Гераниин - Geraniin

Гераниин
Химическая структура гераниина
Имена
Название ИЮПАК
(1R, 7R, 8S, 26R, 28S, 29R, 38R) -1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-Ундекагидрокси-2,5,10,23,31- пентаоксо-6,9,24,27,30,40-гексаоксаоктацикло [34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37] тетраконта-3,1 1,13,15,17,19,21,32 , 34,36-декаен-28-ил 3,4,5-тригидроксибензоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C41ЧАС28О27
Молярная масса952,64 г / моль
Плотность2,26 г / мл
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гераниин дегидроэллагитаннин нашел в герань.[1] Например, он находится в Герань thunbergii, который является одним из самых популярных народных лекарств, а также официальным противодиарейным препаратом в Японии.[2] Его также можно найти в кожуре Nephelium lappaceum (рамбутан).[3]

Это посредник апоптоз расщеплением киназа фокальной адгезии через усиление регулирования Fas лиганд выражение в человеческом меланома клетки.[1]

Также было показано, что гераниин обладает иммуномодулярными свойствами, поскольку он ингибирует фактор некроза опухоли альфа, и NF-κB в раковых клетках яичников. [4]

Гераниин был изучен на предмет его противоопухолевой активности, и было показано, что он воздействует на апоптоз посредством инактивации сигнального пути PI3K / Akt / mTOR с участием NF-κB при обработке против клеток колоректальной аденокарциномы человека HT-29. [5]

Он формируется одним гексагидроксидифеновая кислота единица, одна единица модифицированной гексагидроксидифеновой кислоты (дегидрогексагидроксидифеновая кислота или DHHDP) и один галловая кислота блок связан с глюкоза молекула. Он образует равновесную смесь шестичленных гемикетальных и пятичленных гемикетальных форм.[нужна цитата ]

Чебулаговая кислота образуется из гераниина через глутатион -опосредованное преобразование.[6]

Рекомендации

  1. ^ а б Ли, Чан-Чанг; Цай, Чжи-Йен; Као, Юнг-Йе; Као, Мин-Цзин; Цай, Ши-Чанг; Чанг, Чжи-Шианг; Хуан Ли-Цзяу; Го, Шэн-Чу; и другие. (2008). «Гераниин-опосредованный апоптоз за счет расщепления фокальной киназы адгезии за счет повышения экспрессии лиганда Fas в клетках меланомы человека». Молекулярное питание и пищевые исследования. 52 (6): 655–63. Дои:10.1002 / mnfr.200700381. PMID  18435487.
  2. ^ Luger, P .; Вебер, М .; Кашино, С .; Amakura, Y .; Yoshida, T .; Окуда, Т .; Beurskens, G .; Даутер, З. (1998). «Структура танинового гераниина на основе обычных рентгеновских данных при 295 К и синхротронных данных при 293 и 120 К». Acta Crystallographica Раздел B. 54 (5): 687. Дои:10.1107 / S0108768198000081.
  3. ^ Быстрое выделение гераниина из отходов кожуры Nephelium lappaceum и его антигипергликемическая активность. Ума Д. Паланисами, Лай Тенг Линг, Тамилваани Манахаран и Дэвид Эпплтон, Food Chemistry, 1 июля 2011 г., том 127, выпуск 1, страницы 21–27, Дои:10.1016 / j.foodchem.2010.12.070
  4. ^ Ван X и др. Гераниин подавляет рост рака яичников за счет ингибирования активации NF-κB и подавления экспрессии Mcl-1. J Biochem Mol Toxicol. 2017 сен; 31 (9)
  5. ^ https://doi.org/10.36877/pddbs.a0000030
  6. ^ Глутатион-опосредованное превращение гераниина эллагитаннина в хебулаговую кислоту. Танака Т., Куно И. и Нонака Г.И., Химический и фармацевтический бюллетень, 1996, том 44, № 1, страницы 34-40, ИНИСТ:3003361