Линалоол - Linalool

Линалоол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол
Другие имена
3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол
Идентификаторы
  • Соединения
  • (±) -линалоол
  • (р): (-) - линалоол
  • (S): (+) - линалоол
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.032 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС18О
Молярная масса154.253 г · моль−1
ПлотностьОт 0,858 до 0,868 г / см3
Температура плавления<-20 ° С (-4 ° F, 253 К)
Точка кипения От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F, от 471 до 472 K)
1,589 г / л
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 55 ° С (131 ° F, 328 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Линалоол (/лɪˈпæлoʊɒл,лаɪ-,-лoʊoʊл,-ˈлuл/)[1] относится к двум энантиомеры естественного терпен алкоголь найдено во многих цветы и пряность растения.[2] У них есть множество коммерческих применений, большинство из которых основаны на его приятном аромате (цветочном с оттенком пряностей).[2]

Слово линалоол основан на линалоэ (порода дерева) и суффикс -ol.[3]Он имеет другие названия, такие как β-линалоол, линалиловый спирт, линалоилоксид, аллооцименол и 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол.[2]

Природа

Более 200 видов растений производят линалоол, в основном из семейств Lamiaceae (мята и другие травы), Lauraceae (лавры, корица, розовое дерево ), и Rutaceae (цитрусовые ), но также березы и другие растения, из тропический к бореальный климат зоны. Также некоторые грибы производят это химическое вещество.[2]

Энантиомеры

(S) - (+) - линалоол (слева) и (р) - (-) - линалоол (справа)

Линалоол имеет стереогенный центр в C3 и, следовательно, есть два стереоизомеры: (р) - (-) - линалоол также известен как ликареол и (S) - (+) - линалоол также известен как кориандрол.

Обе энантиомерный формы встречаются в природе: (S) -линалоол содержится, например, в качестве основного компонента эфирных масел кориандр (Coriandrum sativum Л.), цимбопогон (Цимбопогон мартини var. мартини), и сладкий апельсин (Citrus sinensis ) цветы. (р) -линалоол присутствует в лаванда (Лаванда лекарственная ), лавровый (Лавр благородный), и сладкий базилик (Ocimum basilicum) и другие.

Каждый энантиомер вызывает разные нейронные реакции у людей, поэтому классифицируется как обладающий разными ароматы. (S) - (+) - Линалоол воспринимается как сладкий, цветочный, петитгрейн -подобный (порог запаха 7,4ppb ) и (р) -форма как более древесная и лаванда -подобный (порог запаха 0,8ppb ).

Биосинтез

В высшие растения, линалоол, является ациклическим монотерпеноид. Как и большинство монотерпенов, он начинается с конденсации диметилаллилдифосфат (DMAPP) и изопентенилдифосфат (IPP) сформировать геранилпирофосфат (GPP).[4] С помощью линалоолсинтаза[необходимо разрешение неоднозначности ] (LIS), вода атакует, образуя хиральный центр.[5][4]LIS, кажется, показывает лимонен-синтаза[необходимо разрешение неоднозначности ]катализ по -типу посредством упрощенного «домена связывания металл-кофактор [где большинство] остатков, участвующих в связывании субстрата ... [находятся] в С-концевой части белка», что предполагает стереоселективность и объяснение того, почему некоторые растения имеют разные уровни каждого энантиомера.[6][7]

Линалоол биосинтез путь. Используемые сокращения: геранилдифосфатсинтаза (GDS), сложный эфир пирофосфата (OPP), изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP). Стереогенные центры отмечены звездочкой.

Использует

Линалоол используется в качестве ароматизатора от 60% до 80% ароматный средства гигиены и чистящие средства, включая мыло, моющие средства, шампуни, и лосьоны.[8]

Он также используется как химический промежуточный продукт. Одним из распространенных последующих продуктов линалоола является витамин Е.[нужна цитата ]

Кроме того, линалоол используется специалистами по борьбе с вредителями в качестве блоха, плодовая муха, и таракан инсектицид. Его также можно использовать как метод борьбы с вредителями ночная бабочка. Линалоол создает синергетический эффект с феромоном плодородной бабочки, называемым кодлемоном, который увеличивает привлекательность самцов.[9]

Линалоол используется в некоторых комар -отталкивающие средства;[10] Тем не менее EPA отмечает, что «предварительная проверка этикеток для продуктов, содержащих [1] иналоол (в качестве единственного активного ингредиента), указывает на то, что данные об эффективности, хранящиеся в архиве Агентства, могут не подтверждать определенные утверждения об отпугивании комаров».[11]

Растения, содержащие линалоол

Безопасность и потенциальная токсичность

Линалоол может всасываться при вдыхании его аэрозоль и при пероральном приеме или абсорбции через кожу, что может вызвать раздражение, боль и аллергический реакции.[2][17] Около 7% людей проходят патч-тестирование в Европе была обнаружена аллергия на окисленная форма линалоола.[18]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Линалоол». Dictionary.com Несокращенный. Случайный дом. Получено 2016-01-22.
  2. ^ а б c d е «Линалоол». PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 12 февраля 2017 г.. Получено 14 февраля 2017.
  3. ^ «линалоол». Словарь Merriam-Webster.: "Международный научный словарь, из мексиканской испанской lináloe"
  4. ^ а б Woronuk G, Demissie Z, Rheault M, Mahmoud S (январь 2011 г.). «Биосинтез и лечебные свойства компонентов эфирного масла лаванды». Planta Medica. 77 (1): 7–15. Дои:10.1055 / с-0030-1250136. PMID  20665367.
  5. ^ Дьюик PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN  978-0-470-74168-9.
  6. ^ Чеке Л., Дударева Н., Пичерский Е. (ноябрь 1998 г.). «Структура и эволюция линалоолсинтазы». Молекулярная биология и эволюция. 15 (11): 1491–8. Дои:10.1093 / oxfordjournals.molbev.a025876. PMID  12572612.
  7. ^ Иидзима Ю., Давидович-Риканати Р., Фридман Е., Банда Д. Р., Бар Е., Левинсон Е., Пичерский Е. (ноябрь 2004 г.). «Биохимическая и молекулярная основа различных паттернов биосинтеза терпенов и фенилпропенов в пелтатных железах трех сортов базилика». Физиология растений. 136 (3): 3724–36. Дои:10.1104 / стр. 104.051318. ЧВК  527170. PMID  15516500.
  8. ^ «Широко используемые ароматические ингредиенты в шампунях и кондиционерах - частые причины экземы». МедицинаНовостиСегодня. 28 марта 2009 г. Архивировано с оригинал 9 января 2010 г.
  9. ^ Ян З., Бенгтссон М., Витцгалл П. (март 2004 г.). «Летучие вещества растений-хозяев усиливают реакцию на половой феромон у плодожорки Cydia pomonella». Журнал химической экологии. 30 (3): 619–29. Дои:10.1023 / b: joec.0000018633.94002.af. PMID  15139312. S2CID  23472335.
  10. ^ «На что обращать внимание при покупке средства от комаров». Южно-Китайская утренняя почта. 6 сентября 2015 г.. Получено 30 декабря, 2015.
  11. ^ «Обзор регистрации сводного документа EPA по линалоолу: первичная досье» (PDF). Агентство по охране окружающей среды США. Апрель 2007 г.
  12. ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (сентябрь 2010 г.). «Силексан, препарат масла лаванды для перорального применения, эффективен при лечении« субсиндромального »тревожного расстройства: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Международная клиническая психофармакология. 25 (5): 277–87. Дои:10.1097 / YIC.0b013e32833b3242. PMID  20512042. S2CID  46290020.
  13. ^ Ахмед А., Чоудхари М.И., Фарук А., Демирчи Б., Демирчи Ф., Кан Башер К.Х. (2000). «Эфирное масло, входящее в состав специи. Корица тамала (Хам.) Nees & Eberm ". Журнал вкусов и ароматов. 15 (6): 388–390. Дои:10.1002 / 1099-1026 (200011/12) 15: 6 <388 :: AID-FFJ928> 3.0.CO; 2-F.
  14. ^ Ибрагим Е.А., Ван М., Радван М.М., Ванас А.С., Маджумдар К.Г., Авула Б. и др. (Март 2019 г.). «Анализ терпенов в Cannabis sativa L. с использованием ГХ / МС: разработка метода, проверка и применение». Planta Medica. 85 (5): 431–438. Дои:10.1055 / а-0828-8387. PMID  30646402.
  15. ^ Климанкова E, Holadová K, Hajšlová J, Čajka T., Poustka J, Koudela M (2008). «Ароматические профили пяти базилика (Ocimum basilicum L.) сорта, выращенные в обычных и органических условиях ». Пищевая химия. 107 (1): 464–472. Дои:10.1016 / j.foodchem.2007.07.062.
  16. ^ Vila R, Mundina M, Tomi F, Furlán R, Zacchino S, Casanova J, Cañigueral S (февраль 2002 г.). «Состав и противогрибковая активность эфирного масла Solidago chilensis». Planta Medica. 68 (2): 164–7. Дои:10.1055 / с-2002-20253. PMID  11859470.
  17. ^ «Линалоол». Toxnet, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 14 января 2016 г. Архивировано с оригинал 28 февраля 2019 г.. Получено 21 мая 2019.
  18. ^ Ung CY, White JM, White IR, Banerjee P, McFadden JP (март 2018 г.). «Патч-тестирование с ароматическими маркерами европейской базовой серии: обновление 2016 года». Британский журнал дерматологии. 178 (3): 776–780. Дои:10.1111 / bjd.15949. PMID  28960261. S2CID  4434234.

внешняя ссылка