Дихлордифенилдихлорэтилен - Dichlorodiphenyldichloroethylene

Дихлордифенилдихлорэтилен
Дихлордифенилдихлорэтилен
Дихлордифенилдихлорэтилен
Имена
Название ИЮПАК
1,1-дихлор-2,2-бис (4-хлорфенил) этен
Предпочтительное название IUPAC
1,1 '- (2,2-дихлорэтен-1,1-диил) бис (4-хлорбензол)
Другие имена
Дихлордифенилдихлорэтилен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Сокращенияп, п'-DDE
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.713 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C14ЧАС8Cl4
Молярная масса318,02 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дихлордифенилдихлорэтилен (DDE) это химическое соединение образованный потерей хлористый водород (дегидрогалогенирование ) из ДДТ, из которых это один из наиболее распространенных продуктов поломки.[1] Из-за массового распространения ДДТ в обществе и сельское хозяйство в середине 20 века ДДТ и ДДЕ все еще широко обнаруживаются в образцах тканей животных.[2] DDE особенно опасен, потому что он жирорастворим, как и другие хлорорганические соединения; таким образом, он редко выводится из организма, и его концентрация увеличивается в течение всей жизни. Основным исключением является выделение DDE в грудное молоко, который переносит значительную часть нагрузки DDE матери на молодое животное или ребенка.[3] Эта стабильность не только накапливается в течение жизни организма, но и ведет к биоаккумуляции в окружающей среде, что усиливает негативные эффекты ДДЭ.

Синтез

ДДЕ создается дегидрогалогенированием ДДТ. Потеря HCl приводит к двойная связь на центральном (ранее четвертичном) углерод атомы.

Разложение ДДТ с образованием ДДЭ за счет удаления HCl

Токсичность

Доказано, что DDE токсичен для крыс при дозе 79,6 мг / кг.[4] ДДЕ и его родитель, ДДТ, являются токсичными веществами для репродуктивной системы некоторых видов птиц и являются основными причинами снижения белоголовый орлан,[5] коричневый пеликан[6] сапсан, и скопа.[7] Эти соединения вызывают истончение яичной скорлупы у восприимчивых видов, что приводит к тому, что птицы раздавливают яйца вместо того, чтобы высиживать их из-за отсутствия у последних устойчивости.[8] Хищные птицы, водоплавающая птица, и певчие птицы более восприимчивы к истончению яичной скорлупы, чем куры и родственные виды, и DDE, кажется, более мощный, чем DDT.[7]

Исследование показывает, что повышенный уровень DDE в крови (а также других токсичных молекул из антипригарной посуды и антипиренов) связан с повышенным риском глютеновой болезни у молодых людей.[9]

Механизм

Биологический механизм истончения неизвестен, но считается, что п, п ' -DDE ухудшает способность оболочки железы выделять карбонат кальция на развивающееся яйцо.[7][10][11][12][13] Могут работать несколько механизмов, или разные механизмы могут действовать у разных видов.[7] Некоторые исследования показали, что, хотя уровни ДДЕ резко упали, толщина яичной скорлупы остается на 10–12 процентов меньше, чем до того, как ДДТ был впервые использован.[14]

Некоторые исследования показали, что DDE - это эндокринный разрушитель[15] и способствует рак молочной железы, но более поздние исследования предоставляют убедительные доказательства того, что нет никакой связи между воздействием DDE и раком груди.[16] Более ясно то, что DDE - это слабый рецептор андрогенов антагонист и может вызвать аномалии мужских половых путей.[17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ATSDR - Заявление об общественном здравоохранении: DDT, DDE и DDD
  2. ^ Уокер, К. С .; Goette, M. B .; Бэтчелор, Г. С. (1954). «Остатки пестицидов в пищевых продуктах, содержание дихлордифенилтрихлорэтана и дихлордифенилдихлорэтилена в готовых пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 2 (20): 1034–1037. Дои:10.1021 / jf60040a006.
  3. ^ Валишевский, С.М. Мело-Сантиестебан, G; Вильялобос-Пьетрини, Р. Гомес-Арройо, S; Амадор-Муньос, О; Эрреро-Меркадо, М; Карвахал, О. (2009). «Кинетика экскреции с грудным молоком b-HCH, pp'DDE и pp'DDT». Токсикол Bull Environ Contam. 83 (6): 869–73. Дои:10.1007 / s00128-009-9796-3. PMID  19551328.
  4. ^ NIST DDE MSDS
  5. ^ Стокстад, Э (2007). «Сохранение видов. Может ли белоголовый орлан еще парить после того, как он исключен из списка?». Наука. 316 (5832): 1689–90. Дои:10.1126 / science.316.5832.1689. PMID  17588911.
  6. ^ "Дикие животные и растения, находящиеся под угрозой и находящиеся под угрозой исчезновения; 12-месячная петиция по обнаружению и предлагаемое правило по удалению бурого пеликана (Pelecanus occidentalis) из Федерального списка дикой природы, находящейся под угрозой исчезновения и находящихся под угрозой; предлагаемое правило", Служба охраны рыб и диких животных Министерства внутренних дел США, 20 февраля 2008 г. 73 FR 9407
  7. ^ а б c d ATSDR - токсикологический профиль: DDT, DDE, DDD
  8. ^ "Калифорнийская дикая весна 1994 - сапсан". Архивировано из оригинал на 2007-06-16. Получено 2007-03-21.
  9. ^ https://medicalxpress.com/news/2020-05-celiac-disease-linked-common-chemical.html
  10. ^ План восстановления калифорнийского кондора, Служба рыболовства и дикой природы США, апрель 1996 г., стр. 23.
  11. ^ «Концентрация DDE и процент истончения яичной скорлупы в яйцах двуногих конморантов (Северный канал, озеро Гурон, Онтарио)».. Архивировано из оригинал на 2007-06-28. Получено 2009-04-15.
  12. ^ Гийетт, Луи Дж. Младший (2006). «Загрязняющие вещества, нарушающие работу эндокринной системы» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2009-03-25. Получено 2007-02-02.
  13. ^ Лундхольм, C.E. (1997). «Вызванное DDE истончение яичной скорлупы у птиц». Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol. 118 (2): 113–28. Дои:10.1016 / S0742-8413 (97) 00105-9. PMID  9490182.
  14. ^ Отдел качества окружающей среды В архиве 2008-03-03 на Wayback Machine
  15. ^ Информационный бюллетень по химическим веществам: хлорорганические соединения - Фонд рака груди В архиве 2006-10-09 на Wayback Machine
  16. ^ Вопросы об эндокринных разрушителях
  17. ^ Longnecker, M. P .; Gladen, B.C .; Cupul-Uicab, L.A .; Romano-Riquer, S.P .; Weber, J.P .; Chapin, R.E .; Эрнандес-Авила, М. (2007). «Внутриутробное воздействие антиандрогена 1,1-дихлор-2,2-бис (п-хлорфенил) этилена (DDE) в зависимости от аногенитальной дистанции у новорожденных мужского пола из Чьяпаса, Мексика». Американский журнал эпидемиологии. 165 (9): 1015–22. Дои:10.1093 / aje / kwk109. ЧВК  1852527. PMID  17272288.