Бензилилхолиновая горчица - Benzilylcholine mustard

Бензилилхолиновая горчица
Бензилилхолин горчичный.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (2-хлорэтилметиламино) этил 2-гидрокси-2,2-дифенилацетат
Другие имена
N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат, 2 - [(2-хлорэтил) метиламино] этиловый эфир α-гидрокси-α-фенилбензолуксусной кислоты
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C19ЧАС22ClNO3
Молярная масса347,836 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензилилхолиновая горчица (N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат) представляет собой модифицированную версию ацетилхолин, названный так потому, что после циклизации в растворе он образует иминий производное, структурно похожее на бензилилхолин. Он хорошо известен как необратимый антагонист из мускариновый рецептор ацетилхолина.[1] Он был использован в фармакологические эксперименты исследование взаимосвязи между рецептор занятость и реакция. Это также был один из инструментов для характеристики мускаринового рецептора ацетилхолина.[2]

Механизм

На мускариновый рецептор ацетилхолина бензилилхолиновый горчица действует как алкилирующий агент на двух сайтах, один из которых является сайтом узнавания ацетилхолина, а другой - сайтом, который стабилизирует рецептор в его неактивном состоянии.[3] Группы которые можно алкилировать таким образом, включают тиолы, спирты, имины и карбоновые кислоты.[4]

Рекомендации

  1. ^ Gill, E.W .; Ранг, Г. (Июль 1966 г.) «Алкилирующее производное бензилилхолина со специфической и длительной парасимпатолитической активностью», Молекулярная фармакология, том 2 №4 284-297
  2. ^ Gupta, Surendra K .; Моран, Джон Ф .; Триггл, Дэвид Ф. (ноябрь 1976 г.) «Механизм действия бензилилхолиновой горчицы на мускариновый рецептор», Молекулярная фармакология, том 12 номер 6 1019-1026
  3. ^ Гупта, Моран, Тригл (1974)
  4. ^ Джон К. Форман, Торбен Йохансен, Аласдер Дж. Гибб (2009) Учебник рецепторной фармакологии, третье издание, CRC Press, стр. 51