Метастерон - Methasterone

Метастерон
Метастерон.png
Клинические данные
Другие именаСупердрол; Метилдростанолон; Метастерон; 2α, 17α-диметил-4,5α-дигидротестостерон; 2α, 17α-диметил-DHT; 2α, 17α-диметил-5α-андростан-17β-ол-3-он
Маршруты
администрация		устный
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Биодоступность~50%[нужна цитата ]
МетаболизмПечень
Устранение период полураспада8–12 часов
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС34О2
Молярная масса318.501 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Метастерон, также известен как метилдростанолон и известен под ником Superdrol, это синтетический и перорально активный анаболический андрогенный стероид (AAS), который никогда не продавался для медицинского использования. Он был доставлен в черный рынок вместо этого тайным образом как "дизайнерский стероид."

Медицинское использование

Метастерон никогда не продавался по рецепту. Его не-17α-алкилированный аналог, дростанолон пропионат, был коммерциализирован Syntex Corporation под торговой маркой Masteron.[1]

Немедицинское использование

Метастерон снова появился в 2005 году как «дизайнерский стероид».[2] Он был представлен на рынке компанией Designer Supplements в качестве основного ингредиента пищевая добавка по имени Superdrol. Его внедрение в торговлю могло представлять собой попытку обхода США. Закон о контроле над анаболическими стероидами 1990 г. (вместе с его редакцией 2004 г.), поскольку закон частично касается конкретных лекарств;[3] метастерон, как и многие дизайнерские стероиды, не был объявлен анаболическим стероидом класса III в этом акте, потому что он не был коммерчески доступен в то время, когда этот закон и его последующая редакция были подписаны.[4] Поэтому метастерон продавался как безрецептурная пищевая добавка.

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты

Метастерон - это гепатотоксичный (токсичен для печени). В медицинской литературе упоминалось несколько случаев повреждения печени из-за употребления метастерона.[5][6][7][8]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Метастерон, также известный как 2α, 17α-диметил-5α-дигидротестостерон (2α, 17α-диметил-DHT) или как 2α, 17α-диметил-5α-андростан-17β-ол-3-он, это синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная DHT.

Меболазин формируется гидразон образование между двумя эквивалентами метастерона с одним эквивалентом гидразин.

История

Впервые синтез метастерона упоминается в литературе в 1956 году в связи с исследованиями, проведенными Syntex Corporation чтобы открыть соединение с противоопухолевыми свойствами.[9] В статье журнала исследований 1959 года он первоначально упоминается и подробно рассматривается, где более подробно обсуждается его метод синтеза, проверяются его ингибирующие опухолевые свойства, и он отмечен как «мощный перорально активный анаболический агент, проявляющий только слабые андрогенные свойства. Мероприятия."[10] Результаты последующих анализов для определения анаболической и андрогенной активности метастерона были опубликованы в Vida's Androgens and Anabolic Agents, датированном, но все еще стандартном справочнике, где было отмечено, что метастерон обладает пероральной биодоступностью метилтестостерон будучи анаболическим на 400% и андрогенным на 20%, коэффициент Q (соотношение анаболических и андрогенных свойств) равен 20, что считается очень высоким.[11]

Дизайнерский стероид

Это было в конце 2005 года, когда реклассификация метастерона как ААС (а также четырех других дизайнерских стероидов) была доведена до сведения общественности в статье, опубликованной в Вашингтон Пост.[12] Дон Катлин из олимпийской лаборатории Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, проводивший исследования, отметил сходство метастерона с дростанолоном. Вскоре после этого FDA выпустило предупреждение для широкой публики, а также для дистрибьютора, Designer Supplements LLC, за маркетинг этого соединения.[13] Впоследствии к препарату был добавлен метастерон. Всемирное антидопинговое агентство (ВАДА) список запрещенных веществ в спорте.[14] Несмотря на все это, метастерон несколько раз появлялся в индустрии пищевых добавок с момента его запрета ВАДА.[15]

использованная литература

  1. ^ "Superdrol, masteron en oxy komen uit hetzelfde nest" [Superdrol, Masteron и Oxy происходят из одного гнезда] ". Ergogenics.org. Получено 21 февраля 2009.
  2. ^ Питер Ван Эну и Франс Т. Дельбеке (2006). «Метаболизм и выделение анаболических стероидов при допинг-контроле - новые стероиды и новые идеи». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 101 (4–5): 161–78. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2006.06.024. PMID  17000101. S2CID  33621513.
  3. ^ «Осуществление Закона о контроле над анаболическими стероидами 2004 года». Управление по контролю за диверсиями, Управление по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции. Получено 21 февраля 2009.
  4. ^ Эми Шипли; Бонни Берковиц и Кристина Риверо (18 октября 2005 г.). «Дизайнерские стероиды в прятках». Вашингтон Пост. Получено 21 февраля 2009.
  5. ^ Беата Ясюрковски, Джая Радж, Дэвид Визингер, Ричард Карлсон, Ликсиан Цзоу и Абдул Надир (2006). «Холестатическая желтуха и IgA-нефропатия, вызванные безрецептурным агентом по наращиванию мышц Superdrol». Американский журнал гастроэнтерологии. 101 (11): 2659–2662. PMID  16952289.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  6. ^ Джон Наср и Джавад Ахмад (2008). «Тяжелый холестаз и почечная недостаточность, связанные с использованием дизайнерского стероида Superdrol (метастерон): отчет о болезни и обзор литературы». Пищеварительные заболевания и науки. 10: 1007.
  7. ^ Нирал Л. Шах, Изабель Захариас, Урмила Хеттри, Незам Афдал и Фредрик Д. Гордон (2008). «Метастерон-ассоциированная холестатическая травма печени: клинико-патологические результаты в 5 случаях». Клиническая гастроэнтерология и гепатология. 6 (2): 255–258. Дои:10.1016 / j.cgh.2007.11.010. PMID  18187367.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  8. ^ Сингх В., Рудрараджу М., Кэри Э. Дж., Бирн Т. Дж., Варгас Х. Э., Уильямс Д. Э., Балан В., Дуглас Д. Д., Ракела Дж. (Март 2009 г.). «Тяжелая гепатотоксичность, вызванная добавкой для повышения производительности, содержащей метастерон». Журнал клинической гастроэнтерологии. 43 (3): 287. Дои:10.1097 / мкг.0b013e31815a5796. PMID  18813027.
  9. ^ Х. Дж. Рингольд и Г. Розенкранц (1956). «Стероиды. LXXXIII. Синтез аналогов 2-метил и 2,2-диметилового гормона». Журнал органической химии. 21: 1333–1335. Дои:10.1021 / jo01117a625.
  10. ^ Х. Дж. Рингольд, Э. Батрес, О. Халперн и Э. Некоэча (1959). "Стероиды. CV.1 Производные 2-метил и 2-гидроксиметиленандростана". Журнал Американского химического общества. 81 (2): 427–432. Дои:10.1021 / ja01511a040.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  11. ^ Юлиус А. Вида (1969). Андрогены и анаболические агенты: химия и фармакология. Нью-Йорк: Academic Press. С. 23 и 168.
  12. ^ Эми Шипли (30 ноября 2005 г.). «Стероиды, обнаруженные в диетических таблетках». Вашингтон Пост. Получено 21 февраля 2009.
  13. ^ «FDA предупреждает производителей о незаконных стероидных продуктах, продаваемых в качестве пищевых добавок». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 9 марта 2006 г.. Получено 21 февраля 2009.
  14. ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2009 г .: международный стандарт» (PDF). Всемирное антидопинговое агентство. Архивировано из оригинал (PDF) на 2009-02-03. Получено 21 февраля 2009.
  15. ^ Дэвид Эпштейн; Джордж Дорманн (18 мая 2009 г.). «То, о чем вы не знаете, может вас убить: потенциальные эксперты и непроверенные продукты питают одержимость за 20 миллиардов долларов лучшими результатами во всех видах спорта». Sports Illustrated.