Гептахлор - Heptachlor

Гептахлор
Гептахлор
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
1,4,5,6,7,8,8-Гептахлор-3a, 4,7,7a-тетрагидро-4,7-метано-1ЧАС-инден
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.876 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС5Cl7
Молярная масса373,32 г / моль
ВнешностьОт белого до коричневого твердого
ЗапахКамфор
Плотность1,58 г / см3
Температура плавления От 95 до 96 ° C (от 203 до 205 ° F, от 368 до 369 K)
Точка кипения От 135 до 145 ° C (от 275 до 293 ° F; от 408 до 418 K) при 1-1,5 мм рт.
0,0006% (20 ° С)[1]
Давление газа0,0003 мм рт. Ст. (25 ° C)[1]
Опасности
точка возгорания негорючий[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
116 мг / кг (перорально, морская свинка)
40 мг / кг (перорально, крыса)
100 мг / кг (перорально, крыса)
68 мг / кг (перорально, мышь)
100 мг / кг (перорально, хомяк)[2]
50 мг / кг (кошка, перорально)[2]
150 мг / м3 (кот, 4 ч.)
200 мг / м3 (млекопитающее, 4 часа)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,5 мг / м3 [кожа][1]
REL (Рекомендуемые)
Ca TWA 0,5 мг / м3 [кожа][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [35 мг / м3][1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гептахлор является хлорорганическое соединение который использовался как инсектицид. Обычно продается в виде белого или коричневого порошка, гептахлор является одним из циклодиен инсектициды. В 1962 г. Рэйчел Карсон с Тихая весна поставил под сомнение безопасность гептахлора и других хлорированных инсектицидов. Благодаря своей очень стабильной структуре гептахлор может сохраняться в окружающей среде в течение десятилетий. В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды ограничил продажу гептахлора конкретным применением огненный муравей контроль в подземных трансформаторах. Количество, которое может присутствовать в различных продуктах питания, регулируется.[3]

Синтез

Аналогично синтезу других циклодиенов, гептахлор получают через Реакция Дильса-Альдера из гексахлорциклопентадиен и циклопентадиен. Результирующий аддукт хлорируется с последующей обработкой хлористый водород в нитрометан в присутствии трихлорид алюминия или с монохлорид йода.[4]

В сравнении с хлордан, он примерно в 3–5 раз активнее инсектицида, но более инертен химически, устойчив к воде и едким щелочам.[4]

Метаболизм

Почва микроорганизмы преобразовать гептахлор эпоксидирование, гидролиз, и сокращение. Когда соединение инкубировали со смешанной культурой организмов, образовался хлорден (гексахлорциклопентадин, его предшественник), который далее метаболизировался до эпоксида хлордена. Другие метаболиты включают 1-гидроксихлорден, 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден и эпоксид гептахлора. Почвенные микроорганизмы гидролизуют гептахлор с образованием кетохлордена. Крысы метаболизируют гептахлор в эпоксид 1-экзо-1-гидроксигептахлор эпоксид и 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. При инкубации эпоксида гептахлора с препаратами микросом печень из свиньи и из домашних мух, обнаруженными продуктами были диол и 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден.[4] Схема метаболизма у крыс показывает два пути с одним и тем же метаболитом. Первый включает следующую схему: гептахлор → эпоксид гептахлора → дегидрированное производное 1-экзо-гидрокси-2,3-экзоэпоксихлордена → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. Второй включает: гептахлор → 1-экзо-гидроксихлорден → 1-экзо-гидрокси, 2,3-экзо-эпоксихлорден → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден.[5]

Воздействие на окружающую среду

Гептахлор стойкий органический загрязнитель (ПОП). Оно имеет период полураспада ~ 1,3-4,2 дня (воздух), ~ 0,03-0,11 года (вода) и ~ 0,11-0,34 года (почва). Одно исследование показало, что его период полураспада составляет 2 года, и утверждалось, что его остатки можно было обнаружить в почве через 14 лет после его первоначального применения. Как и другие СОЗ, гептахлор липофильный и плохо растворимый в воде (0,056 мг / л при 25 ° C), поэтому он имеет тенденцию накапливаться в жировых тканях человека и животных.

Эпоксид гептахлора чаще встречается в окружающей среде, чем его исходное соединение. Эпоксид также легче растворяется в воде, чем его исходное соединение, и является более стойким. Гептахлор и его эпоксид абсорбируются частицами почвы и испаряются.[6]

Токсичность гептахлора и родственных производных

Ассортимент оральной крысы LD50 значения составляют от 40 мг / кг до 162 мг / кг. Было обнаружено, что ежедневные пероральные дозы гептахлора в дозах 50 и 100 мг / кг были смертельными для крыс через 10 дней. Для эпоксида гептахлора пероральная LD50 значения от 46,5 до 60 мг / кг. С крысиной перорально LD5047 мг / кг, более токсичен эпоксид гептахлора. Продукт гидрирование гептахлора, β-дигидрогептахлора, обладает высокой инсектицидной активностью и низкой токсичностью для млекопитающих, пероральный LD для крыс50> 5000 мг / кг.[4]

Человеческое воздействие

Люди могут подвергаться воздействию гептахлора через питьевую воду и продукты питания, в том числе: грудное молоко.[6] Эпоксид гептахлора получают из пестицида, который был запрещен в США в 1980-х годах. Он все еще содержится в почве и воде и может попадать в пищу.[нужна цитата ] Он может передаваться с грудным молоком.[нужна цитата ]

В Международное агентство по изучению рака и EPA классифицировало соединение как возможный канцероген для человека. Животные, подвергшиеся воздействию эпоксида гептахлора во время беременность и младенчество обнаруживает изменения в нервная система и иммунная функция. Воздействие более высоких доз гептахлора на новорожденных животных приводит к снижению массы тела и смерти.[5]

Агентство по охране окружающей среды США MCL для питьевой воды - 0,0004 мг / л для гептахлора и 0,0002 мг / л для эпоксида гептахлора. Ограничение FDA США для пищевых культур составляет 0,01 промилле, молока - 0,1 промилле и для пищевых морепродуктов - 0,3 промилле. В Управление по охране труда имеет предел 0,5 мг / м3 (кубический метр воздуха на рабочем месте) для 8-часовой смены и 40-часовой рабочей недели.[6]

В отчете ATSDR за 1993 год не было обнаружено исследований, касающихся смерти людей после перорального воздействия гептахлора или эпоксида гептахлора.

Химические свойства

В коэффициент распределения октанол-вода (Kой) гептахлора составляет ~ 105.27. Константа закона Генри равна 2,3 · 10−3атм-м3/ моль и давление пара составляет 3 · 10−4мм рт. ст. при 20 ° C.[7][8]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0311". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б c «Гептахлор». Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 г.. Получено 27 марта 2015.
  3. ^ Роберт Л. Меткалф "Борьба с насекомыми" в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a14_263
  4. ^ а б c d Плиммер, Дж. Р., изд. (2003). Энциклопедия агрохимикатов, том 3. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья.
  5. ^ а б Калифорнийское агентство по охране окружающей среды (1999). Цель общественного здравоохранения в отношении гептахлора и эпоксида гептахлора в питьевой воде - Управление оценки опасности окружающей среды для здоровья, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2009-05-04. Получено 2013-12-19.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь) (получено 04 апреля 2009 г.).
  6. ^ а б c ATSDR, (2007). Гептахлор и эпоксиды гептахлора - Информационный бюллетень [1].
  7. ^ EPA, (2002). Фонд глобальных действий в отношении стойких органических загрязнителей: взгляд Соединенных Штатовhttps://books.google.com/books?id=m_7dqd3J9qoC&dq=The+Foundation+for+Global+Action+on+Persistent+Organic+Pollutants:A+United+States+Perspective&printsec=frontcover&source=bl&ots=sLJX57-smxxs 9PsTWUvpzrfz22mp-Hw & hl = en & ei = iyjaSficDpHMMqLe2KwL & sa = X & oi = book_result & ct = result & resnum = 1 (Проверено 6 апреля 2009 г.).
  8. ^ Хармон, Кэтрин 2010 Новый метод массового обследования обнаруживает дополнительные экологические риски диабета. Scientific American, 21 мая 2010 г.

внешняя ссылка