Daidzein - Daidzein

Не путать с Дайдзин.

Daidzein[1]
Daidzein.svg
Молекула диазеина
Имена
Название ИЮПАК
7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) хромен-4-он
Другие имена
4 ', 7-дигидроксиизофлавон
Даидзеол
Изоавростатин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.942 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС10О4
Молярная масса254,23 г / моль
ВнешностьБледно-желтые призмы
Температура плавления От 315 до 323 ° C (от 599 до 613 ° F; от 588 до 596 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Даидзеин (7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) -4H-хромен-4-он) представляет собой встречающееся в природе соединение, обнаруженное исключительно в соевых бобах и других бобовых культурах, и по структуре относится к классу соединений, известных как изофлавоны. Даидзеин и другие изофлавоны производятся на заводах через фенилпропаноидный путь вторичного метаболизма и используются в качестве носителей сигналов и защитных реакций на патогенные атаки.[2] На людях недавние исследования показали жизнеспособность использования даидзеина в медицине для облегчения менопаузы, остеопороза, холестерина в крови, а также для снижения риска некоторых гормональных раковых заболеваний и сердечных заболеваний.

Естественное явление

Даидзеин и другие изофлавоновые соединения, такие как геништейн, присутствуют в ряде растения и травы как Квао Круа (Пуэрария мирифика ) и Кудзу (Пуэрария лобата). Его также можно найти в Маакия амуренсис клеточные культуры.[3] Даидзеин можно найти в таких продуктах питания, как соевые бобы и соевые продукты, такие как тофу и текстурированный растительный белок. Изофлавоны сои - это группа соединений, обнаруженных в сое и выделенных из них. Следует отметить, что общие изофлавоны в соевых бобах составляют - в целом - 37 процентов даидзеина, 57 процентов генистеина и 6 процентов. глицитеин, в соответствии с USDA данные.[4] В зародышах сои содержится 41,7% даидзеина.[5]

Биосинтез

История

В изофлавоноид Этот путь давно изучается из-за его распространенности у самых разных видов растений, в том числе в виде пигментации многих цветов, а также в качестве сигналов для растений и микробов. Предполагалось, что фермент изофлавон-синтаза (IFS) относится к семейству оксигеназ P-450, и это было подтверждено лабораторией Шиничи Аябе в 1999 году. IFS существует в двух изоформах, которые могут использовать оба ликвиритигенин и нарингенин дать даидзейн и геништейн соответственно.[6]

Путь

Даидзеин - изофлавоноид, полученный из путь шикимата который образует кислородсодержащий гетероцикл через цитохром P-450-зависимый фермент, который НАДФН зависимый.

Биосинтез даидзеина начинается с L-фенилаланина и проходит общий фенилпропаноидный путь, по которому ароматическое кольцо, производное шикимата, смещается на соседний атом углерода гетероцикла.[7] Процесс начинается с того, что фенилаланинлигаза (PAL) отщепляет аминогруппу от L-Phe с образованием ненасыщенной карбоновой кислоты, коричная кислота. Коричная кислота затем гидроксилируется мембранным протеином циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием п-кумаровая кислота. П-кумаровая кислота тогда действует как стартовый блок, который загружается кофермент А 4-кумароилом: CoA-лигазой (4CL). Затем стартовый блок (A) проходит три итерации: малонил-КоА в результате (B), ферменты халкон-синтаза (CHS) и халконредуктаза (CHR) модифицируются с получением тригидроксихалкона. CHR зависит от NADPH. Халкон-изомераза (CHI) затем изомеризует тригидроксихалкон до ликвиритигенин, предшественник daidzein.[6]

Был предложен радикальный механизм для получения даидзеина из ликвиритигенина, где железосодержащий фермент, а также НАДФН и кофакторы кислорода используются 2-гидроксиизофлавон-синтазой для окисления ликвиритигенина до радикального промежуточного соединения (C). Далее следует миграция 1,2-арила с образованием (D), который впоследствии окисляется до (E). Наконец, дегидратация гидроксигруппы на C2 происходит через 2-гидроксиизофлаванондегидратазу с образованием даидзеина.[7][2]

Предлагаемый биосинтез даидзеина

Исследование

Было обнаружено, что Даидзеин действует как агонист из GPER (GPR30).[8]

Гликозиды

Список даидзеин-содержащих растений

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 2805.
  2. ^ а б Jung W, Yu O, Lau SMC, O’Keefe DP, Odell J, Fader G, McGonigle B. (12 ноября 1999 г.) Идентификация и экспрессия изофлавон-синтазы, ключевого фермента для биосинтеза изофлавонов в бобовых. Природная биотехнология 18: 208–212.
  3. ^ Продукция изофлавоноидов каллусными культурами Maackia amurensis. С.А. Федореев, Т.В. Покушалов, М.В. Веселова, Л.И. Глебко, Н.И. Кулеш, Т.И. Музарок, Л.Д. Селецкая, В.П. Булгаков, Ю.Н. Журавлев, Фитотерапия, 1 августа 2000 г., том 71, выпуск 4, с. 365–372, Дои:10.1016 / S0367-326X (00) 00129-5
  4. ^ «Изофлавоны в пище». Лучшие культуры. Получено 15 мая 2012.
  5. ^ Zhang, Y .; Wang, G.J .; Песня, Т. Т .; Мерфи, П. А .; Хендрих, С. (1999). «Распределение соевых изофлавонов даидзеина, генистеина и глицитеина в моче отличается у людей с умеренной активностью разложения изофлавонов в кале». Журнал питания. 129 (5): 957–962. PMID  10222386.
  6. ^ а б Винкель-Ширли, Бренда. (1 июня 2001 г.) Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии. Физиология растений 126: 485–493.
  7. ^ а б Дьюик, Пол М. (4 февраля 2009 г.). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход, 3-е издание. Интернет-библиотека Wiley: Wiley. С. 137–175. ISBN  9780470741689. Дата обращения 1 июня 2017.
  8. ^ Просниц, Эрик Р .; Бартон, Маттиас (2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей». Молекулярная и клеточная эндокринология. 389 (1–2): 71–83. Дои:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN  0303-7207. ЧВК  4040308. PMID  24530924.
  9. ^ Chen, G .; Zhang, J .; Е, Дж. (2001). "Определение пуэрарина, даидзеина и рутина в Пуэрария лобата (Willd.) Ohwi методом капиллярного электрофореза с электрохимическим обнаружением ". Журнал хроматографии А. 923 (1–2): 255–262. Дои:10.1016 / S0021-9673 (01) 00996-7. PMID  11510548.
  10. ^ Xu, H.-N .; Он, C.-H. (2007). "Извлечение изофлавонов из стеблей Пуэрария лобата (Willd.) Ohwi Использование двухфазной системы растворителей н-бутанол / вода и разделение даидзеина ". Технология разделения и очистки. 56 (1): 255–262. Дои:10.1016 / j.seppur.2007.01.027.
  11. ^ Zhou, H. Y .; Wang, J. H .; Ян, Ф. Я. (2007). "[Разделение и определение пуэрарина, даидзина и даидзейна в стеблях и листьях Пуэрария томсоний методом RP-HPLC] ". Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 32 (10): 937–939. PMID  17655152.