Captodiame - Captodiame

Captodiame
Captodiame.svg
Клинические данные
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетический данные
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ECHA InfoCard100.006.936 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС29NS2
Молярная масса359.59 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Captodiame (ГОСТИНИЦА ), также известный как каптодиамин, является антигистаминный препарат продается под торговыми марками Коватин, Коватикс, и Суврен который используется как успокаивающее и анксиолитик. Структура связана с дифенгидрамин.[1]

Исследование 2004 г. показало, что каптодиам может быть полезным для предотвращения бензодиазепиновый абстинентный синдром в людях, прекращающих бензодиазепин лечение.[1]

Было обнаружено, что помимо своего действия как антигистаминное средство, каптодиамин действует как 5-HT2C рецептор антагонист и σ1 рецептор и D3 рецептор агонист.[2] Он производит антидепрессант -подобные эффекты у крыс.[2] Тем не менее, каптодиамин уникален среди антидепрессантов тем, что увеличивает нейротрофический фактор головного мозга (BDNF) уровни в гипоталамус но не в лобная кора или же гиппокамп.[2] Это уникальное действие может быть связано с его способностью ослаблять стресс -индуцированный ангедония и кортикотропин-рилизинг-фактор (CRF) передача сигналов в гипоталамусе.[2]

Синтез

Во многих случаях можно также отказаться от атома кислорода в этих молекулах; замена азота на серу дает молекулу, основные биологические свойства которой сходны с седативным и транквилизирующим.

Синтез каптодиамина: Hubner Oluf Herman, Petersen Povl Viggo. Патент США 2,830,088 (1958).

Friedel-Crafts ацилирование н-бутилового эфира тиофенола с помощью бензоилхлорид дает соответствующий бензофенон. Восстановление кетона цинком / NaOH с последующей обработкой HCl в эфире дает бензгидрилхлорид. Вытеснение галогена с тиомочевина дает в результате реакции последнего в его наиболее нуклеофильном центре изотиоуроний соль. Гидролиз соли приводит к серному аналогу бензгидрола. Алкилирование натриевой соли последнего с N- (2-хлорэтил) диметиламин образует каптодиам.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Мерсье-Гийон С., Шабанн Дж. П., Савюк П. (2004). «Роль каптодиамина в отмене длительного лечения бензодиазепинами». Curr Med Res Opin. 20 (9): 1347–55. Дои:10.1185/030079904125004457. PMID  15383182. Бесплатный полный текст с регистрацией
  2. ^ а б c d Ring RM, Regan CM (октябрь 2013 г.). «Каптодиамин, предполагаемый антидепрессант, усиливает экспрессию гипоталамического BDNF in vivo за счет синергического антагонизма рецептора 5-HT2c и агонизма рецептора сигма-1». J. Psychopharmacol. (Оксфорд). 27 (10): 930–9. Дои:10.1177/0269881113497614. HDL:10197/4383. PMID  23863923.