Дигидроимидазол-2-илиден - Dihydroimidazol-2-ylidene

Дигидроимидазол-2-илиден
Костная формула дигидроимидазол-2-илидена
Имена
Название ИЮПАК
1,3,4,5-тетрагидроимидазол
Систематическое название ИЮПАК
Имидазолидин-2-илиден[нужна цитата ]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C3ЧАС6N2
Молярная масса70.095 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дигидроимидазол-2-илиден это гипотетический органическое соединение с формулой C3ЧАС6N2. Это было бы гетероциклическое соединение, формально полученный из имидазолидин с двумя атомами водорода, удаленными из углерода номер 2, оставляя два свободных химические связи - что делает его карбен.

Хотя карбены в целом чрезвычайно недолговечны, некоторые производные этого соединения удивительно стабильны и составляют важный класс стойкие карбены. Они включают первые стабильные карбены, постулированные (но не изолированные) Ханс-Вернер Ванцлик около 1960 г.[1][2][3]

Механизм Ванзлика для реакции дигидроимидазол-2-илидена с электрофилами
1,3-димезитилимидазол-4,5-дигидро-2-илиден, стабильный карбен без делокализации вокруг кольца, содержащего карбеновый углерод.
(внешний зритель )

Они также включают пример (насыщенного) имидазолин-2-илидена (карбен ) сообщает А.Дж. Ардуенго в 1995 г.[4]

Рекомендации

  1. ^ Х.-В. Ванзлик и Э. Шикора (1960). "Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie". Angewandte Chemie. 72 (14): 494. Дои:10.1002 / ange.19600721409.
  2. ^ Х.-В. Ванзлик и Э. Шикора (1960). «Эйн нуклеофилы карбен». Chemische Berichte. 94 (9): 2389–2393. Дои:10.1002 / cber.19610940905.
  3. ^ Х.-В. Ванзлик (1962). «Аспекты химии нуклеофильных карбенов». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 1 (2): 75. Дои:10.1002 / anie.196200751.
  4. ^ А. Дж. Ардуенго, III, Х. В. Р. Диас, Р. Л. Харлоу и М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Варенье. Chem. Soc. 114 (14): 5530. Дои:10.1021 / ja00040a007.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)