Аномальный каннабидиол - Википедия - Abnormal cannabidiol

Аномальный каннабидиол
Аномальная структура каннабидиола.png
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС30О2
Молярная масса314,46 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Аномальный каннабидиол (Abn-CBD) является синтетическим региоизомер из каннабидиол, который в отличие от большинства других каннабиноидов производит вазодилататор эффекты, понижает артериальное давление, и побуждает миграция клеток, распространение клеток и митоген-активированная протеинкиназа активация в микроглия, но без каких-либо психоактивный последствия.[1][2]

Рецепторная активность

Было показано, что действие ненормального каннабидиола опосредуется через сайт, отдельный от CB1 и CB2 рецепторы,[2][3] который реагирует на ненормальный каннабидиол, О-1602, а эндогенные лиганды: анандамид (AEA), N-арахидоноил глицин (Нагли) и N-арахидоноил L-серин.[2][4][5][6] Многочисленные доказательства подтверждают предложенную идентификацию этой новой цели в микроглия как ранее «сиротский» рецептор GPR18.[2] Еще одна возможная цель аномального каннабидиола - это GPR55, который также получил много внимания как предполагаемый каннабиноидный рецептор,[7][8] хотя все больше доказательств указывает на лизофосфатидилинозитол (LPI) как эндогенный лиганд для GPR55.[9][10] Дальнейшие исследования показывают, что существует еще больше каннабиноидных рецепторов.[11][12][13][14]

Фармакодинамика

Исследование воздействия на ненормальный каннабидиол у мышей показало, что атипичные каннабиноиды обладают терапевтическим потенциалом при различных воспалительных состояниях, в том числе желудочно-кишечного тракта. После побуждения колит посредством тринитробензолсульфоновая кислота, заживление ран обоих эндотелий пупочной вены человека и эпителиальные клетки был улучшен Abn-CBD.[15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Адамс, доктор медицины; Эрнхардт, JT; Мартин, BR; Харрис, LS; Дьюи, WL; Раздан, РК (1977). «Каннабиноид с сердечно-сосудистой активностью, но без явных поведенческих эффектов». Experientia. 33 (9): 1204–1205. Дои:10.1007 / BF01922330. PMID  891878. S2CID  21488700.
  2. ^ а б c d McHugh D, Hu SS, Rimmerman N, Juknat A, Vogil Z, Walker JM, Bradshaw HB (март 2010 г.). «N-арахидоноилглицин, обильный эндогенный липид, сильно стимулирует направленную клеточную миграцию через GPR18, предполагаемый аномальный рецептор каннабидиола». BMC Neuroscience. 11: 44. Дои:10.1186/1471-2202-11-44. ЧВК  2865488. PMID  20346144.
  3. ^ Джараи, З. (1999). «Каннабиноид-индуцированная мезентериальная вазодилатация через эндотелиальный участок, отличный от рецепторов CB1 или CB2». Труды Национальной академии наук. 96 (24): 14136–14141. Bibcode:1999PNAS ... 9614136J. Дои:10.1073 / пнас.96.24.14136. ЧВК  24203. PMID  10570211.
  4. ^ Уолтер, L; Франклин, А; Уиттинг, А; Уэйд, К; Се, Y; Кунос, G; Макки, К; Стелла, Н. (2003). «Непсихотропные каннабиноидные рецепторы регулируют миграцию микроглиальных клеток». Журнал неврологии. 23 (4): 1398–1405. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.23-04-01398.2003. ЧВК  6742252. PMID  12598628.
  5. ^ Offertáler, L; Пн, FM; Bátkai, S; Лю, Дж; Бегг, М; Раздан, РК; Мартин, BR; Букоски, РД; Кунос, Г. (2003). «Селективные лиганды и клеточные эффекторы эндотелиального каннабиноидного рецептора, связанного с G-белком». Молекулярная фармакология. 63 (3): 699–705. Дои:10.1124 / моль 63.3.699. PMID  12606780.
  6. ^ Мильман, G; Маор, Y; Абу-Лафи, S; Horowitz, M; Галлили, R; Баткай, С; Пн, FM; Offertaler, L; Pacher, P; Кунос, G; Mechoulam, R (2006). «N-арахидоноил-1-серин, эндоканнабиноидоподобный компонент мозга с сосудорасширяющими свойствами». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 103 (7): 2428–2433. Bibcode:2006ПНАС..103.2428М. Дои:10.1073 / pnas.0510676103. ЧВК  1413724. PMID  16467152.
  7. ^ McCollum, L; Хоулетт, AC; Mukhopadhyay, S (2007). «Анандамид-опосредованный каннабиноидный рецептор CB1 / CB2 - независимая продукция оксида азота в эндотелиальных клетках аорты кролика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 321 (3): 930–937. Дои:10.1124 / jpet.106.117549. PMID  17379772. S2CID  24492397.
  8. ^ Ryberg, E; Larsson, N; Sjögren, S; Хьорт, S; Херманссон, НЕТ; Леонова, Дж; Элебринг, Т; Нильссон, К; Дрмота, Т; Гресли, П.Дж. (2007). «Орфанный рецептор GPR55 представляет собой новый каннабиноидный рецептор». Британский журнал фармакологии. 152 (7): 1092–1101. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707460. ЧВК  2095107. PMID  17876302.
  9. ^ Капур, А; Чжао, П; Шарир, H; Bai, Y; Карон, MG; Барак, LS; Абуд, Мэн (2009). «Атипичная реакция орфанного рецептора GPR55 на каннабиноидные лиганды». Журнал биологической химии. 284 (43): 29817–29827. Дои:10.1074 / jbc.M109.050187. ЧВК  2785612. PMID  19723626.
  10. ^ Хенстридж, СМ; Balenga, NA; Форд, Луизиана; Росс, РА; Waldhoer, M; Ирвинг, AJ (2009). «Лиганд GPR55 L-альфа-лизофосфатидилинозитол способствует RhoA-зависимой передаче сигналов Ca2 + и активации NFAT». Журнал FASEB. 23 (1): 183–193. Дои:10.1096 / fj.08-108670. PMID  18757503. S2CID  27142069.
  11. ^ Браун Эй Джей (ноябрь 2007 г.). «Новые каннабиноидные рецепторы». Британский журнал фармакологии. 152 (5): 567–575. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707481. ЧВК  2190013. PMID  17906678.
  12. ^ Johns, D.G .; Behm, D. J .; Уокер, Д. Дж .; Ao, Z .; Shapland, E.M .; Дэниелс, Д. А .; Риддик, М .; Dowell, S .; Staton, P.C .; Green, P .; Shabon, U .; Bao, W .; Aiyar, N .; Юэ, Т. -Л .; Браун, А. Дж .; Morrison, A.D .; Дуглас, С. А. (2009). «Новый эндоканнабиноидный рецептор GPR55 активируется атипичными каннабиноидами, но не опосредует их сосудорасширяющее действие». Британский журнал фармакологии. 152 (5): 825–831. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707419. ЧВК  2190033. PMID  17704827.
  13. ^ МакХью, Д; Таннер, C; Mechoulam, R; Pertwee, RG; Росс, РА (2008). «Ингибирование хемотаксиса нейтрофилов человека эндогенными каннабиноидами и фитоканнабиноидами: данные о сайте, отличном от CB1 и CB2». Молекулярная фармакология. 73 (2): 441–450. Дои:10,1124 / моль. 107,041863. PMID  17965195. S2CID  15182303.
  14. ^ Крейц, S; Кох, М; Böttger, C; Ghadban, C; Корф, HW; Дехгани, Ф (2009). «2-Арахидоноилглицерин оказывает нейропротекторное действие на клетки гранул зубчатой ​​извилины, подвергнутые эксайтотоксическому повреждению, через аномально-чувствительные к каннабидиолу рецепторы на клетках микроглии». Глия. 57 (3): 286–294. Дои:10.1002 / glia.20756. PMID  18837048. S2CID  37531270.
  15. ^ Krohn, RM; Parsons, SA; Фична, Дж; Patel, KD; Йейтс, РМ; Шарки, KA; Сторр, Массачусетс (2016). «Аномальный каннабидиол ослабляет экспериментальный колит у мышей, способствует заживлению ран и препятствует привлечению нейтрофилов». Журнал воспаления. 13 (21): 21. Дои:10.1186 / s12950-016-0129-0. ЧВК  4944257. PMID  27418880.