Фосфатидилхолин - Phosphatidylcholine

1-олеоил-2-пальмитоил-фосфатидилхолин

Фосфатидилхолины (ПК) являются классом фосфолипиды которые включают холин в качестве головной группы. Они являются основным компонентом биологические мембраны и может быть легко получен из множества легкодоступных источников, таких как яичный желток или же соевые бобы, из которых они механически или химически извлекаются с использованием гексан. Они также являются членами лецитин группа желто-коричневых жирных веществ, встречающихся в тканях животных и растений. Дипальмитоилфосфатидилхолин (он же лецитин) является основным компонентом легочный сурфактант и часто используется в Соотношение L / S для расчета зрелости легких плода. Хотя фосфатидилхолины обнаружены во всех клетках растений и животных, они отсутствуют в мембранах большинства бактерий,[1] включая кишечная палочка.[2] Очищенный фосфатидилхолин коммерчески выпускается.

Название «лецитин» было первоначально определено от Греческий лекитос (λεκιθος, яичный желток) по Теодор Николас Гобли, французский химик и фармацевт середины 19 века, применивший его к фосфатидилхолину яичного желтка, который он идентифицировал в 1847 году. Гобли в конце концов полностью описал свой лецитин с химической структурной точки зрения в 1874 году. Фосфатидилхолины являются одним из основных компонентов лецитин, который в некоторых контекстах иногда используется как синоним. Однако экстракты лецитина состоят из смеси фосфатидилхолина и других соединений. Он также используется вместе с таурохолат натрия для моделирования биорелевантных сред сытого и голодного состояния в исследованиях растворения высокоактивных липофильный наркотики.

Фосфатидилхолин является основным компонентом клеточных мембран и легочных тканей. поверхностно-активное вещество, и чаще встречается в экзоплазматической или наружной створке клеточная мембрана. Считается, что он переносится между мембранами внутри клетки посредством белок-переносчик фосфатидилхолина (PCTP).[3]

Фосфатидилхолин также играет роль в мембранно-опосредованном клеточная сигнализация и активация других ферментов PCTP.[4]

Структура и физические свойства

Пальмитоил-олеил-sn-фосфатидилхолин, фосфатидилхолин.

Этот фосфолипид состоит из головной группы холина и глицерофосфорной кислоты, а также множества жирных кислот. Обычно один насыщенная жирная кислота (на данном рисунке это пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота, H3C- (CH2)14-COOH); маргариновая кислота (гептадекановая кислота, H3C- (CH2)15-COOH), идентифицированные Гобли в яичном желтке, также относятся к этому классу); а другой - ненасыщенная жирная кислота (здесь олеиновая кислота или 9Z-октадеценовая кислота, как в оригинальном лецитине яичного желтка Гобли). Однако есть и примеры ненасыщенных видов. Фосфатидилхолин легких животных, например, содержит высокую долю дипальмитоилфосфатидилхолин.[5]

Фосфолипаза D катализирует гидролиз фосфатидилхолина с образованием фосфатидная кислота (PA), высвобождая растворимый холин головная группа в цитозоль.

Возможная польза для здоровья

Старение

2009 г. регулярный обзор из клинические испытания на людях обнаружили, что не было достаточно доказательств, подтверждающих добавление лецитина или фосфатидилхолина при деменции. Исследование показало, что нельзя исключать умеренное преимущество, пока не будут проведены дальнейшие крупномасштабные исследования.[6]

Липолиз

Хотя фосфатидилхолин изучается как альтернатива липосакции, нет рецензируемых исследований, которые показали бы его сопоставимые эффекты.[7][8] Инъекции фосфатидилхолина в липомы были изучены, но результаты были неоднозначными.[9][10]

Язвенный колит

Было показано, что лечение язвенного колита пероральным приемом фосфатидилхолина приводит к снижению активности заболевания.[11]

Возможные риски для здоровья

В отчете за 2011 год микробный катаболиты фосфатидилхолина с повышенным атеросклероз у мышей за счет производства холин, оксид триметиламина, и бетаин.[12]

Биосинтез

Хотя существует несколько путей биосинтеза фосфатидилхолина, преобладающий путь в эукариоты включает конденсацию между диацилглицерин (DAG) и цитидин 5'-дифосфохолин (ЦДФ-холин или цитиколин). Конверсия опосредуется ферментом диацилглицерин холинфосфотрансфераза. Другой путь, в основном действующий в печень вовлекает метилирование из фосфатидилэтаноламин с S-аденозил метионин (SAM) является донором метильной группы.[13]

Смотрите также

Дополнительные изображения

Рекомендации

  1. ^ Jackowski S, Cronan JE, Rock CO (1991). «Глава 2: Липидный обмен у прокариот». В Vance DE, Vance J (ред.). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран. Эльзевир. стр.80–81. ISBN  978-0-444-89321-5.
  2. ^ Chen F, Zhao Q, Cai X, Lv L, Lin W, Yu X, Li C, Li Y, Xiong M, Wang XG (ноябрь 2009 г.). «Фосфатидилхолин в мембране Escherichia coli изменяет бактериальную антигенность». Канадский журнал микробиологии. 55 (11): 1328–34. Дои:10.1139 / w09-082. PMID  19940943.
  3. ^ Wirtz KW (июль 1991 г.). «Белки-переносчики фосфолипидов». Ежегодный обзор биохимии. 60 (13): 73–99. Дои:10.1146 / annurev.bi.60.070191.000445. PMID  1883207.
  4. ^ Канно К., Ву М.К., Агат Д.С., Фанелли Б.Дж., Уэгл Н., Скапа Е.Ф., Укомаду К., Коэн Д.Е. (октябрь 2007 г.). «Взаимодействующие белки определяют функцию белка-переносчика фосфатидилхолина с минимальным СТАРТ-доменом / StarD2». Журнал биологической химии. 282 (42): 30728–36. Дои:10.1074 / jbc.M703745200. PMID  17704541.
  5. ^ Кристи WW. «Фосфатидилхолин и родственные липиды: структура, распространение, биохимия и анализ». Инвергоури, Данди (DD2 5DA), Шотландия: Институт Джеймса Хаттона. Архивировано из оригинал на 2014-12-11. Получено 2012-08-06.CS1 maint: location (связь)
  6. ^ Хиггинс Дж. П., Фликер Л. (21 января 2009 г.). Хиггинс Дж. П. (ред.). «Лецитин при деменции и когнитивных нарушениях». Кокрановская база данных систематических обзоров. 4 (3): CD001015. Дои:10.1002 / 14651858.CD001015. PMID  12917896.
  7. ^ Ротонда AM, Колодней М.С. (апрель 2006 г.). «Мезотерапия и инъекции фосфатидилхолина: историческое уточнение и обзор». Дерматологическая хирургия. 32 (4): 465–80. CiteSeerX  10.1.1.506.2372. Дои:10.1111 / j.1524-4725.2006.32100.x. PMID  16681654. S2CID  9994696. Недавние лабораторные исследования17 демонстрируют, что дезоксихолат натрия, соль желчной кислоты, также используемая в качестве лабораторного детергента, 102,103, был столь же сильным в отношении лизиса адипоцитов и гибели клеток, как и полная формула фосфатидилхолина, которая содержит как фосфатидилхолин, так и дезоксихолат (Рисунок 3). Эта соль желчных кислот используется для солюбилизации фосфатидилхолина путем образования смешанных мицелл, состоящих из фосфатидилхолина и дезоксихолата.102,104 Обычной практикой является сочетание внутривенных препаратов с солями желчных кислот для улучшения их растворимости в воде.105,106 Эти данные свидетельствуют о том, что дезоксихолат натрия является основным активным ингредиентом в препараты фосфатидилхлолина.
  8. ^ Пак С.Х., Ким Д.В., Ли М.А., Ю С.К., Ри С.К., Ку С.Х., Соль Г.Х., Чо Эй (апрель 2008 г.) «Эффективность мезотерапии при коррекции фигуры». Пластическая и реконструктивная хирургия. 121 (4): 179e – 85e. Дои:10.1097 / 01.prs.0000304611.71480.0a. PMID  18349597. S2CID  22619355. Автор, обсуждая фосфатидилхолин как часть мезотерапии, заключает: «Хотя есть предварительное сообщение, противоречащее этому результату, в этом исследовании не наблюдалось контуров тела. Статистически значимых изменений в обхвате бедер, площади поперечного сечения или лабораторных показателях липидного профиля не было, за исключением снижения уровня триглицеридов в крови, что могло быть косвенным влиянием метода абсорбции аминофиллина в системный кровоток. . '
  9. ^ Янтарь К.Т., Овадия С, Камачо I (июнь 2014 г.). «Инъекционная терапия для лечения поверхностных подкожных липом». Журнал клинической и эстетической дерматологии. 7 (6): 46–8. ЧВК  4086534. PMID  25013540.
  10. ^ Нанда С (май 2011 г.). «Лечение липомы инъекционным липолизом». Журнал кожной и эстетической хирургии. 4 (2): 135–7. Дои:10.4103/0974-2077.85040. ЧВК  3183720. PMID  21976907.
  11. ^ Коккинидис Д.Г., Босделекиду Е.Е., Илиопулу С.М., Тассос АГ, Тексакалидис П.Т., Экономопулос К.П., Кусулис А.А. (сентябрь 2017 г.). «Новые методы лечения язвенного колита: систематический обзор». Скандинавский журнал гастроэнтерологии. 52 (9): 923–931. Дои:10.1080/00365521.2017.1326163. PMID  28503977. S2CID  4074211.
  12. ^ Wang Z, Klipfell E, Bennett BJ, Koeth R, Levison BS, Dugar B, Feldstein AE, Britt EB, Fu X, Chung YM, Wu Y, Schauer P, Smith JD, Allayee H, Tang WH, DiDonato JA, Lusis AJ , Hazen SL (апрель 2011 г.). «Метаболизм фосфатидилхолина в кишечной флоре способствует развитию сердечно-сосудистых заболеваний». Природа. 472 (7341): 57–63. Bibcode:2011Натура 472 ... 57Вт. Дои:10.1038 / природа09922. ЧВК  3086762. PMID  21475195.
  13. ^ Филип Y (17 февраля 2016 г.). Мембраны клеток (Третье изд.). Лондон. С. 61–62. ISBN  9780128004869. OCLC  940961458.

внешняя ссылка