Оксатомид - Oxatomide

Оксатомид
Oxatomide.png
Клинические данные
Торговые наименованияTinset, другие
Другие именаKW-4354; McN-JR 35443; R-35443
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Маршруты
администрация		Устно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.056.637 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC27ЧАС30N4О
Молярная масса426.564 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Оксатомид, продается под торговой маркой Tinset среди прочего, это антигистаминное средство первого поколения из дифенилметилпиперазин семья, которая продается в Европа, Япония, и ряд других стран.[1][2][3][4] Это было обнаружено в Янссен Фармацевтика в 1975 г.[5] Оксатомид не имеет холинолитик последствия.[2] В дополнение к его ЧАС1 рецептор антагонизм, он также обладает антисеротонинергический деятельность аналогично гидроксизин.[2]

Он был запатентован в 1976 году и стал использоваться в медицине в 1981 году.[6]

Химия

Синтез

Оксатомидный синтез:[7]

Реакция 2-бензимидазолинон с изопропенилацетат приводит к однократно защищенному производному имидазолона (2). Алкилирование этого с 3-хлор-1-бромпропан дает функционализированную производную (3). Алкилирование монобензгидрил производная от пиперазин (4) с 3 дает оксатомид (5), после гидролитического удаления защитная группа.

Рекомендации

  1. ^ Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 912–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c Омори К., Исии Х., Нито М., Шуто К., Накамидзо Н. (май 1983 г.). «[Фармакологические исследования оксатомида (KW-4354). (7) Антагонистическое действие на химические медиаторы]». Nippon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 81 (5): 399–409. Дои:10.1254 / fpj.81.399. PMID  6138301.
  3. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 768–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  4. ^ «Оксатомид».
  5. ^ Гарри Шварц (август 1989 г.). Прорыв: открытие современных лекарств в Janssen. Паб Скайлайн. Группа. п.149. ISBN  978-1-56019-100-1.
  6. ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 548. ISBN  9783527607495.
  7. ^ J. Vandenberk et al., DE 2714437 ; эйдем Патент США 4250176 (1977, 1981 оба в Янссен ).