Анонаин - Anonaine

Анонаин
Anonaine.svg
Имена
Систематическое название ИЮПАК
(7ар) -6,7,7a, 8-Тетрагидро-5ЧАС- [1,3] бензодиоксоло [6,5,4-де] бензо [грамм] хинолин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C17ЧАС15NО2
Молярная масса265.312 г · моль−1
Температура плавления 122–123 ° С (252–253 ° F, 395–396 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Анонаин является биоактивным бензилизохинолин алкалоид, присутствуют в членах семейств растений Магнолиевые и Annonaceae[1] Он назван в честь растения, из которого он был впервые извлечен, Annona reticulata, который широко известен как Anona.[2]

Извлечение из Annonaceae

Алкалоид был впервые выделен из коры Annona reticulata. С тех пор он был найден в Annona squamosa, листья Michelia × Альба, Fissistigma latifolium и Гониоталамус австралийский, среди многих других.[1] Соединение может быть получено путем сухого обжига коры Annona reticulata и экстрагирования метанол. Метанол удаляют, а затем полученный сироп обрабатывают соляная кислота и нерастворимые соли отфильтровывают. Затем фильтрат можно сделать основным с помощью NH4ОЙ и извлечен с помощью диэтиловый эфир. Взбалтывание экстракта с 5% едкий натр и сохранение органического слоя удаляет фенольный содержание экстракта. Затем получают соль хлористого водорода путем смешивания с соляная кислота и перекристаллизованный из диэтилового эфира. В бесплатная база затем можно получить.[2] Содержание анонаина в Annona reticulata составляет приблизительно 0,12% от веса исходной высушенной коры.[3]

Исследование

Народная медицина

Анонаин содержится во многих видах Annonacae, которые уже много лет используются в качестве традиционных лекарств. Например, экстракты Annona squamosa использовались для лечения эпилепсии, дизентерии, сердечных заболеваний, глистных инфекций, запоров, бактериальных инфекций, лихорадки и язв. Однако оказывается, что анонаин не действует при лечении многих из этих недугов.[4] Исследования биоактивности анонаина выявили различные интересные фармакологические действия, включая противоопухолевое, вазорелаксационное, антиоксидантное, противопаразитарное и противомикробное действие, а также влияние на центральную нервную систему.[1]

Противоопухолевые свойства

Известно, что анонаин подавляет рост рака шейки матки у человека.[5] и клетки карциномы легкого человека H1299 in vitro.[6] Считается, что механизм, с помощью которого анонаин вызывает апоптоз в этих клетках, происходит за счет нескольких механизмов: оксид азота и активные формы кислорода, снижение внутриклеточной концентрации глутатиона, активация каспаз и белков, связанных с апоптозом, и повреждение ДНК.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Ли, HT; Wu, HM; Чен, HL; Лю, CM; Чен, CY (2013). «Фармакологическая активность (-) - анонаина». Молекулы (Базель, Швейцария). 18 (7): 8257–63. Дои:10.3390 / молекулы18078257. ЧВК  6270643. PMID  23857128.
  2. ^ а б Сантос, А. С. (1930). «Алкалоид из Anona reticulata L.». Филиппинский научный журнал. 43 (4): 561–564.
  3. ^ Barger, G .; Вайтнауэр, Г. (1939). "Konstitution und Synthese des Alkaloids Anonain". Helvetica Chimica Acta (на немецком). 22 (1): 1036–1047. Дои:10.1002 / hlca.193902201131.
  4. ^ Srivastava, S .; Lal, V.K .; Пант, К. К. (2011). «Лечебный потенциал Annona squamosa: краткий обзор». Журнал фармацевтических исследований. 4 (12): 4596–4598.
  5. ^ Чен, Чун-И; Лю Цань-Зон; Цэн, Вэй-Чанг; Лу, Фунг-Джоу; Хунг, Рэй-Пинг; Чен, Чи-Хунг; Чен, Чинг-Сейн (август 2008 г.). «(-) - Анонаин вызывает апоптоз через Bax- и каспазозависимые пути в клетках рака шейки матки (HeLa) человека». Пищевая и химическая токсикология. 46 (8): 2694–2702. Дои:10.1016 / j.fct.2008.04.024. PMID  18524447.
  6. ^ Чен, Бинг-Хунг; Чанг, Сюэ-Вэй; Хуанг, Сюань-Минь; Чонг, Инн-Вен; Чен, Цзя-Шинг; Чен, Чун-И; Ван, Хуэй-Минь (23 марта 2011 г.). «(-) - Анонаин вызывает повреждение ДНК и ингибирует рост и миграцию клеток карциномы легкого человека H1299». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 59 (6): 2284–2290. Дои:10.1021 / jf103488j. PMID  21361287.