Бисфенол А - Bisphenol A

Бисфенол А
Бисфенол-A-Skeletal.svg
Бисфенол A.png
Имена
Название ИЮПАК
4,4 '- (пропан-2,2-диил) дифенол
Другие имена
BPA, п,п-Изопропилиденбисфенол,
2,2-бис (4-гидроксифенил) пропан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.133 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-245-8
КЕГГ
Номер RTECS
  • SL6300000
UNII
Номер ООН2924 2430
Характеристики
C15ЧАС16О2
Молярная масса228.291 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,20 г / см³
Температура плавления От 158 до 159 ° C (от 316 до 318 ° F, от 431 до 432 K)
Точка кипения 360 ° С (680 ° F, 633 К)
120–300 частей на миллион (21,5 ° C)
Давление газа5×10−6 Па (25 ° С)[1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H317, H318, H335, H360
P201, P202, P261, P271, P272, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P321, P333 + 313, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 227 ° С (441 ° F, 500 К)
600 ° С (1112 ° F, 873 К)
Родственные соединения
Связанный фенолы
Бисфенол S
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бисфенол А (BPA) является органическое синтетическое соединение с химическая формула (CH3)2C (C6ЧАС4ОЙ)2 принадлежащий к группе дифенилметан производные и бисфенолы, с двумя гидроксифенилами группы. Это бесцветный твердый то есть растворимый в органические растворители, но плохо растворим в воде (0,344 мас.% при 83 ° C).[2]

BPA - это предшественник к важному пластмассы, прежде всего определенные поликарбонаты и эпоксидные смолы, а также некоторые полисульфоны и некоторые материалы ниши. Пластик на основе бисфенола А - прозрачный и прочный, из него изготавливают самые разные потребительские товары, такие как пластиковые бутылки включая бутылки с водой, контейнеры для хранения продуктов (обычно называется "Tupperware "), детские бутылочки,[3] спортивное оборудование, Компакт-диски, и DVD. Эпоксидная смола смолы, полученные из BPA, используются для облицовки водопроводных труб, в качестве покрытий внутри многих банок для пищевых продуктов и напитков, а также при производстве Термобумага например, используемый в товарных чеках.[4] В 2015 году было произведено около 4 миллионов тонн химического вещества, полученного из бисфенола А, что делает его одним из самых высоких в мире по объему химического производства.[5]

BPA - это ксеноэстроген, выставляя эстроген -моделирование, гормон -подобные свойства.[6] Хотя эффект очень слабый, повсеместное распространение материалов, содержащих BPA, вызывает опасения. С 2008 года правительства нескольких стран исследовали его безопасность, что побудило некоторых розничных продавцов отказаться от изделий из поликарбоната. С тех пор пластмассы без бисфенола А производятся с использованием альтернативных бисфенолов, таких как бисфенол S и бисфенол F, но есть разногласия по поводу того, действительно ли они безопаснее.[7]

История

Бисфенол А был получен в 1891 году русским химиком. Александр Дианин.[8]

В 1934 г. рабочие на I.G. Farbenindustrie сообщили о сочетании BPA и эпихлоргидрин. В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из подобных материалов, были описаны сотрудниками компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe и Raynolds в США. Эта ранняя работа послужила основой для разработки эпоксидных смол, которые, в свою очередь, послужили стимулом для производства BPA.[9] Использование BPA еще больше расширилось с открытиями на Байер и General Electric на поликарбонатных пластиках. Эти пластмассы впервые появились в 1958 году и производились компаниями Mobay, General Electric и Bayer.[10]

Что касается споров об эндокринных нарушениях, британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс проверили BPA как искусственный эстроген в начале 1930-х годов. Он обнаружил, что BPA на 1/37000 эффективнее эстрадиола.[11][12][13] В конце концов Доддс разработал похожее по структуре соединение, диэтилстильбестрол (DES), который использовался в качестве синтетического препарата эстрогена для женщин и животных до тех пор, пока он не был запрещен из-за риска вызвать рак; Запрет на использование DES у людей был введен в 1971 году, а у животных - в 1979 году.[11] BPA никогда не использовался в качестве лекарства.[11]

Использует

Бисфенол А в основном используется для изготовления пластмасс, таких как этот поликарбонат бутылка с водой.

В 2003 году потребление в США составило 856 000 тонн, из которых 75% было использовано для производства поликарбонатного пластика и 21% для эпоксидных смол.[14] В США менее 5% производимого BPA используется для пищевых продуктов,[15] но остается в консервной промышленности и полиграфических приложениях, таких как товарные чеки.[16][17]

Поликарбонаты

Дальнейшая информация: Поликарбонат

Бисфенол А является предшественником поликарбонат пластмассы. Его реакция с фосген проводится в двухфазных условиях; соляная кислота улавливается водным основанием:[18]

Поликарбонатсинтез.svg

Для этой цели ежегодно потребляется 3,6 миллиона тонн (8 миллиардов фунтов) BPA. Эти полимеры не содержат BPA, а только сложные эфиры, производные от него.[18]

Эпоксидные и винилэфирные смолы

BPA является прекурсором при производстве основных классов смолы в частности винилэфирные смолы. Это приложение обычно начинается с алкилирования BPA с помощью эпихлоргидрин.[19]

Типичный "виниловый эфир " происходит от бисфенол А диглицидиловый эфир, иногда называемый BADGE. Свободнорадикальная полимеризация дает полимер с высокой степенью сшивки.[9]

Специализированные деривативы

BPA - это универсальный строительный блок, из которого было приготовлено множество производных. Нитрация дайте динитробисфенол А. Бромирование дает тетрабромбисфенол А (TBBPA), который выставляет огнестойкий материал характеристики.[20]

На основе бисфенола А было разработано несколько кандидатов в лекарственные препараты, в том числе Раланитен, Раланитена ацетат, и EPI-001.[нужна цитата ]

Влияние на здоровье

Основная статья: Противоречие BPA
Наибольшее воздействие BPA на людей происходит через рот из таких источников, как упаковка пищевых продуктов, эпоксидная смола футеровка металлических банок для пищевых продуктов и напитков, и пластиковые бутылки.[21][22]

Способность BPA имитировать эффекты природного эстрогена проистекает из сходства фенольных групп как с BPA, так и с эстрадиол, которые позволяют этой синтетической молекуле запускать эстрогенные пути в организме.[23] Обычно фенолсодержащие молекулы, подобные BPA, обладают слабой эстрогенной активностью, поэтому он также считается эндокринным разрушителем (ED) и эстрогенным химическим веществом.[24] Ксеноэстрогены - это еще одна категория, к которой относится химический BPA из-за его способности прерывать сеть, регулирующую сигналы, контролирующие репродуктивное развитие людей и животных.[25]

Было обнаружено, что BPA связывается с обоими ядерный рецепторы эстрогена (ER), ERα и ERβ. Он в 1000–2000 раз менее эффективен, чем эстрадиол. BPA может имитировать действие эстроген и противодействуют эстрогену, указывая на то, что это селективный модулятор рецептора эстрогена (SERM) или частичный агонист скорой помощи. В высоких концентрациях BPA также связывается и действует как антагонист из рецептор андрогенов (AR). Было обнаружено, что помимо связывания с рецептором соединение влияет на Ячейка Лейдига стероидогенез, в том числе затрагивающие 17α-гидроксилаза / 17,20 лиаза и ароматаза выражение и вмешательство в Рецептор ЛГ -лигандное связывание.[нужна цитата ]

В 1997 г. впервые были высказаны предположения о побочных эффектах воздействия низких доз BPA на лабораторных животных.[26] Современные исследования начали обнаруживать возможные связи с проблемами со здоровьем, вызванными воздействием BPA во время беременности и во время развития. По состоянию на 2014 год продолжаются исследования и дебаты о том, следует ли запретить использование BPA.

В исследовании 2007 года изучалось взаимодействие между бисфенолом А и эстроген-связанный рецептор γ (ERR-γ). Этот сиротский рецептор (эндогенный лиганд неизвестен) ведет себя как конститутивный активатор транскрипции. BPA, по-видимому, сильно связывается с ERR-γ (константа диссоциации = 5.5 нМ), но слабо к ER.[27] Связывание BPA с ERR-γ сохраняет его базальную конститутивную активность.[27] Он также может защитить его от деактивации из SERM. 4-гидрокситамоксифен (афимоксифен).[27] Это может быть механизм, с помощью которого BPA действует как ксеноэстроген.[27] Различная экспрессия ERR-γ в разных частях тела может объяснять различия в эффектах бисфенола А. Также было обнаружено, что BPA действует как агонист из GPER (GPR30).[28]

Согласно Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов «BPA не представляет риска для здоровья потребителей любой возрастной группы (включая нерожденных детей, младенцев и подростков) при текущих уровнях воздействия».[29] Но в 2017 году Европейское химическое агентство пришли к выводу, что БФА следует отнести к числу веществ, вызывающих серьезную озабоченность из-за его свойств как эндокринный разрушитель.[30]

В 2012 году Соединенные Штаты Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) запретило использование BPA в детские бутылочки.[31]

Соединенные штаты. Агентство по охране окружающей среды (EPA) также придерживается мнения, что BPA не является проблемой для здоровья. В 2011 году Эндрю Уэдж, главный научный сотрудник британской Агентство пищевых стандартов прокомментировал проведенное в США в 2011 году исследование воздействия бисфенола А на взрослых людей с пищей,[32] заявив: «Это подтверждает другие независимые исследования и дополняет доказательства того, что BPA быстро всасывается, детоксифицируется и выводится из организма человека - следовательно, не представляет опасности для здоровья».[33]

В Эндокринное общество заявил в 2015 году, что результаты продолжающихся лабораторных исследований дают основания для беспокойства по поводу потенциальных опасностей эндокринные разрушающие химические вещества - в том числе BPA - в окружающей среде, и что на основе Принцип предосторожности эти вещества следует продолжать оценивать и строго регулировать.[34] Обзор литературы 2016 года показал, что потенциальный вред, причиняемый BPA, был темой научных дискуссий и что дальнейшие исследования были приоритетными из-за связи между воздействием BPA и неблагоприятными последствиями для здоровья человека, включая репродуктивные эффекты и влияние на развитие, а также нарушения обмена веществ.[35]

В июле 2019 года Европейский Союз оставил в силе решение Европейское химическое агентство перечислить BPA как существо, вызывающее очень большую озабоченность, первый шаг в процедуре ограничения его использования. Решение основано на опасениях по поводу токсичности BPA для репродуктивной системы человека.[36]

Экологические последствия

В 2010 г. Агентство по охране окружающей среды США сообщают, что ежегодно в окружающую среду выбрасывается более миллиона фунтов BPA.[37] BPA может попадать в окружающую среду в результате выщелачивания как до потребителя, так и после него. Обычные пути попадания в окружающую среду с точки зрения предпотребителя - напрямую от производителей пластмасс, покрытий и красителей, от литейных заводов, которые используют BPA в литейном песке, или при транспортировке продуктов, содержащих BPA и BPA.[38][39] Постпотребительские отходы BPA образуются в результате сброса сточных вод с муниципальных очистных сооружений, оросительных труб, используемых в сельском хозяйстве, переносимого океаном пластикового мусора, косвенного выщелачивания из пластиковых, бумажных и металлических отходов на свалках, а также компаний по переработке бумаги или материалов.[38][39][40] Несмотря на быструю почву и воду период полураспада 4,5 дня и период полураспада в воздухе менее одного дня, повсеместное распространение BPA делает его важным загрязнитель. BPA имеет низкую скорость испарения из воды и почвы, что создает проблемы, несмотря на его биоразлагаемость и низкий уровень биоаккумуляции. BPA имеет низкий непостоянство в атмосфере и низкий давление газа от 5,00 до 5,32 Па. Водные растворы BPA поглощают на длинах волн более 250 нм.[41]

BPA мешает азотфиксация у корней бобовые растения, связанные с бактериальным симбионтом Sinorhizobium meliloti.[42] BPA влияет соя саженцы относительно роста корней, нитрат производство, аммоний производство и деятельность нитратредуктаза и нитритредуктаза. При низких дозах BPA рост корней улучшился, количество нитратов в корнях увеличилось, количество аммония в корнях уменьшилось, а активность нитрат и нитритредуктаз осталась неизменной. Однако при значительно более высоких концентрациях БФА наблюдались противоположные эффекты для всех, кроме увеличения концентрации нитратов и уменьшения нитритов и нитратредуктаза виды деятельности.[43] Азот является одновременно питательным веществом для растений, но также является основой роста и развития растений.

Исследование 2005 года, проведенное в США, показало, что 91–98% BPA может быть удалено из воды во время очистки на городских водоочистных сооружениях.[44] Более подробное объяснение водных реакций BPA можно увидеть в разделе «Разложение BPA» ниже. Тем не менее, проведенный в 2009 году мета-анализ BPA в системе поверхностных вод показал, что BPA присутствует в поверхностных водах и отложениях в США и Европе.[45] В соответствии с Environment Canada в 2011 году «BPA в настоящее время можно найти в городских сточных водах. […] первоначальная оценка показывает, что при низких уровнях бисфенол A может со временем навредить рыбе и организмам».[46]

BPA влияет на рост, размножение и развитие водных организмов. Среди пресноводных организмов наиболее чувствительными видами являются рыбы. Доказательства эндокринных эффектов у рыб, водных беспозвоночных, амфибий и рептилий были зарегистрированы при экологически значимых уровнях воздействия ниже, чем те, которые требуются для острой токсичности. Значения эндокринных эффектов широко варьируются, но многие из них находятся в диапазоне от 1 мкг / л до 1 мг / л.[15]

Обзор биологического воздействия 2009 г. пластификаторы о дикой природе, опубликованной Королевское общество с акцентом на водные и наземные кольчатые червя, моллюски, ракообразные, насекомые, рыба и амфибии пришли к выводу, что BPA влияет на воспроизводство у всех изученных групп животных, замедляет развитие у ракообразных и амфибий и вызывает генетические аберрации.[47]

Токсичность

BPA демонстрирует очень низкую острую токсичность, на что указывает его LD50 4 г / кг (мышь). У этих мышей прибавка в весе была снижена, и они проявляли эстрогеноподобные свойства. Отчеты показывают, что это также незначительный раздражитель кожи, хотя и в меньшей степени. фенол.[2]

Национальный центр токсикологических исследований FDA провел собственные исследования. В исследованиях на грызунах было обнаружено, что количество BPA, передаваемое от матери к будущему потомству после перорального приема, является незначительным. Доза введения BPA для грызунов была в 100-1000 раз выше, чем у человека.[48]

Производство

Мировые производственные мощности BPA составляли 1 миллион тонн в 1980-х годах.[2] и более 2,2 млн тонн в 2009 году.[49] Это химикаты большого объема. Это соединение синтезируется конденсация из ацетон (отсюда и суффикс A в названии)[50] с двумя эквиваленты из фенол. Реакция катализированный сильной кислотой, такой как соляная кислота (HCl) или сульфированная полистирольная смола. В промышленности для обеспечения полной конденсации используется большой избыток фенола; смесь продуктов кумольный процесс (ацетон и фенол) также можно использовать в качестве исходного материала:[2]

Синтез бисфенола А из фенола и ацетона

Многочисленные кетоны претерпевают аналогичные реакции конденсации.[2]

Заменители BPA

Опасения по поводу воздействия BPA на здоровье побудили многих производителей заменить BPA такими заменителями, как бисфенол S (BPS) и дифенилсульфон. Однако эти заменители также вызывают опасения по поводу здоровья.[51]

Идентификация в пластике

Основная статья: Идентификационный код смолы
Немного тип 7 пластмассы могут содержать бисфенол А

В США пластиковая упаковка подразделяется на семь широких классов для утилизации. Пластиковый идентификационный код. По состоянию на 2014 год в США нет требований к маркировке пластмасс BPA. «В целом, пластики, отмеченные кодами идентификации смолы 1, 2, 4, 5 и 6, вряд ли будут содержать BPA. Некоторые, но не все, пластмассы которые отмечены кодом идентификации смолы 7, могут быть изготовлены с использованием BPA ».[52] Тип 7 - это универсальный "другой" класс, а некоторые пластмассы типа 7, такие как поликарбонат (иногда обозначается буквами «ПК» рядом с символ утилизации ) и эпоксидные смолы, изготовлены из мономера бисфенола А.[2][53] Тип 3 (ПВХ ) может содержать бисфенол А в качестве антиоксиданта в «гибком ПВХ», смягченном пластификаторы,[2] но не из жесткого ПВХ, такого как трубы, оконные рамы и сайдинг.

История

Бисфенол А был получен в 1891 году русским химиком. Александр Дианин.[54]

В 1934 г. рабочие на I.G. Farbenindustrie сообщили о сочетании BPA и эпихлоргидрин. В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из подобных материалов, были описаны сотрудниками компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe and Raynolds в США. Эта ранняя работа послужила основой для разработки эпоксидных смол, которые, в свою очередь, послужили стимулом для производства BPA.[9] Использование BPA еще больше расширилось с открытиями на Байер и General Electric на поликарбонатных пластиках. Эти пластмассы впервые появились в 1958 году и производились компаниями Mobay, General Electric и Bayer.[10]

Что касается споров об эндокринных нарушениях, британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс проверили BPA как искусственный эстроген в начале 1930-х. Он обнаружил, что BPA на 1/37000 эффективнее эстрадиола.[11][55][13] В конечном итоге Доддс разработал похожее по структуре соединение, диэтилстильбестрол (DES), который использовался в качестве синтетического препарата эстрогена у женщин и животных до тех пор, пока он не был запрещен из-за риска возникновения рака; Запрет на использование DES у людей был введен в 1971 году, а у животных - в 1979 году.[11] BPA никогда не использовался в качестве лекарства.[11] Способность BPA имитировать эффекты природного эстрогена проистекает из сходства фенольных групп как с BPA, так и с эстрадиол, которые позволяют этой синтетической молекуле запускать эстрогенные пути в организме.[23] Обычно фенолсодержащие молекулы, подобные BPA, обладают слабой эстрогенной активностью, поэтому он также считается эндокринным разрушителем (ED) и эстрогенным химическим веществом.[56] Ксеноэстрогены - это еще одна категория, к которой относится химический BPA из-за его способности прерывать сеть, регулирующую сигналы, контролирующие репродуктивное развитие людей и животных.[57]

Законодательство

Соединенные штаты. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) прекратило действие разрешения на использование BPA в детские бутылочки и упаковка детских смесей, основанная на отказе от рынка, а не на безопасности.[58] В Евросоюз и Канада запретили использование BPA в детских бутылочках.

В настоящее время в Соединенных Штатах, помимо Вашингтона, округ Колумбия, есть 12 штатов, в которых действуют ограничения в отношении BPA. К этим штатам относятся Калифорния, Коннектикут, Делавэр, Мэн, Мэриленд, Массачусетс, Миннесота, Невада, Нью-Йорк, Вермонт, Вашингтон и Висконсин. Ограничения в каждом штате немного различаются, но все тем или иным образом ограничивают использование BPA.[59]

Ниже приведены некоторые примеры законодательства, действующего в этих штатах:

  • Калифорния - Закон о сборке 1319 (2011 г.) запрещает производство и продажу бутылочек и чашек с БФА с обнаруживаемым уровнем выше 0,1 части на миллиард, если эти предметы предназначены для использования детьми в возрасте 3 лет и младше. Он требует от производителей использовать альтернативные нетоксичные материалы, которые не относятся к категории канцерогенных или токсичных для репродуктивной системы.[60]
  • Делавэр - Законопроект Сената 70 (2011 г.) запрещает продажу бутылочек и чашек, содержащих БФА, если эти предметы предназначены для использования детьми в возрасте 4 лет и младше.[61]
  • Иллинойс - Законопроект Сената 2950 (2011 г.) запрещает продажу пустых контейнеров, таких как бутылки или чашки, предназначенные для хранения продуктов питания и напитков для детей, которые содержат BPA.[62]
  • Закон штата Мэн 330 (2011 г.) помог переработке бисфенола А быть признанным приоритетным химическим веществом в соответствии с разделом 38 § 1691 Закона штата Мэн о токсичных химикатах в продуктах, предназначенных для использования детьми. BPA был официально обозначен как вещество, которое должно соответствовать определенным требованиям к отчетности для производителей продуктов, содержащих BPA, а также разрешать запрет на продажу продуктов, которые, как сообщается, содержат BPA.[63]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ "Химический информационный бюллетень - Cas # 80057 CASRN 80-05-7". speclab.com. 1 апреля 2012 г. Архивировано с оригинал 12 февраля 2012 г.. Получено 14 июн 2012.
  2. ^ а б c d е ж грамм Фиге Х., Фогес Х.В., Хамамото Т, Умемура С., Ивата Т, Мики Х., Фудзита Й., Буйш Х. Дж., Гарбе Д., Паулюс В. (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.
  3. ^ «Продукты с бисфенолом-А (BPA)». Факты о BPA.org.
  4. ^ Пивненко К., Педерсен Г.А., Эрикссон Э., Аструп Т.Ф. (октябрь 2015 г.). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре». Управление отходами. 44: 39–47. Дои:10.1016 / j.wasman.2015.07.017. PMID  26194879.
  5. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал 19 марта 2017 г.. Получено 24 января 2017.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  6. ^ Иган, Майкл (2013). "Сара А. Фогель. Это безопасно? BPA и борьба за определение безопасности химических веществ". Исида. Беркли: Калифорнийский университет Press. 105 (1): 254. Дои:10.1086/676809. ISSN  0021-1753.
  7. ^ Thoene M, Dzika E, Gonkowski S, Wojtkiewicz J (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом A или хуже, чем у бисфенола A: обзор литературы». Питательные вещества. 12 (2): 532. Дои:10.3390 / nu12020532. ЧВК  7071457. PMID  32092919.
  8. ^ Видеть:
    • А. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацi кетоновъ фенолами" (О продуктах конденсации кетонов с фенолами), Журнал Русского физико-химического общества (Журнал Российского физико-химического общества), 23 : 488-517, 523–546, 601–611; особенно см. страницы 491-493 («Диметилдифенолметань» (диметилдифенолметан)).
    • Печатается в сокращенном виде в: А. Дианин (1892). "Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen" (Продукты конденсации кетонов и фенолов), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 25, часть 3: 334-337.
  9. ^ а б c Pham HQ, Маркс MJ (2012). Эпоксидные смолы. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a09_547.pub2. ISBN  978-3527306732.
  10. ^ а б Фолькер Серини "Поликарбонаты" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. Дои:10.1002 / 14356007.a21_207
  11. ^ а б c d е ж Фогель С.А. (2009). "Политика пластмасс: создание и извлечение бисфенола А" Безопасность ". Am J Public Health. 99 (S3): S559 – S566. Дои:10.2105 / AJPH.2008.159228. ЧВК  2774166. PMID  19890158.
  12. ^ Доддс Э.К., Лоусон В. (1936). «Синтетические эстрогенные агенты без ядра фенантрена». Природа. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Натура.137..996D. Дои:10.1038 / 137996a0.
  13. ^ а б Доддс Е.К., Лоусон В. (1938). «Молекулярная структура в связи с эстрогенной активностью. Соединения без ядра фенантрена». Труды Лондонского королевского общества B: биологические науки. 125 (839): 222–232. Bibcode:1938РСПСБ.125..222Д. Дои:10.1098 / rspb.1938.0023.
  14. ^ Чапин Р.Э., Адамс Дж., Бокельхайде К., Грей Л.Е.-младший, Хейворд С.В., Лис П.С., Макинтайр Б.С., Портье К.М., Шнорр TM, Селеван С.Г., Ванденберг Дж.Г., Воски С.Р. (июнь 2008 г.). "Отчет экспертной группы NTP-CERHR по токсичности бисфенола А для репродуктивной системы и развития". Исследование врожденных дефектов, часть B: токсикология развития и репродуктивной системы. 83 (3): 157–395. Дои:10.1002 / bdrb.20147. PMID  18613034.
  15. ^ а б «План действий с бисфенолом А» (PDF). Агентство по охране окружающей среды США. 29 марта 2010 г.. Получено 12 апреля 2010.
  16. ^ «Беспокойство по поводу консервов». Потребительские отчеты. Декабрь 2009 г.. Получено 2 февраля 2012.
  17. ^ «Растущие уровни BPA обнаружены у людей, которые едят консервированные продукты». Fox News. 23 ноября 2011 г.
  18. ^ а б Серини, Волкер (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_207.
  19. ^ Крошвиц, Жаклин И. (1998). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. 5 (5-е изд.). п. 8. ISBN  978-0-471-52695-7.
  20. ^ Дагани MJ, Барда HJ, Беня TJ, Сандерс DC. «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_405.
  21. ^ Хизер Калиендо для PlasticsToday - Packaging Digest, 20 июня 2012 г. История BPA В архиве 12 июня 2013 г. Wayback Machine
  22. ^ Уолш Б. (1 апреля 2010 г.). «Опасности пластика - экологические токсины - ВРЕМЯ». Время. Получено 2 июля 2010.
  23. ^ а б Квон Дж. Х., Кац Л. Э., Лильестранд Х. М. (2007). «Моделирование равновесия связывания в конкурентном анализе связывания рецептора эстрогена». Атмосфера. 69 (7): 1025–1031. Bibcode:2007Чмсп..69.1025К. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2007.04.047. PMID  17559906.
  24. ^ Ахмед, Р.А.М. (2014). «Влияние пренатального воздействия бисфенола А на влагалище крыс-альбиносов: иммуногистохимическое и ультраструктурное исследование». Folia Morphologica. 73 (4): 399–408. Дои:10.5603 / FM.2014.0061. PMID  25448896.
  25. ^ Рамос, Дж. (2003). «Бисфенол А вызывает как временные, так и постоянные гистофункциональные изменения оси гипоталамус-гипофиз-гонад у самцов крыс, подвергшихся пренатальному воздействию». Эндокринология. 144 (7): 3206–3215. Дои:10.1210 / en.2002-0198. PMID  12810577.
  26. ^ Эриксон Б.Е. (2 июня 2008 г.). «Бисфенол А под пристальным вниманием». Новости химии и техники. 86 (22): 36–39. Дои:10.1021 / cen-v086n022.p036.
  27. ^ а б c d Мацусима А., Какута Й., Терамото Т., Кошиба Т., Лю Х, Окада Х., Токунага Т., Кавабата С., Кимура М., Симохигаши Ю. (октябрь 2007 г.). "Структурные доказательства связывания бисфенола А эндокринного разрушителя с человеческим ядерным рецептором ERR гамма". J. Biochem. 142 (4): 517–24. Дои:10.1093 / jb / mvm158. PMID  17761695.
  28. ^ Просниц Э. Р., Бартон М. (май 2014 г.). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей». Молекулярная и клеточная эндокринология. 389 (1–2): 71–83. Дои:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ЧВК  4040308. PMID  24530924.
  29. ^ «Бисфенол А». Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 2015 г. Сложить резюме.
  30. ^ «MSC единодушно соглашается с тем, что бисфенол А является эндокринным разрушителем - Все новости - ECHA». echa.europa.eu. Получено 19 июн 2017.
  31. ^ Мирмира П., Эванс-Молина С. (июль 2014 г.). «Бисфенол А, ожирение и сахарный диабет 2 типа: искренняя озабоченность или ненужная озабоченность?». Трансляционные исследования (Рассмотрение). 164 (1): 13–21. Дои:10.1016 / j.trsl.2014.03.003. HDL:1805/8373. ЧВК  4058392. PMID  24686036.
  32. ^ Тигарден Дж. Г., Калафат А. М., Йе Х, Дёрге Д. Р., Черчвелл М. И., Гунаван Р., Грэм М.К. (сентябрь 2011 г.). «Круглосуточные профили бисфенола А в моче и сыворотке человека при воздействии высокого потребления пищи». Токсикологические науки. 123 (1): 48–57. Дои:10.1093 / toxsci / kfr160. PMID  21705716.
  33. ^ Заработная плата, Эндрю (27 июля 2011 г.). «Маленький пруд, такие же большие проблемы». FSA. Архивировано из оригинал 10 сентября 2011 г.. Получено 3 августа 2011.
  34. ^ Гор А.С., Чаппелл В.А., Фентон С.Е., Флауз Дж. А., Надаль А., Принс Г. С., Топпари Дж., Зеллер Р. Т. (2015). "Краткое содержание EDC-2: Второе научное заявление эндокринного общества о химических веществах, нарушающих работу эндокринной системы". Endocr. Rev. 36 (6): 593–602. Дои:10.1210 / эр.2015-1093. ЧВК  4702495. PMID  26414233.
  35. ^ Джуливо М, Лопес де Альда М, Капри Э, Барсело Д (2016). «Воздействие на человека соединений, разрушающих эндокринную систему: их роль в репродуктивной системе, метаболическом синдроме и раке груди. Обзор». Environ. Res. (Рассмотрение). 151: 251–264. Bibcode:2016ER .... 151..251G. Дои:10.1016 / j.envres.2016.07.011. PMID  27504873.
  36. ^ Фишер, Дуглас. "Суд ЕС подтвердил, что BPA вызывает 'очень большую озабоченность'". Новости здоровья окружающей среды. Получено 21 июля 2020.
  37. ^ Эрлер С., Новак Дж. (Октябрь 2010 г.). «Бисфенол А: риск для человека и политика в отношении здоровья». Журнал педиатрического ухода. 25 (5): 400–7. Дои:10.1016 / j.pedn.2009.05.006. PMID  20816563.
  38. ^ а б Корралес Дж., Кристофко Л.А., Стил В.Б., Йейтс Б.С., Порода CS, Уильямс Е.С., Брукс Б.В. (29 июля 2015 г.). «Глобальная оценка бисфенола А в окружающей среде: обзор и анализ его появления и биоаккумуляции». Доза-ответ. 13 (3): 1559325815598308. Дои:10.1177/1559325815598308. ЧВК  4674187. PMID  26674671.
  39. ^ а б EPA (26 июля 2011 г.). «Тестирование бисфенола А, предварительное уведомление о предлагаемом нормотворчестве (ANPRM)». Федеральный регистр / Том. 76, № 143 / Предлагаемые правила. Федеральный регистр. Получено 8 мая 2017.
  40. ^ "В конце концов, пластик ломается в океане - и быстро". news.nationalgeographic.com. 20 августа 2009 г.. Получено 27 ноября 2017.
  41. ^ Abo R (сентябрь 2016 г.). «Оптимизированная фотодеградация бисфенола А в воде с использованием ZnO, TiO2 и SnO2 и фотокатализаторов под ультрафиолетовым излучением в качестве процедуры дезактивации». Питьевая вода и наука. 9 (2): 27–35. Дои:10.5194 / dwes-9-27-2016.
  42. ^ Fox JE, Gulledge J, Engelhaupt E, Burow ME, McLachlan JA (июнь 2007 г.). «Пестициды снижают симбиотическую эффективность азотфиксирующих ризобий и растений-хозяев». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 104 (24): 10282–7. Bibcode:2007PNAS..10410282F. Дои:10.1073 / pnas.0611710104. ЧВК  1885820. PMID  17548832.
  43. ^ Сунь Х, Ван Л., Чжоу Ц. (январь 2013 г.). «Влияние бисфенола А на рост и азотное питание корней проростков сои». Экологическая токсикология и химия. 32 (1): 174–80. Дои:10.1002 / др. 2042. PMID  23109293.
  44. ^ Drewes JE, Hemming J, Ladenburger SJ, Schauer J, Sonzogni W (2005). «Оценка изменений активности эндокринных нарушений во время очистки сточных вод с помощью биопроб и химических измерений». Исследование водной среды: исследовательская публикация Федерации водной среды. 77 (1): 12–23. Дои:10.2175 / 106143005x41573. PMID  15765931.
  45. ^ Клецка Г.М., Staples CA, Кларк К.Э., Ван дер Хувен Н., Томас Д.Е., Хентжес С.Г. (август 2009 г.). «Анализ воздействия бисфенола А в поверхностных водных системах в Северной Америке и Европе». Экологические науки и технологии. 43 (16): 6145–50. Bibcode:2009EnST ... 43.6145K. Дои:10.1021 / es900598e. PMID  19746705.
  46. ^ «Бисфенол А». Правительство Канады. Архивировано из оригинал 23 апреля 2011 г.. Получено 1 февраля 2012.
  47. ^ Oehlmann J, Schulte-Oehlmann U, Kloas W., Jagnytsch O, Lutz I, Kusk KO, Wollenberger L, Santos EM, Paull GC, Van Look KJ, Tyler CR (2009). «Критический анализ биологического воздействия пластификаторов на дикую природу». Философские труды Королевского общества B: биологические науки. 364 (1526): 2047–62. Дои:10.1098 / rstb.2008.0242. ЧВК  2873012. PMID  19528055.
  48. ^ Черчвелл М.И. (май 2014 г.). «Сравнение внутренней дозиметрии, зависящей от стадии жизни, для бисфенола А, этинилэстрадиола, эталонного эстрогена и эндогенного эстрадиола для проверки эстрогенного механизма действия у крыс Sprague Dawley». Токсикологические науки. 139 (1): 4–20. Дои:10.1093 / toxsci / kfu021. ЧВК  4038784. PMID  24496641.
  49. ^ «Эксперты требуют европейских действий в отношении химикатов пластмасс». Рейтер. 22 июня 2010 г.
  50. ^ Углеа CV, Негулеску II (1991). Синтез и характеристика олигомеров. CRC Press. п. 103. ISBN  978-0-8493-4954-6.
  51. ^ «Заменители BPA могут быть такими же плохими, как и популярный потребительский пластик». 13 сентября 2018.
  52. ^ «Информация о бисфеноле А (BPA) для родителей». Hhs.gov. 15 января 2010 г.. Получено 23 октября 2011.
  53. ^ Biello D (19 февраля 2008 г.). «Пластик (не) фантастика: пищевые контейнеры выщелачивают потенциально вредное химическое вещество». Scientific American. 2. Получено 9 апреля 2008.
  54. ^ Видеть:
    • А. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацi кетоновъ фенолами" (О продуктах конденсации кетонов с фенолами), Журнал Русского физико-химического общества (Журнал Российского физико-химического общества), 23 : 488-517, 523–546, 601–611; особенно см. страницы 491-493 («Диметилдифенолметань» (диметилдифенолметан)).
    • Печатается в сокращенном виде в: А. Дианин (1892). "Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen" (Продукты конденсации кетонов и фенолов), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 25, часть 3: 334-337.
  55. ^ Доддс Э.К., Лоусон В. (1936). «Синтетические эстрогенные агенты без ядра фенантрена». Природа. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Натура.137..996D. Дои:10.1038 / 137996a0.
  56. ^ Ахмед, Р.А.М. (2014). «Влияние пренатального воздействия бисфенола А на влагалище крыс-альбиносов: иммуногистохимическое и ультраструктурное исследование». Folia Morphologica. 73 (4): 399–408. Дои:10.5603 / FM.2014.0061. PMID  25448896.
  57. ^ Рамос, Дж. (2003). «Бисфенол А вызывает как временные, так и постоянные гистофункциональные изменения оси гипоталамус-гипофиз-гонад у самцов крыс, подвергшихся пренатальному воздействию». Эндокринология. 144 (7): 3206–3215. Дои:10.1210 / en.2002-0198. PMID  12810577.
  58. ^ «Бисфенол А (BPA): использование в пищевых продуктах». FDA.gov. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. Ноябрь 2014 г.. Получено 21 июн 2018.
  59. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на использование бисфенола А (BPA) в потребительских товарах». NCSL.org.
  60. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на использование бисфенола А (BPA) в потребительских товарах». NCSL. Получено 20 ноября 2019.
  61. ^ "Законопроект Сената № 70". Генеральная ассамблея штата Делавэр. Получено 19 ноября 2019.
  62. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на использование бисфенола А (BPA) в потребительских товарах». www.ncsl.org. Получено 20 ноября 2019.
  63. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на использование бисфенола А (BPA) в потребительских товарах». NCSL.org. Получено 20 ноября 2019.

дальнейшее чтение