Альфа-этилтриптамин - Alpha-Ethyltryptamine

α-этилтриптамин
AET.svg
Альфа-этилтриптамин-3d-sticks.png
Клинические данные
Другие имена3- (2-аминобутил) индол
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC12ЧАС16N2
Молярная масса188.274 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавленияОт 222 до 223 ° C (от 432 до 433 ° F)
  (проверять)

α-этилтриптамин (αET, AET), также известный как этриптамин (ГОСТИНИЦА, БАН, USAN ), это психоделический, стимулятор, и энтактогенный препарат, средство, медикамент из триптамин учебный класс.[1][2] Первоначально он был разработан и продавался как антидепрессант под торговой маркой Монасе к Upjohn в 1960-е гг.[3]

История

Первоначально считалось, что эффект проявляется преимущественно через ингибирование моноаминоксидазы, альфа-этилтриптамин был развитый в 1960-е годы как антидепрессант к Химическая компания Upjohn в Соединенные Штаты под именем Монасе, но был исключен из потенциального коммерческого использования из-за случаев идиосинкразический агранулоцитоз.[4]

α-ET приобрел ограниченную рекреационную популярность как дизайнерский наркотик в 1980-е гг. Впоследствии в Соединенные Штаты Америки он был добавлен в График I Список запрещенные вещества в 1993 г.

Фармакология

αET - это структурно и фармакологически связанные с αMT, α-метилтриптамин, и считается[4] его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его активностью как MAOI, но, похоже, проистекает из его структурного отношения к индол психоделики. В отличие от αMT, αET меньше стимулирующий и галлюциногенный, его эффекты больше напоминают эффекты энтактогены подобно МДМА («Экстази»).

Подобно α-MT, α-ET является высвобождающий агент из серотонин, норэпинефрин и дофамин, с серотонин быть основным нейротрансмиттер затронутый.[5] Кроме того, он действует как неизбирательный рецептор серотонина агонист.[нужна цитата ] Исследование, проведенное в 1991 г.[6] с крыса субъекты представили доказательства того, что a-ET может вызывать серотонинергический нейротоксичность аналогично тому из МДМА. Как и многие другие агенты, высвобождающие серотонин, травма может произойти при приеме чрезмерных доз или в сочетании с такими лекарствами, как другие MAOI.[7]

Рекомендации

  1. ^ ""Erowid AET (альфа-этилтриптамин) Vault"".
  2. ^ Александр Шульгин; Энн Шульгин. "№ 11, а-ЕТ: альфа-этилтриптамин; Индол, 3- (2-аминобутил); Триптамин, альфа-этил; 3- (2-аминобутил) индол; Монас,". «Триптамины, которые я знал и любил: продолжение», Часть 2, «Химия продолжается». Электронная библиотека Erowid. п. 11. Получено 15 ноября 2013.
  3. ^ Патент США 3296072, Шмушкович Якоб, "Метод лечения психической депрессии", опубликовано 03.01.1967, передано Upjohn Co. 
  4. ^ а б Александр Шульгин; Энн Шульгин (1997). ""Часть 2, Продолжение химии: № 11, a-ET: альфа-этилтриптамин; Индол, 3- (2-аминобутил); Триптамин, альфа-этил; 3- (2-аминобутил) индол; Monase, "часть v", РАСШИРЕНИЕ И КОММЕНТАРИЙ."" (Книга). Триптамины, которые я знал и любил: продолжение, (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press, © 1997. ISBN  978-0-9630096-9-2. Получено 15 ноября 2013. Это основание, a-ET или этриптамин, было многообещающим антидепрессантом, клинически исследованным Апджоном как ацетатная соль под названием Monase. Его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его ингибирующей моноаминоксидазной активностью, а, по-видимому, проистекает из его структурной связи с индолическими психоделиками. Он был изъят из потенциального коммерческого использования в связи с появлением неприемлемой частоты заболевания, известного как агранулоцитоз, но дополнительные исследования его действия среди непрофессионального населения продолжаются:
  5. ^ Blough, Bruce E .; Ландавазо, Антонио; Partilla, John S .; Декер, Энн М .; Пейдж, Кевин М .; Baumann, Michael H .; Ротман, Ричард Б. (2014). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин-серотонин». Письма по биоорганической и медицинской химии. 24 (19): 4754–4758. Дои:10.1016 / j.bmcl.2014.07.062. ISSN  0960-894X. ЧВК  4211607. PMID  25193229.
  6. ^ Хуанг XM, член парламента Джонсона, Nichols DE (июль 1991 г.). "Снижение маркеров серотонина в мозге альфа-этилтриптамином (моназой)". Европейский журнал фармакологии. 200 (1): 187–190. Дои:10.1016 / 0014-2999 (91) 90686-К. PMID  1722753.
  7. ^ Гиллман, П. К. (2005). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина». Британский журнал анестезии. 95 (4): 434–441. Дои:10.1093 / bja / aei210. PMID  16051647. "Такие препараты, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин), в сочетании с ИМАО (включая моклобемид) также вызывают летальные исходы, поскольку действуют как высвобождающие серотонин."

внешняя ссылка