Олеаноловая кислота - Oleanolic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (4аS, 6ар, 6аS, 6бр, 8ар,10S, 12ар, 14бS) -10-гидрокси-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-гептаметил-1,3,4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12,13,14b- тетрадекагидропицен-4a-карбоновая кислота | |
| Другие имена Олеановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.347  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C30ЧАС48О3 | |
| Молярная масса | 456.711 г · моль−1 |
| Внешность | белый |
| Температура плавления | > 300 ° С (572 ° F, 573 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Олеаноловая кислота или же олеановая кислота пентациклический тритерпеноид относится к бетулиновая кислота. Он широко распространен в продуктах питания и растениях, где присутствует в виде свободной кислоты или в виде агликона тритерпеноидных сапонинов.[2]
Естественное явление
Олеаноловая кислота содержится в оливковое масло, Фитолака американская (Американская марихуана) и Сизигий spp, чеснок и др. Впервые он был изучен и выделен из нескольких растений, в том числе Olea europaea[3] (листья, плоды), Роза Вудсии (листья), Prosopis glandulosa (листья и веточки), Phoradendron juniperinum (все растение), Syzygium claviflorum (листья), Hyptis capitata (все растение), Mirabilis jalapa[4] и Ternstroemia gymnanthera (надземная часть). Другой Сизигий разновидности, включая яблоко Java (Syzygium samarangense ) и розовые яблоки содержат его.
Фармакологические исследования
Олеаноловая кислота относительно нетоксична, гепатопротекторный, и экспонаты противоопухолевый и противовирусное средство характеристики.[5]
Было обнаружено, что олеаноловая кислота проявляет слабые анти-ВИЧ[6] и слабый анти-ВГС виды деятельности in vitro, но более мощный синтетический аналоги исследуются как потенциальные наркотики.[7]
В 2005 году был обнаружен чрезвычайно мощный синтетический тритерпеноидный аналог олеаноловой кислоты, который является мощным ингибитором клеточных воспалительных процессов. Они работают по индукции IFN-γ из индуцибельная синтаза оксида азота (iNOS) и циклооксигеназа 2 в мышке макрофаги. Они являются чрезвычайно мощными индукторами ответ фазы 2 (например, высота НАДН-хинон оксидоредуктаза и гемоксигеназа 1 ), который является основным защитником клеток от окислительный и электрофил стресс.[8]
Исследование 2002 г. Крысы Вистар обнаружили, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая бесплодие. После прекращения воздействия у самцов крыс восстановилась фертильность и они успешно оплодотворили самок крыс.[9]
Смотрите также
- Урсоловая кислота
- Бетулиновая кислота
- Мороновая кислота
- Момордин (сапонин), а гликозид олеаноловой кислоты
- Список фитохимических веществ в пище
Рекомендации
- ^ «Олеаноловая кислота». Сигма-Олдрич. Merck. Получено 29 ноября, 2018.
- ^ Pollier J, Goossens A (май 2012 г.). «Олеаноловая кислота». Фитохимия. 77: 10–15. Дои:10.1016 / j.phytochem.2011.12.022. PMID 22377690.
- ^ «Олеаноловая кислота (HMDB0002364)». HMDB. Канадские институты медицинских исследований. Получено 29 ноября, 2018.
- ^ Составляющие Mirabilis jalapa. Сиддики С., Сиддики Б.С., Адил К. и Бегум С., Фитотерапия, 1990, Том 61, № 5, стр. 471 (Абстрактные В архиве 2014-01-04 в Wayback Machine )
- ^ Лю Дж (декабрь 1995 г.). «Фармакология олеаноловой кислоты и урсоловой кислоты». J Этнофармакол. 49 (2): 57–68. Дои:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
- ^ Mengoni F, Lichtner M, Battinelli L, Marzi M, Mastroianni CM, Vullo V, Mazzanti G (февраль 2002 г.). «Анти-ВИЧ активность олеаноловой кислоты in vitro на инфицированных мононуклеарных клетках человека». Планта Мед. 68 (2): 111–4. Дои:10.1055 / с-2002-20256. PMID 11859458.
- ^ Ю Ф, Ван Цзинь, Чжан З, Пэн И, Цю И, Ши И и др. (Июнь 2013). «Разработка тритерпенов олеананового типа как нового класса ингибиторов входа HCV». J. Med. Chem. 56 (11): 4300–19. Дои:10.1021 / jm301910a. PMID 23662817.
- ^ Динкова-Костова А.Т., Либи К.Т., Стефенсон К.К., Хольцклав В.Д., Гао Х, Сух Н. и др. (Март 2005 г.). «Чрезвычайно мощные тритерпеноидные индукторы 2-й фазы ответа: корреляция защиты от оксидантного и воспалительного стресса». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 102 (12): 4584–9. Дои:10.1073 / pnas.0500815102. ЧВК 555528. PMID 15767573.
- ^ Mdhluli MC, van der Horst G (октябрь 2002 г.). «Влияние олеаноловой кислоты на характеристики движения сперматозоидов и фертильность самцов крыс Wistar». Лаборатория Аним. 36 (4): 432–7. Дои:10.1258/002367702320389107. PMID 12396287.