Урсоловая кислота - Ursolic acid

«Малол» перенаправляется сюда. Для языка см. Язык малол.
Урсоловая кислота
Урсоловая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1S,2р, 4аS, 6ар, 6аS, 6бр, 8ар,10S, 12ар, 14бS) -10-гидрокси-1,2,6a, 6b, 9,9,12a-гептаметил-2,3,4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12,13,14b- тетрадекагидро-1ЧАС-пикен-4a-карбоновая кислота[1]
Другие имена
Прунол, Малол, бета-Урсоловая кислота, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, 3-бета-гидроксиурс-12-ен-28-овая кислота[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.941 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C30ЧАС48О3
Молярная масса456.711 г · моль−1
Температура плавления От 285 до 288 ° C (от 545 до 550 ° F, от 558 до 561 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Урсоловая кислота (иногда называемый урсон, Prunol, малол, или же 3-бета-3-гидрокси-урс-12-ен-28-овая кислота), является пентациклическим тритерпеноид определены в эпикутикулярные воски яблок еще в 1920 г. и широко распространены в пилинги фруктов, а также в травах и специях, таких как Розмари и тимьян.

Естественное явление

Урсоловая кислота присутствует во многих растениях, таких как Mirabilis jalapa,[2] а также во многих фруктах и ​​травах, используемых в повседневной жизни (например, яблоки, Бэзил, черника, клюква, цветок бузины, мята перечная, Розмари, лаванда, орегано, тимьян, боярышник, и чернослив ). Кожура яблока содержит большое количество урсоловой кислоты и родственных ей соединений.[3]

Возможные биохимические эффекты

Был исследован ряд потенциальных биохимических эффектов урсоловой кислоты, но клинических исследований, демонстрирующих пользу для здоровья человека, не проводилось. В пробирке урсоловая кислота подавляет пролиферацию различных типов раковых клеток, ингибируя STAT3 путь активации,[4][5] а также может уменьшать распространение раковых клеток и вызывать апоптоз.[6] Также было показано, что урсоловая кислота ингибирует JNK выражение и Ил-2 активация ЮРКАТ лейкозные Т-клетки, приводящие к снижению пролиферации и активации Т-клеток.[7] Урсоловая кислота слабая ароматаза ингибитор (IC50 = 32 мкМ),[8] и было показано, что он увеличивает количество мышц и бурый жир и уменьшить белый жир ожирение и связанные с ним состояния при добавлении в рацион мышей.[9] В физиологических концентрациях урсоловая кислота также вызывает эриптоз (в апоптоз -подобная суицидная гибель клеток в дефектных эритроцитах).[10] Было обнаружено, что мышечная атрофия и для стимуляции мышечного роста у мышей,[11] также показывает потенциал кардиозащита.[12]

У мышей урсоловая кислота вызывает нервная регенерация после травмы седалищного нерва.[13] У мышей с хроническим рассеянный склероз урсоловая кислота уменьшила дальнейшее повреждение нейронов и помогла восстановить защитные оболочки, покрывающие нейроны, по-видимому, подавляя Чт17 иммунные клетки и активирующие клетки-предшественники, которые созревают в миелиновой оболочки -образующие клетки, называемые олигодендроциты.[14] Урсоловая кислота улучшает домоевая кислота -индуцированный когнитивный дефицит у мышей.[15] Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные диетой с высоким содержанием жиров, блокируя стресс эндоплазматического ретикулума и IκB киназа β /ядерный фактор-κB -опосредованные воспалительные пути у мышей.[16] Урсоловая кислота ослабляет липополисахарид -индуцированный когнитивный дефицит в мозг мыши через подавление стр.38 /NF-κB опосредованные воспалительные пути.[17] Урсоловая кислота улучшает когнитивный дефицит и снижает окислительное повреждение головного мозга. дряхлый мышей, вызванных D-галактоза.[18] Урсоловая кислота усиливает регенерацию печени у мышей после частичной гепатэктомии.[19] Урсоловая кислота усиливает клеточная иммунная система и поджелудочная бета-клетка функционировать в стрептозотоцин - мышей с индуцированным диабетом, получавших пищу с высоким содержанием жиров.[20] UA увеличивал массу скелетных мышц, а также силу захвата и способность к упражнениям. Повышение выносливости, снижение экспрессии генов, участвующих в развитии мышечной атрофии, снижение показателей накопленной усталости и стресса, вызванного физической нагрузкой.[21]

У крыс урсоловая кислота способствовала улучшению диеты с высоким содержанием жиров. стеатоз печени и улучшение метаболических нарушений при неалкогольной жировой болезни печени, вызванной диетой с высоким содержанием жиров.[22]

Использует

Урсоловую кислоту можно найти в растениях, которые используются в косметических добавках.[23] Урсоловая кислота может служить исходным материалом для синтеза более сильнодействующих биологически активных производных, таких как экспериментальные противоопухолевые средства.[24]

В конце октября 2020 г. Венесуэльский институт научных исследований (IVIC) заявили, что они обнаружили молекулу под названием "TR-10", которая является высокоэффективной противовирусное средство против SARS-CoV-2 широко известный как COVID-19. TR-10 представляет собой производное урсоловой кислоты, которое, как утверждает IVIC, продемонстрировало 100-процентное ингибирование репликация вируса in vitro, и что проведенные до сих пор исследования показывают, что препарат не имеет побочные эффекты на пациентов.[25][26]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б CID 64945 из PubChem
  2. ^ Составляющие Mirabilis jalapa. Сиддики С., Сиддики Б.С., Адил К. и Бегум С., Фитотерапия, 1990, Том 61, № 5, стр. 471 (Абстрактные )
  3. ^ Cargnin ST, Gnoatto SB (апрель 2017 г.). «Урсоловая кислота из жмыха яблони и традиционных растений: ценный тритерпеноид с функциональными свойствами». Food Chem. 220: 477–489. Дои:10.1016 / j.foodchem.2016.10.029. PMID  27855928.
  4. ^ Шисодиа С., Маджумдар С., Банерджи С., Аггарвал Б. Б. (2003). «Урсоловая кислота ингибирует активацию ядерного фактора-каппаB, вызванную канцерогенными агентами, посредством подавления киназы IkappaBalpha и фосфорилирования p65: корреляция с подавлением циклооксигеназы 2, матриксной металлопротеиназы 9 и циклина D1» (PDF). Рак Res. 63 (15): 4375–83. PMID  12907607.
  5. ^ Патхак А.К., Бутани М., Наир А.С. и др. (2007). «Урсоловая кислота ингибирует путь активации STAT3, что приводит к подавлению пролиферации и химиосенсибилизации клеток множественной миеломы человека». Мол. Рак Res. 5 (9): 943–55. Дои:10.1158 / 1541-7786.MCR-06-0348. PMID  17855663.
  6. ^ Ван Х, Чжан Ф., Ян Л., Мей И, Лонг Х, Чжан Х, Чжан Дж, Цимугэ-Суйила, Су Х. «Урсоловая кислота подавляет пролиферацию и индуцирует апоптоз раковых клеток in vitro и in vivo», J Biomed Biotechnol. 2011;2011:419343 Полнотекстовый pdf
  7. ^ Кэутхави, Нараван; Бримсон, Сирикалая (февраль 2013 г.). «Влияние урсоловой кислоты на продукцию цитокинов через MAPK-пути в лейкозных Т-клетках» (PDF). ИСКЛЮЧИТЬ. 12 (Февраль): 102–114. PMID  26417220.
  8. ^ Gnoatto, SC; Дассонвиль-Климпт, А; Da Nascimento, S; Galéra, P; Бумедьен, К; Gosmann, G; Сонет, П; Муслеми, С (2008). «Оценка урсоловой кислоты, выделенной из Ilex paraguariensis и его производных, на ингибирование ароматазы». Европейский журнал медицинской химии. 43 (9): 1865–77. Дои:10.1016 / j.ejmech.2007.11.021. PMID  18192087.
  9. ^ Канкель, Стивен Д. (2012). «Урсоловая кислота увеличивает количество скелетных мышц и бурого жира, а также снижает вызванное диетой ожирение, непереносимость глюкозы и ожирение печени». PLOS ONE. 7 (6): e39332. Bibcode:2012PLoSO ... 739332K. Дои:10.1371 / journal.pone.0039332. ЧВК  3379974. PMID  22745735.
  10. ^ Джилани К., Абед М., Зеленак С., Ланг Э, Кадри С.М., Ланг Ф (2011). «Запуск скремблирования клеточной мембраны эритроцитов урсоловой кислотой». Джей Нат Прод. 74 (10): 2181–2186. Дои:10.1021 / np2005133. PMID  21923134.
  11. ^ Kunkel, S.D .; Suneja, M .; Ebert, S.M .; Bongers, K. S .; Фокс, Д. К .; Malmberg, S.E .; Alipour, F .; Шилдс, Р. К .; Адамс, К. М. (2011). «Сигнатуры экспрессии МРНК атрофии скелетных мышц человека определяют природное соединение, которое увеличивает мышечную массу». Клеточный метаболизм. 13 (6): 627–638. Дои:10.1016 / j.cmet.2011.03.020. ЧВК  3120768. PMID  21641545.
  12. ^ Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, Savickas A, Bernatoniene J (июль 2011 г.). «Разобщающие и антиоксидантные эффекты урсоловой кислоты в изолированных митохондриях сердца крысы». J. Nat. Прод. 74 (7): 1640–4. Дои:10.1021 / np200060p. PMID  21648406.
  13. ^ Лю, Бяо; Лю, Ян; Ян, Гуан; Сюй, Цзэминь; Чен, Цзяцзюнь (25 сентября 2013 г.). «Урсоловая кислота вызывает регенерацию нервов после повреждения седалищного нерва». Исследование нейронной регенерации. 8 (27): 2510–2519. Дои:10.3969 / j.issn.1673-5374.2013.27.002. ISSN  1673-5374. ЧВК  4145935. PMID  25206561.
  14. ^ Чжан, Юань; Ли, Син; Чирич, Боголюб; Кертис, Марк Т .; Чен Ван-Цзюнь; Ростами, Абдольмохамад; Чжан, Гуан-Сиань (6 апреля 2020 г.). «Двойной эффект урсоловой кислоты при лечении рассеянного склероза посредством иммуномодуляции и прямой ремиелинизации». Труды Национальной академии наук. 117 (16): 9082–9093. Дои:10.1073 / pnas.2000208117. PMID  32253301.
  15. ^ У, Дун-мэй; Лу, Джун; Чжан, Янь-цю; Чжэн, Юань-лин; Ху, Бин; Ченг, Вэй; Чжан, Цзы-фэн; Ли, Мэн-цю (01.09.2013). «Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные домоевой кислотой, у мышей». Токсикология и прикладная фармакология. 271 (2): 127–136. Дои:10.1016 / j.taap.2013.04.038. ISSN  1096-0333. PMID  23707761.
  16. ^ Лу, Джун; У, Дун-мэй; Чжэн, Юань-лин; Ху, Бин; Ченг, Вэй; Чжан, Цзы-фэн; Шан, Цюнь (2011-11-01). «Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные диетой с высоким содержанием жиров, блокируя стресс эндоплазматического ретикулума и воспалительные пути, опосредованные IκB-киназой β / ядерным фактором-κB, у мышей». Мозг, поведение и иммунитет. 25 (8): 1658–1667. Дои:10.1016 / j.bbi.2011.06.009. ISSN  1090-2139. PMID  21708244.
  17. ^ Ван, Юн-Цзянь; Лу, Джун; У, Дун-мэй; Чжэн, Цзы-хуэй; Чжэн, Юань-Линь; Ван, Сяо-хуэй; Руан, Джи; Сунь, Сяо; Шан, Цюнь (01.09.2011). «Урсоловая кислота ослабляет индуцированный липополисахаридом когнитивный дефицит в мозге мышей путем подавления воспалительных путей, опосредованных p38 / NF-κB». Нейробиология обучения и памяти. 96 (2): 156–165. Дои:10.1016 / j.nlm.2011.03.010. ISSN  1095-9564. PMID  21496491.
  18. ^ Лу, Джун; Чжэн, Юань-Линь; Ву, Донг-Мэй; Ло, Лань; Сунь, Дун-Сюй; Шан, Цюнь (2007-10-01). «Урсоловая кислота улучшает когнитивный дефицит и уменьшает окислительное повреждение мозга стареющих мышей, вызванное D-галактозой». Биохимическая фармакология. 74 (7): 1078–1090. Дои:10.1016 / j.bcp.2007.07.007. ISSN  0006-2952. PMID  17692828.
  19. ^ Джин, Ён-Ри; Цзинь, Цзин-Лин; Ли, Чэн-Хао; Пяо, Си-Сюй; Джин, Нан-Ге (2012-04-01). «Урсоловая кислота усиливает регенерацию печени мышей после частичной гепатэктомии». Фармацевтическая биология. 50 (4): 523–528. Дои:10.3109/13880209.2011.611143. ISSN  1744-5116. PMID  22136205.
  20. ^ Чан, Сон-Ми; Йи, Сун-Тэ; Чой, Джина; Чой, Мён-Сук; До, Кён-Мин; Чон, Сон Мин; Ё, Джиён; Ким, Мён-Джу; Со, Квон-Иль (01.01.2009). «Урсоловая кислота усиливает клеточную иммунную систему и функцию бета-клеток поджелудочной железы у мышей с индуцированным стрептозотоцином диабетом, получавших диету с высоким содержанием жиров». Международная иммунофармакология. 9 (1): 113–119. Дои:10.1016 / j.intimp.2008.10.013. ISSN  1567-5769. PMID  19013541.
  21. ^ Чон, Джи-Ун; Шим, Джэ-Чжун; Чой, Иль-Донг; Ким, Сунг-Хван; Ра, Джехён; Ку, Хён Гын; Ли, Дон Ын; Ким, Тэ-Юл; Чжон, Вунхи (01.12.2015). «Экстракт яблочного жмыха повышает выносливость при выполнении упражнений за счет увеличения силы и веса скелетных мышц». Журнал лекарственного питания. 18 (12): 1380–1386. Дои:10.1089 / jmf.2014.3401. ISSN  1557-7600. PMID  26331671.
  22. ^ Ли, Сунтао; Ляо, Силу; Мэн, Фанью; Ван, Йемей; Сунь, Цзунсян; Го, Фучуань; Ли, Сяося; Мэн, мужчина; Ли, Инь (01.01.2014). «Терапевтическая роль урсоловой кислоты в улучшении стеатоза печени и улучшении метаболических нарушений у крыс с неалкогольной жировой болезнью печени, вызванной диетой с высоким содержанием жиров». PLOS One. 9 (1): e86724. Bibcode:2014PLoSO ... 986724L. Дои:10.1371 / journal.pone.0086724. ISSN  1932-6203. ЧВК  3906058. PMID  24489777.
  23. ^ Бурландо Б., Веротта Л., Корнара Л., Боттини-Масса Е. (23.06.2010). Травяные основы в косметике: свойства и механизмы действия. CRC Press. С. 73–. ISBN  978-1-4398-1214-3.
  24. ^ Ма CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M, Daneshtalab M (июнь 2005 г.). «Цитотоксическая активность производных урсоловой кислоты». Eur J Med Chem. 40 (6): 582–9. Дои:10.1016 / j.ejmech.2005.01.001. PMID  15922841.
  25. ^ «Мадуро говорит, что венесуэльские ученые разработали лекарство, которое« полностью отменяет Covid-19 »без побочных эффектов». RT. 26 октября 2020 г.. Получено 28 октября 2020.
  26. ^ «Венесуэльские ученые разрабатывают« эффективное »лекарство от COVID-19: Мадуро». Информационное агентство Тасним. 26 октября 2020 г.. Получено 28 октября 2020.