Эллаговая кислота - Ellagic acid

Эллаговая кислота
Скелетная формула эллаговой кислоты
Модель заполнения пространства молекулы эллаговой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
2,3,7,8-Тетрагидроксихромено [5,4,3-cde] хромен-5,10-дион
Другие имена
4,4′,5,5′,6,6′-Гексагидроксидифеновая кислота 2,6,2 ', 6'-дилактон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.827 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Свойства
C14ЧАС6О8
Молярная масса302,197 г / моль
Плотность1,67 г / см3
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
УФ видимый спектр эллаговой кислоты

Эллаговая кислота это природный фенол антиоксидант найдено во многих фрукты и овощи. Антипролиферативные и антиоксидантные свойства эллаговой кислоты побудили исследовать ее потенциальную пользу для здоровья, но она была идентифицирована в США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами как поддельное лекарство от рака. Эллаговая кислота - это дилактон из гексагидроксидифеновая кислота.

имя

Название происходит от французского термина кислый Ellagique, от слова Галле написано наоборот[1] потому что его можно получить из Noix de Galle (галлы ), и отличить его от Acide Gallique (галловая кислота ).

Метаболизм

Биосинтез

Растения производят эллаговую кислоту путем гидролиза дубильные вещества такие как эллагитаннин и Geraniin.[2]

Биоразложение

Уролитины представляют собой метаболиты пищевых производных эллаговой кислоты в микрофлоре человека.[3]

История

Эллаговая кислота была впервые открыта химиком Анри Браконно в 1831 г.[4] Максимилиан Ниренштейн приготовил это вещество из альгаробилла, Дивидиви, кора дуба, гранат, мирболамы, и валонея в 1905 г.[4] Он также предположил, что он образован из галлоил-глицина путем Пенициллий в 1915 г.[5] Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловая кислота с участием мышьяковая кислота или оксид серебра.[4][6]

Природные явления

Эллаговая кислота содержится в таких породах дуба, как североамериканский белый дуб (Quercus alba ) и европейский красный дуб (Quercus robur ).[7]

Макрофит Myriophyllum spicatum производит эллаговую кислоту.[8]

Эллаговую кислоту можно найти в лекарственный гриб Phellinus linteus.[9]

В еде

Самый высокий уровень эллаговой кислоты содержится в сырых каштаны, грецкие орехи, орехи пекан, клюква, малина, клубника, и виноград, а также дистиллированные напитки.[10] Он также встречается в персики[11] и гранаты.[12]

Заявления о лекарствах и исследования

Эллаговая кислота продается как пищевая добавка с рядом заявленных преимуществ против рака, болезней сердца и других заболеваний. Эллаговая кислота была идентифицирована США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами как «поддельное лекарство от рака».[13] Ряд продавцов пищевых добавок в США получили Предупреждающие письма от Управления по контролю за продуктами и лекарствами за продвижение эллаговой кислоты с утверждениями, которые нарушают Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах.[14][15]

Уролитины, такие как уролитин А, находятся микрофлора человеческие метаболиты пищевых производных эллаговой кислоты, которые исследуются как противораковые агенты.[16] Утверждения о том, что эллаговая кислота может лечить или предотвращать рак у людей, не доказаны.[17]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Литтре, Эмиль. "эллагик". Dictionnaire de la langue française.
  2. ^ Зейглер, Дэвид С. (31 декабря 1998 г.). Вторичный метаболизм растений. Springer Science & Business Media. п. 208. ISBN  978-0-412-01981-4.
  3. ^ Larrosa, M .; González Sarrías, A .; Гарсия Конеса, М. Т .; Tomás Barberán, F.A .; Эспин, Дж. К. (2006). «Уролитины, метаболиты эллаговой кислоты, продуцируемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (5): 1611–1620. Дои:10.1021 / jf0527403. PMID  16506809.
  4. ^ а б c Грассер, Георг; Энна, Ф. Г. А. (1922). Синтетические танины. п.20. ISBN  9781406773019.
  5. ^ Ниренштейн, М. (1915). "Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина путем Пенициллий". Биохимический журнал. 9 (2): 240–244. Дои:10.1042 / bj0090240. ЧВК  1258574. PMID  16742368.
  6. ^ Лёве, Юлиус (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [О синтезе эллаговой кислоты из галловой кислоты]. Zeitschrift für Chemie. 4: 603.
  7. ^ Mämmelä, P .; Savolainen, H .; Lindroos, L .; Kangas, J .; Вартиайнен, Т. (2000). «Анализ дубильных танинов методом жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Журнал хроматографии А. 891 (1): 75–83. Дои:10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5. PMID  10999626.
  8. ^ Накаи, С. (2000). "Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы, подавляющие рост сине-зеленых водорослей. Microcystis aeruginosa". Водные исследования. 34 (11): 3026–3032. Дои:10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7.
  9. ^ Lee, Y.-S .; Kang, Y.-H .; Jung, J.-Y .; Lee, S .; Ohuchi, K .; Шин, К.-Х .; Kang, I.-J .; Park, J.-H .; Шин, Х.-К .; Лим, С.-С. (2008). «Ингибиторы гликирования белков плодового тела Phellinus linteus". Биологический и фармацевтический бюллетень. 31 (10): 1968–1972. Дои:10.1248 / bpb.31.1968. PMID  18827365.
  10. ^ Vattem, D.A .; Шетти, К. (2005). «Биологическая функция эллаговой кислоты: обзор». Журнал пищевой биохимии. 29 (3): 234–266. Дои:10.1111 / j.1745-4514.2005.00031.x.
  11. ^ Infante, R .; Contador, L .; Rubio, P .; Aros, D .; Пенья Нейра, Á. (2011). "Сенсорные и фенольные характеристики послеуборочных персиков" Elegant Lady "и" Carson "" (PDF). Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований. 71 (3): 445–451. Дои:10.4067 / S0718-58392011000300016.
  12. ^ Usta, C .; Özdemir, S .; Schiariti, M .; Пудду, П. Э. (ноябрь 2013 г.). «Фармакологическое использование плодов граната, богатых эллаговой кислотой». Международный журнал пищевых наук и питания. 64 (7): 907–913. Дои:10.3109/09637486.2013.798268. PMID  23700985.
  13. ^ «Потребители должны избегать 187 поддельных лекарств от рака». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. Архивировано из оригинал 2 мая 2017 г.. Получено 17 июня, 2008.
  14. ^ «Письмо с предупреждением, направленное в Millennium Health». Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 21 мая 2008 г.
  15. ^ «Письмо с предупреждением, направленное Кентону Кэмпбеллу из Prime Health Direct, Ltd.» (PDF). Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 2 июля 2007 г.
  16. ^ Davis, C.D .; Милнер, Дж. А. (2009). «Желудочно-кишечная микрофлора, пищевые компоненты и профилактика рака толстой кишки». Журнал пищевой биохимии. 20 (10): 743–52. Дои:10.1016 / j.jnutbio.2009.06.001. ЧВК  2743755. PMID  19716282.
  17. ^ «Эллаговая кислота». Американское онкологическое общество. Ноябрь 2008 г.. Получено 1 августа, 2014.