Кемпферол - Kaempferol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4ЧАС-хромен-4-он | |
| Предпочтительное название IUPAC 3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4ЧАС-1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Кемферол; Робигенин; Пеларгиденолон; Рамнолутеин; Рамнолутин; Популнетин; Трифолитин; Кемпферол; Сварциол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.535  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| Характеристики | |
| C15ЧАС10О6 | |
| Молярная масса | 286,23 г / моль |
| Плотность | 1,688 г / мл |
| Температура плавления | 276–278 ° С |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Кемпферол (3,4 ', 5,7-тетрагидроксифлавон) является природным флавонол, тип флавоноид, содержится в различных растениях и продуктах растительного происхождения, включая капуста, бобы, чай, шпинат и брокколи. [1] Кемпферол представляет собой желтое кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 276–278 ° C (529–532 ° F). Он слабо растворяется в воде и хорошо растворяется в горячих этиловый спирт, эфиры, и ДМСО. Кемпферол назван в честь немецкого натуралиста 17 века. Энгельберт Кемпфер.[2]
Естественное явление
Кемпферол - это вторичный метаболит, который содержится во многих растениях, продуктах растительного происхождения и традиционных лекарствах.[3] Его аромат считается горьким.
В растениях и пище
Кемпферол часто встречается у Pteridophyta, Pinophyta и Покрытосеменные. В пределах Pteridophyta и Pinophyta кемпферол был обнаружен в разных семьях. Кемпферол также был обнаружен в обоих Двудольные и Однодольные покрытосеменных.[3] Общее среднее потребление флавонолов и флавонов с нормальной диетой оценивается в 23 мг / день, из которых кемпферол составляет примерно 17%.[4] Общие продукты, содержащие кемпферол, включают: яблоки,[5] виноград,[5] помидоры,[5] зеленый чай,[5] картофель,[4] лук,[3] брокколи,[3] Брюссельская капуста,[3] давить,[3] огурцы[3] латук,[3] зеленая фасоль,[3] персики[3] ежевика,[3] малина,[3] и шпинат.[3] К растениям, которые, как известно, содержат кемпферол, относятся: Алоэ вера,[3] Coccinia grandis,[3] Cuscuta chinensis,[6] Молочай пекинский,[3] Глицин макс,[3] Hypericum perforatum,[3] Pinus sylvestris,[7] Моринга масличная,[8] Розмарин лекарственный,[3] Sambucus nigra,[3] и Toona sinensis,[3] и Илекс.[3] Он также присутствует в эндивий.[9]
| Еда | Кемпферол (мг / 100 г) |
|---|---|
| каперсы, сырой | 259[10] |
| шафран | 205[10] |
| каперсы, консервы | 131[10] |
| руккола, сырой | 59[10] |
| капуста, сырой | 47[10] |
| зелень горчицы, сырой | 38[10] |
| имбирь | 34[10] |
| фасоль, сырой | 26[10] |
| китайская капуста, сырой | 23[10] |
| укроп, свежий | 13[10] |
| кресс-салат, сырой | 13[10] |
| чеснок, сырой | 10[10] |
| док, сырой | 10[10] |
| эндивий, сырой | 10[10] |
| воротничок, сырой | 9[10] |
| брокколи, сырой | 8[10] |
| фенхель листья | 7[10] |
| ягода годжи сушеные | 6[10] |
| голень листья, сырые | 6[10] |
| мангольд, сырой | 4[10] |
Биосинтез
Биосинтез кемпферола происходит в четыре основных этапа:[3]
- Фенилаланин превращается в 4-кумароил-КоА
- 4-кумароил-КоА соединяется с тремя молекулами малонил-КоА формировать нарингенин халкон (тетрагидроксихалкон) под действием фермента халкон-синтаза
- Нарингенин халкон превращается в нарингенин а затем добавляется гидроксильная группа с образованием дигидрокэмпферол
- Дигидрокэмпферол имеет двойную связь, введенную в него с образованием кемпферола.
Аминокислота фенилаланин образуется из Путь Шикимата Это путь, который растения используют для производства ароматических аминокислот. Этот путь расположен в пластиде растений и является входом в биосинтез фенилпропаноидов.[11]
В фенилпропаноидный путь это путь, который превращает фенилаланин в тетрагидроксихалкон. Флавонолы, в том числе кемпферол, являются продуктами этого пути.[12]
Примечания
- ^ Голландия, Томас М .; Агарвал, пуджа; Ван, Ямин; Леурганс, Сью Э .; Беннетт, Дэвид А .; Бут, Сара Л .; Моррис, Марта Клэр (29.01.2020). «Диетические флавонолы и риск развития деменции Альцгеймера». Неврология: 10.1212 / WNL.0000000000008981. Дои:10.1212 / WNL.0000000000008981. ISSN 0028-3878. ЧВК 7282875.
- ^ Кемпферол в Мерриам-Вебстер.com; получено 20 октября, 2017
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Кальдерон-Монтаньо Дж. М., Бургос-Морон Е., Перес-Герреро С., Лопес-Лазаро М. (апрель 2011 г.). «Обзор диетического флавоноида кемпферола». Мини-обзоры по медицинской химии. 11 (4): 298–344. Дои:10.2174/138955711795305335. PMID 21428901.
- ^ а б Лю Р.Х. (май 2013 г.). «Полезные для здоровья компоненты фруктов и овощей в рационе». Достижения в области питания. 4 (3): 384С – 92С. Дои:10.3945 / ан.112.003517. ЧВК 3650511. PMID 23674808.
- ^ а б c d Ким SH, Чой KC (декабрь 2013 г.). «Противораковое действие и лежащие в основе механизмы кемпферола, фитоэстрогена, на регуляцию апоптоза в различных моделях раковых клеток». Токсикологические исследования. 29 (4): 229–34. Дои:10.5487 / TR.2013.29.4.229. ЧВК 3936174. PMID 24578792.
- ^ Доннапи С., Ли Дж., Ян Х, Ге А. Х., Донкор П. О., Гао ХМ, Чанг YX (ноябрь 2014 г.). "Cuscuta chinensis Lam: систематический обзор этнофармакологии, фитохимии и фармакологии важного традиционного лекарственного растения". Журнал этнофармакологии. 157 (C): 292–308. Дои:10.1016 / j.jep.2014.09.032. PMID 25281912.
- ^ де ла Лус Кадис-Гурреа М., Фернандес-Арройо С., Сегура-Карретеро А (ноябрь 2014 г.). «Концентрированные экстракты сосновой коры и зеленого чая: антиоксидантная активность и комплексная характеристика биологически активных соединений с помощью HPLC-ESI-QTOF-MS». Международный журнал молекулярных наук. 15 (11): 20382–402. Дои:10.3390 / ijms151120382. ЧВК 4264173. PMID 25383680.
- ^ Анвар Ф, Латиф С., Ашраф М., Гилани А.Х. (январь 2007 г.). «Moringa oleifera: пищевое растение с множеством лекарственных целей». Фитотерапевтические исследования. 21 (1): 17–25. Дои:10.1002 / ptr.2023. PMID 17089328.
- ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA (июнь 2004 г.). «Абсорбция кемпферола из эндивий, источника кемпферол-3-глюкуронида, у людей». Европейский журнал клинического питания. 58 (6): 947–54. Дои:10.1038 / sj.ejcn.1601916. PMID 15164116.
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т «База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в избранных пищевых продуктах, выпуск 3» (PDF). Министерство сельского хозяйства США. 2011 г.
- ^ Фогт Т. (январь 2010 г.). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод. 3 (1): 2–20. Дои:10,1093 / мп / ссп106. PMID 20035037.
- ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L (сентябрь 2013 г.). «Углубленное знание трех важных классов фенольных соединений винограда: антоцианы, стильбены и флавонолы». Международный журнал молекулярных наук. 14 (10): 19651–69. Дои:10.3390 / ijms141019651. ЧВК 3821578. PMID 24084717.
внешняя ссылка
СМИ, связанные с Кемпферол в Wikimedia Commons- Флавоноидный состав чая: сравнение черного и зеленого чая
СМИ, связанные с