Эпимер - Epimer

В стереохимия, эпимер один из пары диастереомеры.^[1] У двух эпимеров противоположные конфигурация только в одном стереогенный центр из как минимум двух.^[2] Все остальные стереогенные центры в молекулах одинаковы в каждом. Эпимеризация представляет собой взаимное преобразование одного эпимера в другой эпимер.

Доксорубицин и эпирубицин два эпимера, которые используются в качестве лекарств.

Сравнение доксорубицина и эпирубицина

Примеры

Стереоизомеры β-D-глюкопираноза и β-D-маннопираноза являются эпимерами, потому что они различаются только стереохимией в положении C-2. Гидроксильная группа в β-D-глюкопиранозе является экваториальной (в «плоскости» кольца), тогда как в β-D-маннопиранозе гидроксильная группа C-2 является осевой (вверх от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальным отображением друг друга, не являются энантиомеры. (Энантиомеры имеют одно и то же название, но отличаются D и L классификации.) Они тоже не сахар аномеры, так как это не аномерный углерод участвует в стереохимии. Аналогично β-D-глюкопираноза и β-D-галактопираноза представляют собой эпимеры, которые различаются в положении C-4, причем первый является экваториальным, а второй - аксиальным.

β-D-глюкопираноза	β-D-маннопираноза

В случае, если разница заключается в группах -ОН на C-1, аномерный углерод, например, в случае α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (на что указывает α и β обозначение).^[3]

α-D-глюкопираноза	β-D-глюкопираноза

Другие близкородственные соединения: эпи-инозитол и инозитол и липоксин и эпилипоксин.

эпи-инозитол	Инозитол	Липоксин	Эпилипоксин

Эпимеризация

Эпимеризация - это химический процесс, при котором эпимер превращается в его хиральный аналог.^[1] Это может произойти в деполимеризация конденсированных танинов реакции. Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленный процесс) или катализироваться ферментами, например эпимеризация между сахарами N-ацетилглюкозамин и N-ацетилманнозамин, который катализируется ренин-связывающий белок.

Рекомендации