Бензвален - Benzvalene

Бензвален
Benzvalene.svg
Имена
Название ИЮПАК
трицикло [3.1.0.02,6] гекс-3-ен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C6ЧАС6
Молярная масса78.114 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензвален является органическое соединение и один из нескольких изомеры из бензол.[1] Впервые он был синтезирован в 1971 году Томасом Дж. Кацем и др.[2][3]

Синтез 1971 года состоял из обработки циклопентадиен с метиллитий в диметиловый эфир а затем с дихлорметан и метиллитий в диэтиловый эфир при -45 ° С. Также может образовываться с низкой урожайностью (вместе с фульвен и Бензол Дьюара ) облучением бензола при длине волны 237–254 нм.[4] Было описано, что углеводород в растворе имеет чрезвычайно неприятный запах. Из-за высокого стерическое напряжение Присутствующее в бензвалене чистое соединение (на ~ 71 ккал / моль выше по энергии, чем бензол) легко детонирует, например, при царапании.

Соединение превращается в бензол с химический период полураспада примерно 10 дней. Этот запрещенный симметрией считается, что переход происходит через бирадикал средний.[5]

Полибензвален

Бензвален может быть полимеризованный в ROMP процесс для полибензвален.[6] Этот полимер содержит сильно деформированный бициклобутан кольца, что снова делает его чувствительным материалом. Кольца могут быть изомеризованный до 1,3-диенов, и по этой причине полибензвален был исследован как предшественник полиацетилен.

Рекомендации

  1. ^ Кристл, М. (1981). «Бензвален - свойства и синтетический потенциал». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 20 (67): 529–546. Дои:10.1002 / anie.198105291.
  2. ^ Кац, Т. Дж .; Wang, E.J .; Актон, Н. (1971). «Синтез бензвалена». Журнал Американского химического общества. 93 (15): 3782. Дои:10.1021 / ja00744a045.
  3. ^ Кац, Т. Дж .; Roth, R.J .; Acton, N .; Карнахан, Э. Дж. (1999). «Синтез бензвалена». Журнал органической химии. 64 (20): 7663. Дои:10.1021 / jo990883g.
  4. ^ Каплан, Луи; Вильцбах, К. Э. (1968-06-01). «Фотолиз паров бензола. Образование бензвалена на длинах волн 2537-2370 А». Журнал Американского химического общества. 90 (12): 3291–3292. Дои:10.1021 / ja01014a086. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Скотт, Лоуренс Т .; Джонс, Мейтленд. (1972). «Перегруппировки и взаимопревращения соединений формулы (CH) n». Химические обзоры. 72 (2): 181. Дои:10.1021 / cr60276a004.
  6. ^ Swager, T. M .; Догерти, Д. А .; Граббс, Р. Х. (1988). «Напряженные кольца как источник ненасыщенности: полибензвален, новый растворимый предшественник полиацетилена». Журнал Американского химического общества. 110 (9): 2973. Дои:10.1021 / ja00217a049.

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Бензвален в Wikimedia Commons