Деградация Галлахера-Холландера - Gallagher–Hollander degradation

в Деградация Галлахера-Холландера (1946) пировиноградная кислота удален из линейного алифатического карбоновая кислота давая новую кислоту с двумя атомами углерода меньше.[1] Оригинальная публикация касается преобразования желчная кислота в серии реакций: хлорангидрид (2) формирование с тионилхлорид, диазокетон формация (3) с диазометан, образование хлорметилкетона (4) с соляная кислота, органическое восстановление хлора в метилкетон (5), галогенирование кетонов до 6, реакция элиминации с участием пиридин к Enone 7 и, наконец, окисление триоксид хрома к биснорхолановая кислота 8.

Деградация Галлахера-Холландера

использованная литература

  1. ^ Винсент П. Холландер и Т. Ф. ГаллахерПарциальный синтез соединений, связанных с корковыми гормонами надпочечников. VII. деградация боковой цепи холановой кислоты J. Biol. Chem., Март 1946 г .; 162: 549–54 Ссылка на сайт