Каннабинол - Cannabinol

Не путать с каннабидиол или же каннабинодиол.
Каннабинол
Cannabinol.svg
Каннабинол 3D.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Оральный, вдыхаемый
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • CA: Незапланировано
  • Великобритания: Класс B
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.216.772 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС26О2
Молярная масса310.437 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавления77 ° С (171 ° F) [1]
Растворимость в водене растворим в воде[2]растворим в метаноле[3] и этиловый спирт[4] мг / мл (20 ° С)
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Каннабинол (CBN) мягко говоря психоактивный каннабиноид найдено только в следовые количества в Каннабис,[5] и в основном встречается у пожилых Каннабис.[6] Фармакологически релевантные количества формируются в виде метаболит из тетрагидроканнабинол (THC).[7] CBN действует как частичный агонист на CB1 рецепторы, но имеет большее сродство к CB2 рецепторы; однако у него ниже родство относительно THC.[8][9][10] Деградированные или окисленные продукты каннабиса, такие как низкокачественный каннабис в тюках, который производится традиционно гашиш, с высоким содержанием CBN.[нужна цитата ]

В отличие от других каннабиноидов, CBN не происходит напрямую от каннабигерол (CBG) или каннабигероловая кислота (CBGA), а скорее деградированный продукт тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA).[нужна цитата ] Если каннабис подвергается воздействию воздуха или ультрафиолетовый свет (например, в Солнечный свет ) в течение длительного периода времени THCA конвертируется в каннабиноловая кислота (CBNA). CBN затем формируется декарбоксилирование CBNA.

Химия

В отличие от THC, CBN не имеет изомеры с двойной связью ни стереоизомеры. И THC, и CBN активируют CB1 и CB2 рецепторы.[нужна цитата ]

Легальное положение

CBN не указан в расписаниях, установленных Объединенные Нации ' Единая конвенция о наркотических средствах с 1961 года ни их Конвенция о психотропных веществах с 1971 г.,[11] таким образом, страны, подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками, не обязаны по этим договорам контролировать CBN.

Соединенные Штаты

Каннабинол 10 мг трансдермальные пластыри
Каннабинол 10 мг трансдермальные пластыри продано в аптеки марихуаны в Колорадо, НАС.

В Соединенных Штатах федеральные законы и законы штатов, касающиеся законности продуктов каннабиса, сбивают с толку и порой противоречат друг другу.[12] CBN не указан в список контролируемых веществ в США.[13] Однако вполне возможно, что CBN юридически может считаться аналог THC или CBD, оба из которых являются Вещества Списка I, и, следовательно, продажи или владение потенциально может быть привлечено к ответственности в соответствии с Федеральный закон об аналогах.[14] Также возможно, что CBN может не соответствовать правовым стандартам аналога (THC) для целей возбуждения уголовного дела в соответствии с Федеральным законом об аналогах. В декабре 2016 г. отдел по борьбе с наркотиками добавленные экстракты марихуаны, которые определяются как любой «экстракт, содержащий один или несколько каннабиноидов, который был получен из любого растения этого рода Каннабис, кроме отделенной смолы "в Список I.[15] Это действие привело к дополнительной неопределенности относительно правового статуса.[16]

Рекомендации

  1. ^ Каннабинол в базе данных ChemIDplus.
  2. ^ Дэвид Р. Лиде (2012). CRC Справочник по химии и физике. CRC Press. С. 3–90. ISBN  978-1-43988049-4.
  3. ^ Сигма-Олдрич Ко., Раствор каннабинола, 1,0 мг / мл в метаноле, аналитический стандарт, для анализа наркотиков.
  4. ^ Биотренд: Каннабинол В архиве 2016-05-22 в Wayback Machine (PDF: 21 кБ)
  5. ^ Карниол И.Г., Сиракава И., Такахаши Р.Н., Кнобель Э., Мусти Р.Э. (1975). «Эффекты дельта-9-тетрагидроканнабинола и каннабинола у человека». Фармакология. 13 (6): 502–12. Дои:10.1159/000136944. PMID  1221432.
  6. ^ Андре, Кристель М .; Хаусман, Жан-Франсуа; Герриеро, Геа (04.02.2016). "Cannabis sativa: растение тысячи и одной молекулы". Границы науки о растениях. 7: 19. Дои:10.3389 / fpls.2016.00019. ISSN  1664-462X. ЧВК  4740396. PMID  26870049.
  7. ^ Маккаллум Н.Д., Яген Б., Леви С., Мешулам Р. (май 1975 г.). «Каннабинол: быстро образующийся метаболит дельта-1- и дельта-6-тетрагидроканнабинола». Experientia. 31 (5): 520–1. Дои:10.1007 / bf01932433. PMID  1140243. S2CID  29060389.
  8. ^ Махадеван А., Сигел С., Мартин Б.Р., Абуд М.Э., Белецкая И., Раздан РК (октябрь 2000 г.). «Новые каннабиноловые зонды для каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2». Журнал медицинской химии. 43 (20): 3778–85. Дои:10.1021 / jm0001572. PMID  11020293.
  9. ^ Петите Ф, Жанто Б., Рейбо М, Императо А, Дуброук М.К. (1998). «Комплексная фармакология природных каннабиноидов: доказательства частичной агонистической активности дельта-9-тетрагидроканнабинола и антагонистической активности каннабидиола в отношении каннабиноидных рецепторов головного мозга крысы». Науки о жизни. 63 (1): PL1–6. Дои:10.1016 / S0024-3205 (98) 00238-0. PMID  9667767.
  10. ^ "Национальный институт рака NIA; NCIthesaurus". Каннабинол (Код C84510).
  11. ^ Конвенции ООН по международному контролю над наркотиками
  12. ^ Мид, Алиса (2017). «Правовой статус каннабиса (марихуаны) и каннабидиола (CBD) в соответствии с законодательством США». Эпилепсия и поведение. 70 (Pt B): 288–291. Дои:10.1016 / j.yebeh.2016.11.021. PMID  28169144.
  13. ^ §1308.11 Приложение I.
  14. ^ Хранилище Erowid Analog Law Vault: Краткое изложение Федерального закона об аналогах контролируемых веществ
  15. ^ «Введение нового лекарственного кодекса для экстракта марихуаны» (PDF). Федеральный регистр, Vol. 81, №240. 14 декабря 2016 г.
  16. ^ См. Например: «DEA начинает новую битву с производителями экстракта марихуаны». Forbes. 19 декабря 2016 г.

внешняя ссылка

  • Erowid Соединения, обнаруженные в Каннабис сатива