Проренон - Prorenone

Проренон
Prorenone.svg
Клинические данные
Другие именаSC-23133; Γ-лактон 3- (17β-гидрокси-6β, 7β-метилен-3-оксо-4-андростен-17α-ил) пропионовой кислоты
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC23ЧАС30О3
Молярная масса354.490 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Проренон (кодовое название разработки SC-23133) это стероидный антиминералокортикоид из спиролактон группа, связанная с спиронолактон это никогда не продавалось.[1] Это лактонный форма прореновая кислота (прореноат) и прореноат калия (SC-23992), калий соль прореновой кислоты, также существует.[1] Прореноат калия примерно в 8 раз больше мощный чем спиронолактон в качестве антиминералокортикоида у животных, и он может действовать как пролекарство проренон.[1] В добавок к минералокортикоидный рецептор, проренон также связывается с глюкокортикоид, андроген, и рецепторы прогестерона.[2][3] Антиандрогенная активность проренона in vivo у животных близок к спиронолактону.[3] Подобно спиронолактону проренон также является сильнодействующим ингибитор из альдостерон биосинтез.[4]

Химия

Синтез

Пренон может быть синтезирован через Реакция Джонсона – Кори – Чайковского по реакции канренона с иодид триметилсульфония и гидрид натрия.[5]

Prorenone Synthesis.png

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Claire, M .; Рафестин-Облин, М.Е .; Michaud, A .; Roth-Meyer, C .; Корвол П. (1979). «Механизм действия нового соединения антиалдостерона, проренона *». Эндокринология. 104 (4): 1194–1200. Дои:10.1210 / эндо-104-4-1194. ISSN  0013-7227. PMID  436757.
  2. ^ Дьердь Сас; Жужанна Будвари-Бараны (19 декабря 1990 г.). Фармацевтическая химия гипотензивных средств. CRC Press. С. 87–. ISBN  978-0-8493-4724-5.
  3. ^ а б Камата С., Мацуи Т., Хага Н., Накамура М., Одагути К., Ито Т., Симидзу Т., Сузуки Т., Ишибаши М., Ямада Ф. (сентябрь 1987 г.). «Антагонисты альдостерона. 2. Синтез и биологическая активность производных 11,12-дегидропрегнана». J. Med. Chem. 30 (9): 1647–58. Дои:10.1021 / jm00392a022. PMID  3040999.
  4. ^ Нетчитайло, Пьер; Деларю, Кэтрин; Перрото, Изабель; Лебуленжер, Франсуа; Капрон, Мишель-Юбер; Водри, Юбер (1985). «Относительная ингибирующая сила пяти антагонистов минералокортикоидов на биосинтез альдостерона in vitro». Биохимическая фармакология. 34 (2): 189–194. Дои:10.1016/0006-2952(85)90123-6. ISSN  0006-2952. PMID  2981534.
  5. ^ Chinn, L .; 1974, Патент США 3845041