Каннабициклогексанол - Cannabicyclohexanol

Каннабициклогексанол
Каннабициклогексанол.svg
Легальное положение
Легальное положение
  • DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания: Класс B
  • НАС: График I
  • Незаконно во Франции[1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.230.839 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC22ЧАС36О2
Молярная масса332.528 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Каннабициклогексанол (CCH, CP 47,497 диметилоктил гомолог, (C8) -CP 47,497) это каннабиноид препарат-агонист рецепторов, разработанный Pfizer в 1979 году. 19 января 2009 года Фрайбургский университет в Германии объявил, что аналог из CP 47,497 был основным активным ингредиентом травяных благовоний Специи, в частности 1,1-диметилоктил гомолог CP 47,497, который теперь известен как каннабициклогексанол.[2][3][4] 1,1-диметилоктил-гомолог CP 47,497 фактически в несколько раз более мощный, чем исходное соединение,[5] что несколько неожиданно, поскольку 1,1-диметилгептил является наиболее мощным заместителем в классических каннабиноидных соединениях, таких как HU-210.[6]

Энантиомеры

Каннабициклогексанол имеет четыре энантиомеры, которые по аналогии с другими родственными каннабиноидными соединениями, как можно ожидать, будут иметь сильно различающееся сродство к каннабиноидным рецепторам и, следовательно, будут демонстрировать значительные различия в эффективности.[7] В то время (-)-СНГ Энантиомер (-) - каннабициклогексанол, обнаруженный в ходе первоначального исследования Pfizer, как ожидается, будет наиболее эффективным, все четыре энантиомера были выделены из незаконных образцов этого соединения, а свойства трех других энантиомеров не были подробно изучены. Чаще всего каннабициклогексанол встречается в виде диастереомерной смеси двух СНГ или два транс изомеры в различных соотношениях, хотя реже встречалась смесь всех четырех энантиомеров, а также достаточно энантиочистые образцы наиболее активного изомера.[8][9][10] Может возникнуть путаница в названии этих соединений, поскольку они могут рассматриваться либо как замещенные фенолы или замещенный циклогексанолы, но это приводит к разной нумерации колец. Следовательно, активный изомер можно назвать либо 2 - [(1S, 3R) -3-гидроксициклогексил] -5- (2-метилнонан-2-ил) фенолом, либо (1R, 3S) -3- [2-гидрокси-4 - (2-метилнонан-2-ил) фенил] циклогексан-1-ол.

Четыре энантиомера каннабициклогексанола

Токсичность

(C8) -CP 47,497, как было показано, вызывает повреждение ДНК и воспаление в клетках человека, подвергшихся прямому воздействию. in vitro,[11] хотя неясно, имеет ли это какое-либо отношение in vivo.

Легальное положение

Каннабициклогексанол не включен в списки, установленные Организация Объединенных Наций ' Единая конвенция о наркотических средствах с 1961 года ни их Конвенция о психотропных веществах с 1971 г.,[12] Таким образом, страны, подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками, не обязаны по указанным договорам контролировать каннабициклогексанол.

Соединенные Штаты

Каннабициклогексанол - это Контролируемое вещество, включенное в Список I в США.[13]

(g) Каннабимиметические агенты. Если специально не исключено или если не указано в другом списке, любой материал, соединение, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих веществ или который содержит их соли, изомеры и соли изомеров всякий раз, когда существуют такие соли, изомеры и соли изомеров возможны в рамках конкретного химического обозначения:

...

(2) 5- (1,1-диметилоктил) -2 - [(1R, 3S) -3-гидроксициклогексил] фенол (каннабициклогексанол или C8-гомолог CP-47,497) [Код лекарства: 7298]

Вермонт

С 1 января 2016 года каннабициклогексанол является регулируемым препаратом Вермонта, обозначенным как «галлюциногенный препарат».[14]

«Галлюциногенный препарат» означает те, которые указаны в Разделе 7 этого правила, включая Stramonium, мескалин или пейот, диэтиламид лизергиновой кислоты, и псилоцибин, и все синтетические эквиваленты химических веществ, содержащихся в смолистых экстрактах Каннабис сатива или любые соли, производные или соединения любых препаратов или их смесей, а также любое другое вещество, обладающее галлюциногенным действием, в соответствии с правилами, принятыми Департаментом здравоохранения согласно 18 V.S.A.§ 4202.

...

• Каннабимиметические агенты в совокупности означают любое химическое вещество, которое каннабиноидный рецептор типа 1 (CB1) или каннабиноидный рецептор типа 2 (CB2) агонист или любые соли, изомеры, производные или аналоги этих химических веществ. Структурные классы включают, но не ограничиваются:

(a) 2- (3-гидроксициклогексил) фенол с замещением в 5-положении фенольного кольца алкилом или алкенилом, независимо от того, замещены ли в циклогексильном кольце в какой-либо степени или нет.

(b) 3- (1-нафтоил) индол или 3- (1-нафтил) индол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, в какой-либо степени дополнительно замещены в индольном кольце, независимо от того, замещены они или нет нафтоильное или нафтильное кольцо в любой степени.

(c) 3- (1-нафтоил) пиррол с замещением у атома азота пиррольного кольца, независимо от того, замещен ли он или нет в пиррольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен ли в нафтоильном кольце в какой-либо степени или нет.

(d) 1- (1-нафтилметил) инден с замещением в 3-положении инденового кольца, независимо от того, замещены ли они в инденовом кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, в какой-либо степени замещены или нет в нафтильном кольце.

(e) 3-фенилацетилиндол или 3-бензоилиндол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещены или не замещены в фенильном кольце.

(f) индол- (2,2,3,3-тетраметилциклопропил) метанон с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещены они или нет в фенильном кольце в любой степени.

(g) N-адамантилиндол-3-карбоксамид с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, дополнительно ли он замещен в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещен в фенильном кольце.

(h) (1,3-тиазол-2-илидин) -2,2,3,3-тетраметилциклопропан-1-карбоксамид с замещением в любой степени в любом положении тиазолилидинового кольца.

...

• каннабициклогексанол

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Кук, Морган (28 февраля 2008 г.). «Синтетическая марихуана запрещена со вторника». The San Diego Union-Tribune. Сан Диего. Получено 25 июля 2015.
  2. ^ "Hauptwirkstoff von" Spice "идентификатор". Фрайбургский университет. 19 марта 2009 г.. Получено 25 июля 2015.
  3. ^ Фолькер Аувертер; Себастьян Дрезен; Вольфганг Вайнманн; Михаэль Мюллер; Майкл Пютц; Нерея Феррейрос (май 2009 г.). "'Специи »и другие травяные смеси: безвредные благовония или каннабиноидные дизайнерские препараты?». Журнал масс-спектрометрии. 44 (5): 832–837. Bibcode:2009JMSp ... 44..832A. Дои:10.1002 / jms.1558. PMID  19189348.
  4. ^ Учияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Огата Дж., Года Ю. (май 2010 г.). «Химический анализ синтетических каннабиноидов в качестве дизайнерских наркотиков в растительных продуктах». Международная криминалистическая экспертиза. 198 (1–3): 31–8. Дои:10.1016 / j.forsciint.2010.01.004. PMID  20117892.
  5. ^ Д. Р. Комптон; М. Р. Джонсон; Л. С. Мелвин; Б. Р. Мартин (январь 1992 г.). «Фармакологический профиль ряда бициклических аналогов каннабиноидов: классификация каннабимиметиков». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 260 (1): 201–209. PMID  1309872.
  6. ^ Мартин, Билли Р .; Комптон, Дэвид Р .; Томас, Брайан Ф .; Прескотт, Уильям Р .; Литтл, Патрик Дж .; Раздан, Радж К .; Джонсон, М. Росс; Мелвин, Лоуренс С .; Мехулам, Рафаэль; Сьюзан Дж., Уорд (1991). «Оценки поведенческого, биохимического и молекулярного моделирования аналогов каннабиноидов». Фармакология, биохимия и поведение. 40 (3): 471–478. Дои:10.1016/0091-3057(91)90349-7. ISSN  0091-3057. PMID  1666911. S2CID  19386120.
  7. ^ Эрик Стерн и Дидье Ламберт. Каннабиноиды в природе и медицине. Медицинская химия занимается фитоканнабиноидами. С. 5, 130. ISBN  978-3-906390-56-7
  8. ^ Учияма, N; Кикура-Ханаджири, Р. Шода, Т; Фукухара, К; Года, Ю. (2011). «Изомерный анализ синтетических каннабиноидов, обнаруженных как дизайнерские наркотики». Якугаку Засши. 131 (7): 1141–7. Дои:10.1248 / yakushi.131.1141. PMID  21720146.
  9. ^ Годовой отчет Европола за 2009 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  10. ^ Годовой отчет Европола за 2012 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  11. ^ Андреа Билек; Франциска Ферк; Халх аль-Серори; Верена Дж. Коллер; Бесник Мукаку; Александр Хаслбергер; Фолькер Аувертер; Кристофер Гернер; Зигфрид Кнасмюллер (июль 2015 г.). «Влияние синтетического каннабиноида (CP-47,497-C8) на экспрессию белка в клетках человека: доказательства индукции воспаления и повреждения ДНК». Архив токсикологии. 90 (6): 1369–82. Дои:10.1007 / s00204-015-1569-7. PMID  26194647. S2CID  17730405.
  12. ^ Конвенции ООН по международному контролю над наркотиками
  13. ^ §1308.11 Приложение I.
  14. ^ Министерство здравоохранения штата Вермонт - Закон о регулируемых лекарственных средствах, 2016 г. .PDF