Арахидоновая кислота - Arachidonic acid

Арахидоновая кислота
Структурная формула арахидоновой кислоты
Арахидоновая кислота spacefill.png
Арахидоновая кислота2.png
Имена
Название ИЮПАК
(5Z,8Z,11Z,14Z) -5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота
Систематическое название ИЮПАК
(5Z,8Z,11Z,14Z) -Икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота[1]
Другие имена
5,8,11,14-все-СНГ-Эйкозатетраеновая кислота; все-СНГ-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота; Арахидонат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1713889
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.304 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-033-4
58972
КЕГГ
MeSHАрахидоновая + кислота
Номер RTECS
  • CE6675000
UNII
Характеристики
C20ЧАС32О2
Молярная масса304.474 г · моль−1
Плотность0,922 г / см3
Температура плавления -49 ° С (-56 ° F, 224 К)
Точка кипения От 169 до 171 ° C (от 336 до 340 ° F; от 442 до 444 K) при 0,15 мм рт.
бревно п6.994
Кислотность (пKа)4.752
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H312, H315, H319, H332, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Эйкозатетраеновая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Арахидоновая кислота (AA, иногда ARA) это полиненасыщенный омега-6 жирная кислота 20: 4 (ω-6) или 20: 4 (5,8,11,14).[2] Он структурно связан с насыщенным арахиновая кислота нашел в масло купуасу.[3] Его название происходит от Новая латынь слово арахис (арахис), но важно отметить, что арахисовое масло не содержит арахидоновой кислоты.[4]

Химия

AAnumbering.png

В химическая структура, арахидоновая кислота является карбоновая кислота с 20-углеродной цепью и четырьмя СНГ -двойные связи; первая двойная связь расположена у шестого атома углерода от омега-конца.

Некоторые источники по химии определяют «арахидоновую кислоту» для обозначения любого из эйкозатетраеновые кислоты. Однако почти все работы по биологии, медицине и питанию ограничивают использование этого термина для всех. СНГ-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота.

Биология

Арахидоновая кислота - это полиненасыщенная жирная кислота, присутствующая в фосфолипиды (особенно фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин, и фосфатидилинозитиды ) из мембраны тела клетки, и в изобилии мозг, мышцы, и печень. Скелетная мышца является особенно активным местом удержания арахидоновой кислоты, обычно составляя примерно 10-20% от содержания фосфолипидных жирных кислот.[5]

Помимо участия в сотовая сигнализация как липид второй посланник участвует в регуляции сигнальных ферментов, таких как ПЛК -γ, PLC-δ и PKC -α, -β и -γ изоформы, арахидоновая кислота является ключевым промежуточным продуктом воспаления и может также действовать как вазодилататор.[6] (Обратите внимание на отдельные пути синтеза, как описано в разделе ниже.)

Условно незаменимая жирная кислота

Арахидоновая кислота в организме человека обычно поступает из пищевых источников животного происхождения (мясо, яйца) или синтезируется из линолевой кислоты.

Арахидоновая кислота не входит в незаменимые жирные кислоты. Однако это становится необходимым, если дефицит линолевая кислота существует или если возникает неспособность преобразовать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту. У некоторых млекопитающих отсутствует или очень ограниченная способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, что делает ее неотъемлемой частью их рациона. Степень, в которой люди фактически превращают линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, неясна.[7] Поскольку в обычных растениях арахидоновая кислота содержится в небольшом количестве или совсем не содержится, такие животные являются облигатными. плотоядные животные; кошка - типичный пример неспособности обесцвечивать незаменимые жирные кислоты.[8][9] Однако коммерческий источник арахидоновой кислоты был получен из гриба Мортиерелла альпина.[10]

Синтез и каскад у человека

Синтез эйкозаноидов.

Арахидоновая кислота освобождается от фосфолипид молекула ферментом фосфолипаза А2 (PLA2), который отщепляет жирная кислота, но также может быть сгенерирован из DAG к диацилглицерин липаза.[6]

Арахидоновая кислота, генерируемая для сигнальных целей, по-видимому, происходит под действием цитозольной группы IVA. фосфолипаза А2 (cPLA2, 85 кДа), тогда как воспалительная арахидоновая кислота генерируется под действием низкомолекулярной секреторной PLA2 (sPLA2, 14-18 кДа).[6]

Арахидоновая кислота - это предшественник, который метаболизируется различными ферментами с образованием широкого спектра биологически и клинически важных эйкозаноиды и метаболиты этих эйкозаноидов:

Производство этих производных и их действие в организме известны под общим названием «каскад арахидоновой кислоты»; видеть взаимодействия незаменимых жирных кислот и связи ферментов и метаболитов, приведенные в предыдущем абзаце для более подробной информации.

PLA2 активация

PLA2, в свою очередь, активируется связыванием лиганда с рецепторами, в том числе:

Кроме того, любой агент, увеличивающий внутриклеточный кальций может вызвать активацию некоторых форм PLA2.[22]

Активация ПЛК

В качестве альтернативы арахидоновая кислота может быть отщеплена от фосфолипидов после фосфолипаза C (PLC) отщепляет трифосфат инозита группа, уступающая диацилглицерин (DAG), который впоследствии расщепляется Липаза DAG с образованием арахидоновой кислоты.[21]

Рецепторы, активирующие этот путь, включают:

ПЛК также может быть активирован MAP киназа. К активаторам этого пути относятся: PDGF и FGF.[22]

В организме

Рост мышц

Арахидоновая кислота способствует восстановлению и росту ткани скелетных мышц за счет преобразования в простагландин. PGF2alpha во время и после физическое упражнение.[23] PGF2alpha способствует синтезу мышечного белка, передавая сигналы через Акт /mTOR путь[23] похожий на лейцин, β-гидрокси β-метилмасляная кислота, и фосфатидная кислота.

Мозг

Арахидоновая кислота является одной из самых распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в количествах, аналогичных докозагексаеновая кислота (ДГК). На эти два компонента приходится около 20% жирных кислот.[24] Как и ДГК, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Помимо прочего, арахидоновая кислота помогает поддерживать гиппокамп текучесть клеточной мембраны.[25] Он также помогает защитить мозг от окислительного стресса, активируя гамма рецептор, активируемый пролифератором пероксисом.[26] ARA также активирует синтаксин -3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов.[27]

Арахидоновая кислота также участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеренное с помощью индекса умственного развития.[28] Этот эффект еще больше усиливается при одновременном добавлении ARA с DHA.

У взрослых нарушенный метаболизм ARA может способствовать психоневрологическим расстройствам, таким как: Болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство.[29] Имеются данные о значительных изменениях в превращении арахидоновой кислоты в другие биоактивные молекулы (сверхэкспрессия или нарушения в каскаде ферментов ARA) в этих условиях.

Болезнь Альцгеймера

Исследования арахидоновой кислоты и патогенеза болезни Альцгеймера показали смешанные результаты: одно исследование АК и ее метаболитов предполагает, что они связаны с началом болезни Альцгеймера.[30] в то время как другое исследование предполагает, что добавление арахидоновой кислоты на ранних стадиях этого заболевания может быть эффективным для уменьшения симптомов и замедления прогрессирования заболевания.[31] Необходимы дополнительные исследования по добавлению арахидоновой кислоты пациентам с болезнью Альцгеймера. Другое исследование показывает, что загрязнение воздуха является источником воспаления, а метаболиты арахидоновой кислоты способствуют воспалению, сигнализируя иммунной системе о повреждении клеток.[32]

Добавка для бодибилдинга

Арахидоновая кислота продается как анаболический добавка для бодибилдинга в различных продуктах. Было показано, что прием арахидоновой кислоты (1500 мг / день в течение 8 недель) увеличивает безжировую массу тела, силу и анаэробную мощность у опытных мужчин, тренирующихся с отягощениями. Это было продемонстрировано в плацебо-контролируемом исследовании Университета Тампы. Тридцать мужчин (в возрасте 20,4 ± 2,1 года) принимали арахидоновую кислоту или плацебо в течение 8 недель и участвовали в программе контролируемых тренировок с отягощениями. Через 8 недель безжировая масса тела (LBM) значительно увеличилась и в большей степени в группе ARA (1,62 кг) по сравнению с плацебо (0,09 кг) (p <0,05). Изменение толщины мышц также было больше в группе ARA (0,47 см), чем в группе плацебо (0,25 см) (p <0,05). Анаэробная мощность Wingate увеличилась в большей степени в группе ARA (с 723,01 до 800,66 Вт) по сравнению с плацебо (с 738,75 до 766,51 Вт). Наконец, изменение общей силы было значительно больше в группе ARA (109,92 фунта) по сравнению с плацебо (75,78 фунта). Эти результаты предполагают, что добавление ARA может положительно усилить адаптацию к силе и гипертрофии скелетных мышц у мужчин, тренирующихся с отягощениями.[33]

В более раннем клиническом исследовании, изучавшем эффекты 1000 мг / день арахидоновой кислоты в течение 50 дней, было обнаружено, что добавки повышают анаэробные способности и работоспособность у тренирующихся мужчин. Во время этого исследования значительный эффект взаимодействия группы и времени наблюдался при относительной пиковой мощности Wingate (AA: 1,2 ± 0,5; P: -0,2 ± 0,2 Вт • кг-1, p = 0,015). Статистические тенденции также наблюдались в жиме лежа 1ПМ (AA: 11,0 ± 6,2; P: 8,0 ± 8,0 кг, p = 0,20), средней мощности Wingate (AA: 37,9 ± 10,0; P: 17,0 ± 24,0 Вт, p = 0,16), и общая работа Вингейта (AA: 1292 ± 1206; P: 510 ± 1249 Дж, p = 0,087). Добавки AA во время тренировки с отягощениями способствовали значительному увеличению относительной пиковой мощности, при этом другие связанные с производительностью переменные приближались к значимости. Эти данные подтверждают использование АА в качестве эргогенного средства.[34]

Диетическая арахидоновая кислота и воспаление

Повышенное потребление арахидоновой кислоты не вызовет воспаления при нормальных метаболических условиях, если только перекисное окисление липидов продукты смешиваются. Арахидоновая кислота метаболизируется до провоспалительных и противовоспалительных эйкозаноидов во время и после воспалительной реакции, соответственно. Арахидоновая кислота также метаболизируется до воспалительных и противовоспалительных эйкозаноидов во время и после физической активности, что способствует росту. Однако хроническое воспаление от экзогенных токсинов и чрезмерные упражнения Не следует путать с острым воспалением, вызванным физическими упражнениями и достаточным отдыхом, который требуется в связи с воспалительной реакцией, чтобы способствовать восстановлению и росту микроразрывов тканей.[35] Однако доказательства неоднозначны. Некоторые исследования, дававшие здоровым людям от 840 мг до 2000 мг в день на срок до 50 дней, не показали увеличения воспаления или связанной с ним метаболической активности.[35][36][37][38] Однако другие исследования показывают, что повышенные уровни арахидоновой кислоты на самом деле связаны со снижением провоспалительных уровней ИЛ-6 и ИЛ-1 и повышением противовоспалительных свойств. фактор некроза опухоли-бета.[39] Это может уменьшить системное воспаление.[требуется медицинская цитата ]

Арахидоновая кислота по-прежнему играет центральную роль в воспалении, связанном с травмами и многими болезненными состояниями. То, как он метаболизируется в организме, определяет его воспалительную или противовоспалительную активность. Лица, страдающие от болей в суставах или активного воспалительного заболевания, могут обнаружить, что повышенное потребление арахидоновой кислоты усугубляет симптомы, предположительно потому, что она легче превращается в воспалительные соединения.[требуется медицинская цитата ] Аналогичным образом, высокое потребление арахидоновой кислоты не рекомендуется лицам с воспалительными заболеваниями в анамнезе или с ослабленным здоровьем. Следует отметить, что хотя добавки ARA, по-видимому, не оказывают провоспалительного действия у здоровых людей, они могут противодействовать противовоспалительным эффектам омега-3 жирные кислоты добавка.[40]

Влияние добавок арахидоновой кислоты на здоровье

Добавки арахидоновой кислоты в суточных дозах 1000–1500 мг в течение 50 дней хорошо переносились в ходе нескольких клинических исследований, при этом не сообщалось о серьезных побочных эффектах. Все общие маркеры здоровья, включая функцию почек и печени,[37] липиды сыворотки,[41] иммунитет,[42] и агрегация тромбоцитов[36] похоже, не зависит от этого уровня и продолжительности использования. Кроме того, более высокие концентрации ARA в мышечной ткани могут коррелировать с улучшенной чувствительностью к инсулину.[43] Добавление арахидоновой кислоты в рацион здоровых взрослых, по-видимому, не имеет токсичности или значительного риска для безопасности.

В то время как исследования, посвященные добавлению арахидоновой кислоты у лиц, ведущих сидячий образ жизни, не смогли выявить изменений маркеров воспаления в состоянии покоя в дозах до 1500 мг в день, субъекты силовых тренировок могут реагировать иначе. В одном исследовании сообщалось о значительном снижении воспаления в состоянии покоя (с помощью маркера IL-6) у молодых мужчин, принимавших 1000 мг арахидоновой кислоты в день в течение 50 дней в сочетании с тренировками с отягощениями. Это говорит о том, что добавление ARA во время тренировок с отягощениями может улучшить регуляцию системного воспаления.[44]

Мета-анализ, направленный на выявление ассоциаций между риском сердечных заболеваний и отдельными жирными кислотами, сообщил о значительном снижении риска сердечных заболеваний с более высокими уровнями EPA и DHA (омега-3 жиров), а также омега-6 арахидоновой кислоты.[45] Научные рекомендации Американской кардиологической ассоциации также положительно оценили влияние диетических жиров омега-6, включая арахидоновую кислоту, на здоровье.[35] Группа не рекомендует ограничивать эту незаменимую жирную кислоту. Фактически, в документе рекомендуется придерживаться диеты, которая состоит как минимум на 5–10% калорий из жиров омега-6, включая арахидоновую кислоту. Это предполагает, что диетическая ARA не является фактором риска сердечных заболеваний и может играть роль в поддержании оптимального метаболизма и снижении риска сердечных заболеваний. Поэтому для оптимального здоровья рекомендуется поддерживать достаточный уровень потребления жирных кислот омега-3 и омега-6.

Арахидоновая кислота не является канцерогенный, и исследования показывают, что уровень питания не связан (положительно или отрицательно) с риском рака.[46][47][48][49] Однако ARA остается неотъемлемой частью воспалительного процесса и процесса роста клеток, который нарушается при многих типах заболеваний, включая рак. Таким образом, безопасность добавок арахидоновой кислоты для пациентов, страдающих раком, воспалительными заболеваниями или другими болезненными состояниями, неизвестна, и добавки не рекомендуются.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Pubchem. «5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота | C20H32O2 - PubChem». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2016-03-31.
  2. ^ «Номенклатура липидов ИЮПАК: Приложение A: названия и символы высших жирных кислот». www.sbcs.qmul.ac.uk.
  3. ^ "Медицинский словарь Дорланда - 'A'". В архиве из оригинала 11 января 2007 г.. Получено 2007-01-12.
  4. ^ «Арахидоновая кислота и арахисовое масло». www.thelancet.com.
  5. ^ Смит, Г.И.; Atherton, P; Камыши, DN; Мохаммед, BS; Ранкин, Д; Ренни, MJ; Миттендорфер, Б. (сентябрь 2011 г.). «Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 усиливают анаболический ответ мышечного белка на гиперинсулинемию-гипераминоацидемию у здоровых мужчин и женщин молодого и среднего возраста». Клиническая наука. 121 (6): 267–78. Дои:10.1042 / cs20100597. ЧВК  3499967. PMID  21501117.
  6. ^ а б c Бейнс, Джон В .; Марек Х. Доминичак (2005). Медицинская биохимия 2-е. Версия. Эльзевьер Мосби. п.555. ISBN  0-7234-3341-0.
  7. ^ Rett, BS; Уилан, Джей (10 июня 2011 г.). «Повышение содержания линолевой кислоты в рационе не приводит к увеличению содержания арахидоновой кислоты в тканях у взрослых, потребляющих диету западного типа: систематический обзор». Питание и обмен веществ. 8 (36): 1, 13. Дои:10.1186/1743-7075-8-36. ЧВК  3132704. PMID  21663641.
  8. ^ Макдональд, ML; Роджерс, QR; Моррис, Дж. Г. (1984). «Питание домашней кошки - хищника млекопитающего». Ежегодный обзор питания. 4: 521–62. Дои:10.1146 / annurev.nu.04.070184.002513. PMID  6380542.
  9. ^ Риверс, Япония; Sinclair, AJ; Кракфорд, Массачусетс (1975). «Неспособность кошки обесцвечивать незаменимые жирные кислоты». Природа. 258 (5531): 171–3. Bibcode:1975Натура.258..171Р. Дои:10.1038 / 258171a0. PMID  1186900. S2CID  4287904.
  10. ^ Производство life'sARA ™, www.lifesdha.com/
  11. ^ Wlodawer, P; Самуэльссон, Б. (1973). «Об организации и механизме действия простагландинсинтетазы». Журнал биологической химии. 248 (16): 5673–8. PMID  4723909.
  12. ^ Smith, W. L .; Песня, I (2002). «Энзимология эндопероксидных Н-синтаз простагландина-1 и -2». Простагландины и другие липидные медиаторы. 68–69: 115–28. Дои:10.1016 / с0090-6980 (02) 00025-4. PMID  12432913.
  13. ^ Powell, W. S .; Рокач, Дж (апрель 2015 г.). «Биосинтез, биологические эффекты и рецепторы гидроксиэйкозатетраеновых кислот (HETE) и оксоэйкозатетраеновых кислот (оксо-ETE), полученных из арахидоновой кислоты». Biochim Biophys Acta. 1851 (4): 340–355. Дои:10.1016 / j.bbalip.2014.10.008. ЧВК  5710736. PMID  25449650.
  14. ^ Brash, A.R .; Boeglin, W. E .; Чанг, М. С. (июнь 1997 г.). «Открытие второй 15S-липоксигеназы у людей». Proc Natl Acad Sci U S A. 94 (12): 6148–52. Bibcode:1997PNAS ... 94.6148B. Дои:10.1073 / пнас.94.12.6148. ЧВК  21017. PMID  9177185.
  15. ^ Чжу, Д; Ран, Y (май 2012 г.). «Роль 15-липоксигеназы / 15-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты в легочной гипертензии, вызванной гипоксией». J Physiol Sci. 62 (3): 163–72. Дои:10.1007 / s12576-012-0196-9. PMID  22331435. S2CID  2723454.
  16. ^ Романо, М; Cianci, E; Simiele, F; Реккиути, А (август 2015 г.). «Липоксины и липоксины, вызываемые аспирином в разрешении воспаления». Eur J Pharmacol. 760: 49–63. Дои:10.1016 / j.ejphar.2015.03.083. PMID  25895638.
  17. ^ Фельтенмарк, S; Gautam, N; Brunnström, A; Гриффитс, Вт; Бакман, Л; Эдениус, К; Линдбом, L; Björkholm, M; Клаэссон, Х. Э. (январь 2008 г.). «Эоксины представляют собой провоспалительные метаболиты арахидоновой кислоты, продуцируемые путем 15-липоксигеназы-1 в человеческих эозинофилах и тучных клетках». Proc Natl Acad Sci U S A. 105 (2): 680–5. Bibcode:2008ПНАС..105..680Ф. Дои:10.1073 / pnas.0710127105. ЧВК  2206596. PMID  18184802.
  18. ^ Порро, Б; Songia, P; Squellerio, I; Tremoli, E; Кавалька, V (август 2014 г.). «Анализ, физиологическое и клиническое значение 12-HETE: продукт 12-липоксигеназы, полученный из тромбоцитов». J Хроматограф B. 964: 26–40. Дои:10.1016 / j.jchromb.2014.03.015. PMID  24685839.
  19. ^ Уэда, Нацуо; Цубои, Кадзухито; Уяма, Тору (май 2013 г.). «Метаболизм эндоканнабиноидов и родственных N-ацилэтаноламинов: канонические и альтернативные пути». FEBS J. 280 (9): 1874–94. Дои:10.1111 / фев.12152. PMID  23425575. S2CID  205133026.
  20. ^ Уолтер Ф., доктор философии. Бор (2003). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход. Elsevier / Saunders. п. 108. ISBN  1-4160-2328-3.
  21. ^ а б c d е ж Уолтер Ф., доктор философии. Бор (2003). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход. Elsevier / Saunders. п. 103. ISBN  1-4160-2328-3.
  22. ^ а б c d е ж Уолтер Ф., доктор философии. Бор (2003). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход. Elsevier / Saunders. п. 104. ISBN  1-4160-2328-3.
  23. ^ а б Траппе Т.А., Лю С.З. (2013). «Влияние простагландинов и ингибиторов ЦОГ на адаптацию скелетных мышц к упражнениям». J. Appl. Физиол. 115 (6): 909–19. Дои:10.1152 / japplphysiol.00061.2013. ЧВК  3764617. PMID  23539318.
  24. ^ Кроуфорд, Массачусетс; Синклер, AJ (1971). «Влияние питания на эволюцию мозга млекопитающих. В: липиды, недоедание и развивающийся мозг». Симпозиум Фонда Ciba: 267–92. Дои:10.1002 / 9780470719862.ch16. PMID  4949878.
  25. ^ Фукая, Т .; Гондаира, Т .; Kashiyae, Y .; Kotani, S .; Ishikura, Y .; Fujikawa, S .; Kiso, Y .; Сакакибара, М. (2007). «Арахидоновая кислота сохраняет текучесть мембран нейронов гиппокампа у стареющих крыс». Нейробиология старения. 28 (8): 1179–1186. Дои:10.1016 / j.neurobiolaging.2006.05.023. PMID  16790296. S2CID  11284462.
  26. ^ Wang, ZJ; Liang, CL; Ли, GM; Yu, CY; Инь, М. (2006). «Нейропротекторные эффекты арахидоновой кислоты против окислительного стресса на срезах гиппокампа крысы». Химико-биологические взаимодействия. 163 (3): 207–17. Дои:10.1016 / j.cbi.2006.08.005. PMID  16982041.
  27. ^ Дариос, F; Давлетов, Б (2006). «Жирные кислоты омега-3 и омега-6 стимулируют расширение клеточной мембраны, воздействуя на синтаксин 3». Природа. 440 (7085): 813–7. Bibcode:2006Натура.440..813D. Дои:10.1038 / природа04598. PMID  16598260. S2CID  4411524.
  28. ^ Берч, Эйлин Э; Гарфилд, Шэрон; Хоффман, Деннис Р; Уауи, Рикардо; Береза, Дэвид G (2007). «Рандомизированное контролируемое испытание раннего питания длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот и умственного развития доношенных детей». Медицина развития и детская неврология. 42 (3): 174–181. Дои:10.1111 / j.1469-8749.2000.tb00066.x. PMID  10755457. S2CID  30740256.
  29. ^ Рапопорт, SI (2008). «Арахидоновая кислота и мозг». Журнал питания. 138 (12): 2515–20. Дои:10.1093 / jn / 138.12.2515. ЧВК  3415870. PMID  19022981.
  30. ^ Amtul, Z .; Uhrig, M .; Wang, L .; Розмахель, Р. Ф .; Бейройтер, К. (2012). «Вредные эффекты арахидоновой кислоты и ее метаболитов в клеточных и мышиных моделях болезни Альцгеймера: структурное понимание». Нейробиология старения. 33 (4): 831.e21–31. Дои:10.1016 / j.neurobiolaging.2011.07.014. PMID  21920632. S2CID  40458276.
  31. ^ Schaeffer, EL; Forlenza, OV; Гаттаз, ВФ (2009). «Активация фосфолипазы А2 как терапевтический подход для улучшения когнитивных функций при ранней стадии болезни Альцгеймера». Психофармакология. 202 (1–3): 37–51. Дои:10.1007 / s00213-008-1351-0. PMID  18853146. S2CID  22940824.
  32. ^ Calderón-Garcidueñas, L; Рид, Вт; Maronpot, R. R .; Энрикес-Рольдан, К. Дельгадо-Чавес, Р. Кальдерон-Гарсидуэньяс, А; Драгустиновис, I; Франко-Лира, М; Арагон-Флорес, М; Solt, A.C .; Альтенбург, М; Торрес-Хардон, Р. Свенберг, Дж. А. (2004). «Воспаление мозга и патология, подобная болезни Альцгеймера, у лиц, подвергшихся сильному загрязнению воздуха». Токсикологическая патология. 32 (6): 650–8. Дои:10.1080/01926230490520232. PMID  15513908. S2CID  22802202.
  33. ^ Ормс, Джейкоб. «Влияние добавок арахидоновой кислоты на массу, силу и мощность скелетных мышц». Галерея электронных плакатов NSCA. Национальная ассоциация силы и кондиционирования. Архивировано из оригинал на 2018-09-09. Получено 2014-08-22.
  34. ^ Робертс, доктор медицины; Иосия, М; Kerksick, CM; Тейлор, LW; Кэмпбелл, B; Wilborn, CD; Харви, Т; Кук, М; Расмуссен, К; Гринвуд, Майк; Уилсон, Рональд; Житомир, Жан; Уиллоуби, Дэррин; Крайдер, Ричард Б. (2007). «Влияние добавок арахидоновой кислоты на тренировочную адаптацию у мужчин, тренирующихся с отягощениями». Журнал Международного общества спортивного питания. 4: 21. Дои:10.1186/1550-2783-4-21. ЧВК  2217562. PMID  18045476.
  35. ^ а б c Харрис, WS; Mozaffarian, D; Римм, E; Kris-Etherton, P; Рудель, LL; Аппель, ЖЖ; Энглер, ММ; Энглер, МБ; Sacks, F (2009). «Омега-6 жирные кислоты и риск сердечно-сосудистых заболеваний: научный совет от Подкомитета по питанию Американской кардиологической ассоциации Совета по питанию, физической активности и метаболизму; Совета по уходу за сердечно-сосудистыми заболеваниями; и Совета по эпидемиологии и профилактике». Тираж. 119 (6): 902–7. Дои:10.1161 / CIRCULATIONAHA.108.191627. PMID  19171857.
  36. ^ а б Nelson, GJ; Шмидт, ПК; Бартолини, G; Келли, DS; Кайл, Д. (1997). «Влияние диетической арахидоновой кислоты на функцию тромбоцитов, состав жирных кислот тромбоцитов и свертывание крови у людей». Липиды. 32 (4): 421–5. Дои:10.1007 / s11745-997-0055-7. PMID  9113631. S2CID  4053608.
  37. ^ а б Изменения показателей цельной крови и клинической безопасности в течение 50 дней одновременного приема добавок арахидоновой кислоты и тренировок с отягощениями В архиве 2011-07-07 на Wayback Machine. Уилборн, К., М. Робертс, К. Керксик, М. Иосия, Л. Тейлор, Б. Кэмпбелл, Т. Харви, Р. Уилсон, М. Гринвуд, Д. Уиллоуби и Р. Крейдер. Материалы конференции Международного общества спортивного питания (ISSN) 15–17 июня 2006 г.
  38. ^ Pantaleo, P; Marra, F; Виццутти, Ф; Spadoni, S; Чиабаттони, G; Галли, К; La Villa, G; Gentilini, P; Лаффи, Г. (2004). «Влияние пищевых добавок с арахидоновой кислотой на функцию тромбоцитов и почек у пациентов с циррозом». Клиническая наука. 106 (1): 27–34. Дои:10.1042 / CS20030182. PMID  12877651.
  39. ^ Ферруччи, L; Керубини, А; Bandinelli, S; Бартали, Б; Корси, А; Lauretani, F; Мартин, А; Андрес-Лакуева, К; Сенин, У; Гуральник, JM (2006). «Связь полиненасыщенных жирных кислот плазмы с циркулирующими воспалительными маркерами». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма. 91 (2): 439–46. Дои:10.1210 / jc.2005-1303. PMID  16234304.
  40. ^ Ли, Б; Birdwell, C; Уилан, Дж (1994). «Антитетическая взаимосвязь диетической арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты на продукцию эйкозаноидов in vivo». Журнал липидных исследований. 35 (10): 1869–77. PMID  7852864.
  41. ^ Nelson, GJ; Шмидт, ПК; Бартолини, G; Келли, DS; Финни, SD; Кайл, D; Зильберманн, S; Шефер, EJ (1997). «Влияние пищевой арахидоновой кислоты на распределение липопротеинов плазмы, апопротеины, уровни липидов в крови и состав жирных кислот в тканях у людей». Липиды. 32 (4): 427–33. Дои:10.1007 / s11745-997-0056-6. PMID  9113632. S2CID  4056220.
  42. ^ Келли, DS; Тейлор, ПК; Nelson, GJ; Макки, BE (1998). «Добавки арахидоновой кислоты усиливают синтез эйкозаноидов, не подавляя иммунные функции у молодых здоровых мужчин». Липиды. 33 (2): 125–30. Дои:10.1007 / s11745-998-0187-9. PMID  9507233. S2CID  3970315.
  43. ^ Боркман, М; Сторлиен, LH; Пан, DA; Jenkins, AB; Чисхолм, диджей; Кэмпбелл, LV (1993). «Связь между чувствительностью к инсулину и жирнокислотным составом фосфолипидов скелетных мышц». Медицинский журнал Новой Англии. 328 (4): 238–44. Дои:10.1056 / NEJM199301283280404. PMID  8418404.
  44. ^ Робертс, доктор медицины; Иосия, М; Kerksick, CM; Тейлор, LW; Кэмпбелл, B; Wilborn, CD; Харви, Т; Кук, М; Расмуссен, К; Гринвуд, М; Wilson, R; Житомир, Дж; Уиллоуби, D; Крейдер, РБ (28 ноября 2007 г.). «Влияние добавок арахидоновой кислоты на тренировочную адаптацию у мужчин, тренирующихся с отягощениями». Журнал Международного общества спортивного питания. 4: 21. Дои:10.1186/1550-2783-4-21. ЧВК  2217562. PMID  18045476.
  45. ^ Чоудхури, Р. Варнакула, S; Кунуцор, С; Crowe, F; Ward, HA; Джонсон, L; Франко, Огайо; Баттерворт, AS; Forouhi, NG; Томпсон, С. Г.; Khaw, KT; Mozaffarian, D; Данеш, Дж; Ди Ангелантонио, E (18 марта 2014 г.). «Связь пищевых, циркулирующих и дополнительных жирных кислот с коронарным риском: систематический обзор и метаанализ». Анналы внутренней медицины. 160 (6): 398–406. Дои:10.7326 / M13-1788. PMID  24723079.
  46. ^ Schuurman, AG; Ван ден Брандт, Пенсильвания; Дорант, Э; Бранц, HA; Голдбом, РА (1999). «Связь потребления энергии и жира с риском карциномы простаты: результаты когортного исследования в Нидерландах». Рак. 86 (6): 1019–27. Дои:10.1002 / (SICI) 1097-0142 (19990915) 86: 6 <1019 :: AID-CNCR18> 3.0.CO; 2-H. PMID  10491529.
  47. ^ Leitzmann, MF; Стампфер, MJ; Michaud, DS; Аугустссон, К; Colditz, GC; Виллетт, WC; Джованнуччи, EL (2004). «Потребление с пищей n-3 и n-6 жирных кислот и риск рака простаты». Американский журнал клинического питания. 80 (1): 204–16. Дои:10.1093 / ajcn / 80.1.204. PMID  15213050.
  48. ^ Асторг, П (2005). «Диетические жирные кислоты и рак толстой кишки и простаты: эпидемиологические исследования». Бюллетень рака. 92 (7): 670–84. PMID  16123006.
  49. ^ Уилан, Дж; Макинти, MF (2004). «Диетические (n-6) ПНЖК и онкогенез кишечника». Журнал питания. 134 (12 Прил.): 3421S – 3426S. Дои:10.1093 / jn / 134.12.3421S. PMID  15570048.

внешняя ссылка