Стевиол гликозид - Steviol glycoside

Эта статья о химических соединениях. Для подсластителей, содержащих их, см. стевия.
Молекулярная структура стевиозида

Стевиоловые гликозиды являются химические соединения отвечает за сладкий вкус листьев южноамериканец растение Стевия ребаудиана (Сложноцветные ) и основные ингредиенты (или предшественники ) из многих подсластители продается под общим названием стевия и несколько торговые наименования. Они также встречаются у родственных видов. Стевия флебофилла (но ни у одного другого вида Стевия ) и на заводе Rubus chingii (Розоцветные ).[1]

Стевиоловые гликозиды из Стевия ребаудиана сообщается, что они в 30–320 раз слаще сахарозы,[2] хотя в технической литературе есть некоторые разногласия по поводу этих чисел.[1][3] Они термостойкие, pH -стабильно, а не брожение.[2] Кроме того, они не вызывают гликемический ответ при проглатывании, потому что люди не могут метаболизировать стевия.[4] Это делает их привлекательными в качестве натуральных заменителей сахара для диабетики и другие люди на углевод контролируемые диеты. Стевиоловые гликозиды стимулируют инсулин секреция за счет усиления β-клеток, предотвращая повышение уровня глюкозы в крови после еды.[5] В допустимая суточная доза (ADI) для стевиоловых гликозидов, выраженных в эквивалентах стевиола, составляет 4 мг / кг массы тела / день и основывается на отсутствии наблюдаемых эффектов от 100-кратной более высокой дозы в исследовании на крысах.[6]

Структура

Молекулярная структура стевиола, показывающая замещенные атомы водорода в карбоксильной группе (внизу) и гидроксильной группе (вверху)

Эти соединения гликозиды из стевиол, а дитерпен сложный. В частности, их молекулы можно рассматривать как молекулу стевиола с его карбоксил водород атом заменен на глюкоза молекула с образованием сложный эфир, а гидроксил водород с комбинациями глюкозы и рамноза сформировать ацеталь.

Гликозиды стевиола, содержащиеся в S. rebaudiana листья и их массовая доля включают:

Последние три присутствуют только в ничтожных количествах, а ребаудиозид В считается побочным продуктом метода выделения.[2] Было обнаружено, что коммерческая смесь стевиоловых гликозидов, экстрагированная из растения, содержит около 80% стевиозида, 8% ребаудиозида A и 0,6% ребаудиозида C.[3]

Китайский завод Rubus chingii производит рубузозид, стевиоловый гликозид, не обнаруженный в Стевия.[1]

Стевиозид и ребаудиозид А были впервые выделены в 1931 году французскими химиками Бриделем и Лавьелем.[7] Оба соединения имеют только подгруппы глюкозы: стевиозид имеет две связанные молекулы глюкозы в гидроксильном сайте, тогда как ребаудиозид A имеет три, причем средняя глюкоза триплета связана с центральной структурой стевиола.

Ранние сенсорные тесты привели к утверждениям, что ребаудиозид А был в 150-320 раз слаще сахарозы, стевиозид был в 10-270 раз слаще, ребаудиозид С в 40-60 раз слаще, а дулкозид А в 30 раз слаще.[2] Однако более поздняя оценка показала, что ребаудозид А примерно в 240 раз слаще, а стевиозид примерно в 140 раз.[1] Ребаудиозид А также имел наименьшую горечь и послевкусие.[2] Относительная сладость, по-видимому, зависит от концентрации: смесь стевиоловых гликозидов в естественных пропорциях оказалась в 150 раз слаще сахарозы при сопоставлении с 3% -ным раствором сахарозы, но только в 100 раз слаще при сопоставлении с 10% -ным раствором сахарозы.[3]

Биосинтез

В Стевия ребаудиана, то биосинтез глюкозидов встречается только в зеленых тканях. Стевиол впервые производится в пластиды и в эндоплазматический ретикулум глюкозилирован и гликозилированный в цитоплазма, катализируемый UDP-глюкозилтрансферазы. Ребаудиозид А, в частности, образуется из стевиозид.

Образование IPP и DMAPP из пирувата и глицеральдегид-3-фосфата

Хотя есть несколько молекулы которые попадают в категорию стевиоловых гликозидов, синтез происходит аналогичным образом.[8] Синтез стевиолового гликозида начинается с изопрен единицы, созданные через Путь DXP или MEP.[9][10] Две молекулы, полученные из первичный метаболизм, Пируват и Глицеральдегид 3-фосфат, являются исходными молекулами для этого пути.

Удлинение до GGPP от IPP и DMAPP

При формировании IPP и DMAPP, то дитерпен GGPP формируется путем добавления головы к хвосту Sn1 механизм. Удлинение начинается, когда IPP и DMAPP образуют геранилпирофосфат (GPP). GPP удлиняется по тому же механизму Sn1 с образованием фарнезилпирофосфата (FPP), а FPP удлиняется с образованием GGPP.

Формирование стевиола

С образованием GGPP циклизация происходит путем ферменты копалилдифосфат синтаза (CDPS) и Kuarene Synthase (KS) с образованием - (-) Kuarene.[11] Несколько окисление затем происходят шаги для образования стевиола.

Ребаудиозид А из стевиола

Стевиол гликозид биосинтез затем следует несколько модификаций стевиола, которые региоселективно отбирают молекулы сахара для размещения.[12]

Когда эти молекулы полностью гликозилированы, гликозиды хранятся в вакуоли.[1]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Brandle, J. E .; Телмер, П. Г. (2007). «Биосинтез стевиоловых гликозидов» (PDF). Фитохимия. 68 (14): 1855–1863. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.02.010. PMID  17397883. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-08-10.
  2. ^ а б c d е Brandle, J. E .; Starratt, A.N .; Гийзен, М. (1998). «Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства». Канадский журнал растениеводства. 78 (4): 527–536. Дои:10.4141 / P97-114.
  3. ^ а б c H.M.A.B. Карделло, М.А.П.А. Да Силва, М. Дамасио (1999). «Измерение относительной сладости экстракта стевии, аспартама и смеси цикламат / сахарин по сравнению с сахарозой при различных концентрациях». Растительные продукты для питания человека. 54 (2): 119–129. Дои:10.1023 / А: 1008134420339. PMID  10646559. S2CID  38718610.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  4. ^ Geuns, JM; Буйсе, Дж; Ванкейрсбилк, А; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 апреля 2006 г.). «Идентификация глюкуронида стевиола в моче человека». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (7): 2794–8. Дои:10.1021 / jf052693e. PMID  16569078.
  5. ^ Филиппаерт, К; Пироне, А; Месуере, М; Сонес, Вт; Вермейрен, L; Kerselaers, S; Пинто, S; Сигал, А; Антуан, N; Gysemans, C; Laureys, J; Лемэр, К; Гилон, П; Cuypers, E; Тытгат, Дж; Матье, C; Schuit, F; Рорсман, П; Талавера, К; Воец, Т; Веннекенс, Р. (31 марта 2017 г.). «Стевиоловые гликозиды усиливают функцию бета-клеток поджелудочной железы и вкусовые ощущения за счет усиления активности канала TRPM5». Nature Communications. 8: 14733. Bibcode:2017НатКо ... 814733P. Дои:10.1038 / ncomms14733. ЧВК  5380970. PMID  28361903. открытый доступ
  6. ^ EFSA Панель по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемым в пищу (ANS) (2010). «Научное заключение о безопасности стевиоловых гликозидов для предлагаемого использования в качестве пищевой добавки». Журнал EFSA. 8 (4): 1537. Дои:10.2903 / j.efsa.2010.1537. открытый доступ
  7. ^ Bridel, M .; Лавьель, Р. (1931). "Sur le principe Sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (Stevia rebaundiana B)". Comptes rendus de l'Académie des Sciences (Части 192): 1123–1125.
  8. ^ Huxtable, R.J., 2002. Фармакология и токсикология стевиозида, ребаудиозида А и стевиола. В: Kinghorn, AD (Ed.), Stevia: The Genus Stevia. Тейлор и Фрэнсис, Лондон и Нью-Йорк, стр. 160–177.
  9. ^ Лихтенхальтер, Х.К., 1999. 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь биосинтеза изопреноидов в растениях. Анну. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Биол. 50, 47–65.
  10. ^ Тотте, Н., Харон, Л., Ромер, М., Компернол, Ф., Бабоф, И., Геунс, J.M.C., 2000. Биосинтез дитерпеноида стевиола, производного ент-каурена из Stevia rebaudiana Bertoni, через метилэритритолфосфатный путь Буквы тетраэдра 41, 6407–6410
  11. ^ Ричман, А.С., Гийзен, М., Старрат, А.Н., Янг, З., Брандл, Дж. Э., 1999. Синтез дитерпена в Stevia rebaudiana: рекрутирование и активация ключевых ферментов пути биосинтеза гиббереллина Журнал растений 19, 411–421.
  12. ^ Ричман, А., Суонсон, А., Хамфри, Т., Чепмен, Р., МакГарви, Б., Покс, Р., Брандл, Дж., 2005. Функциональная геномика раскрывает три глюкозилтрансферазы, участвующие в синтезе основных сладких глюкозидов Stevia rebaudiana. Плант J. 41, 56–67

внешняя ссылка