Аннулен - Annulene

Структура и AFM изображение дегидробензо [12] аннулена

Аннулены находятся моноциклический углеводороды которые содержат максимальное количество нескумулированных двойных связей ('Mancude '). У них есть общая формула C_пЧАС_п (когда п - четное число) или C_пЧАС_п+1 (когда п нечетное число). В Соглашения об именах ИЮПАК заключаются в том, что аннулены с 7 или более атомами углерода называются [п] аннулен, где п это количество углерод атомы в их кольце,^[1] хотя иногда более мелкие аннулены упоминаются с использованием тех же обозначений, а бензол иногда называют просто аннуленом.^[2][3]

Первые три четных аннулена циклобутадиен, бензол, и циклооктатетраен ([8] аннулен). Некоторые аннулены, а именно циклобутадиен, циклодекапентаен ([10] аннулен), циклододекагексаен ([12] аннулен) и циклотетрадекагептаен ([14] аннулен), нестабильны, особенно с циклобутадиеном.

В связанных annulynes, одна двойная связь заменяется на тройная связь.

Ароматичность

Аннулены могут быть ароматный (бензол, [6] аннулен и [18] аннулен), неароматический ([8] и [10] аннулен), или антиароматический (циклобутадиен, [4] аннулен). Циклобутадиен - единственный аннулен со значительной антиароматичностью, поскольку планарность неизбежна. В случае [8] аннулена молекула принимает форму ванны, что позволяет избежать сопряжения двойных связей. [10] Аннулен имеет неподходящий размер для получения плоской структуры: в плоской конформации, напряжение кольца из-за либо стерическое препятствие внутренних водородов (когда некоторые двойные связи транс) или искажение угла связи (когда двойные связи все СНГ) неизбежно. Таким образом, он не проявляет заметной ароматичности.

Когда аннулен достаточно большой, [18] например, аннулен, внутри достаточно места для размещения атомов водорода без значительного искажения валентных углов. [18] Аннулен обладает несколькими свойствами, которые позволяют квалифицировать его как ароматический.^[5] Однако ни один из более крупных аннуленов не является столь же стабильным, как бензол, поскольку их реакционная способность больше напоминает сопряженный полиен, чем ароматический углеводород.

Обычно заряженные частицы аннулена имеют форму [C_4п+2+qЧАС_4п+2+q]^q (п = 0, 1, 2, ..., q = 0, ±1, ±2, 4п + 2 + q ≥ 3) являются ароматическими при условии, что может быть достигнута плоская форма. Например, C₅ЧАС₅^–, С₃ЧАС₃⁺, а C₈ЧАС₈^2– все известные ароматические разновидности.

Галерея

• 

  Циклобутадиен ([4] аннулен)

• 

  Бензол ([6] аннулен)

• 

  Циклооктатетраен ([8] аннулен)

• 

  Циклододекагексаен ([12] аннулен)

• 

  Циклотетрадекагептаен ([14] аннулен)

• 

  Циклооктадеканонаен ([18] аннулен)

• 

  Циклодокозагендекаен ([22] -аннулен)

Смотрите также

• Аннулин
• Circulene
• Fulvenes

Рекомендации

внешняя ссылка

• Интернет-книга NIST по химии - [18] аннулен
• Структура [14] и [18] аннулен