2. ^ Heilpflanzen: Gentiana lutea. В архиве 2009-09-02 на Wayback Machine (Немецкий)
  3. ^ Беренс, Майк; Брокхофф, Энн; Батрам, Клаудиа; Кун, Кристина; Аппендино, Джованни; Мейерхоф, Вольфганг (2009). «Рецептор горького вкуса человека hTAS2R50 активируется двумя природными горькими терпеноидами - андрографолидом и амарогентином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 57 (21): 9860–6. Дои:10.1021 / jf9014334. PMID  19817411.
  4. ^ Ван, Чанг-Цзэн; Maier, Ulrich H .; Айзенрайх, Вольфганг; Адам, Петра; Оберштайнер, Ингрид; Кейл, Майкл; Бахер, Адельберт; Зенк, Мейнхарт Х. (2001). «Неожиданные биосинтетические предшественники амарогентина - исследование ретробиосинтетического 13С ЯМР». Европейский журнал органической химии. 2001 (8): 1459. Дои:10.1002 / 1099-0690 (200104) 2001: 8 <1459 :: AID-EJOC1459> 3.0.CO; 2-0.
  5. ^ Medda, S .; Mukhopadhyay, S; Басу, МК (1999). «Оценка in vivo активности и токсичности амарогентина, антилейшманиозного агента, как в липосомной, так и в ниосомной формах». Журнал антимикробной химиотерапии. 44 (6): 791–4. Дои:10.1093 / jac / 44.6.791. PMID  10590280.
  6. ^ Рэй, Сутапа; Majumder, Hemanta K .; Чакраварти, Аджит К .; Мухопадхьяй, Сибабрата; Гил, Роберто Р .; Корделл, Джеффри А. (1996). «Амарогентин, секоиридоидный гликозид природного происхождения и недавно признанный ингибитор топоизомеразы I из Leishmania donovani». Журнал натуральных продуктов. 59 (1): 27–9. Дои:10.1021 / np960018g. PMID  8984149.