Доизиноловая кислота - Doisynolic acid

Доизиноловая кислота
Доизиноловая кислота.svg
Клинические данные
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС24О3
Молярная масса288.387 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Доизиноловая кислота это синтетический, нестероидный, перорально активный эстроген это никогда не продавалось.[1][2][3] Реакция эстрадиол или же эстрон с гидроксид калия, а сильная база, приводит к образованию доизиноловой кислоты как продукта разложения, который сохраняет высокую эстрогенную активность, и именно эта реакция была открыта в конце 1930-х годов.[4][5][6] Препарат является высокоактивным и сильнодействующим эстрогеном при пероральном или подкожном введении.[4] Реакция эквиленин или же дигидроэквиленин с гидроксидом калия также производит бисдегидродоизиноловая кислота, левовращающий изомер которого представляет собой эстроген с «удивительно» высокой степенью активности, в то время как правовращающий изомер неактивен.[4] Доизиноловая кислота была названа в честь Эдвард Адельберт Дуази, пионер в области исследования эстрогенов и один из первооткрывателей эстрона.[7]

Доизинолевая кислота является исходным соединением группы синтетических нестероидных эстрогенов с высокой пероральной активностью.[8] Синтетические нестероидные эстрогены металленестрил, фенестрель, и карбестрол все были получены из доизиноловой кислоты и являются секо-аналоги соединения.[9] Дойсиноэстрол, также известный как феноциклин, является СНГметиловый эфир бисдегиддоизиноловой кислоты и другое производное эстрогена.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Р.А. Холм; H.L.J. Макин; Д.Н. Кирк; Г. Мерфи (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов. CRC Press. С. 422–. ISBN  978-0-412-27060-4.
  2. ^ R T Blickenstaff (2 декабря 2012 г.). Противоопухолевые стероиды. Академическая пресса. С. 11–12. ISBN  978-0-323-13916-8.
  3. ^ Алан С. Сарторелли; Дэвид Дж. Джонс (27 ноября 2013 г.). Противоопухолевые препараты и иммунодепрессанты. Springer Science & Business Media. С. 106–. ISBN  978-3-642-65806-8.
  4. ^ а б c Грегори Пинкус; Тиманн Кеннет Вивиан Пинкус Грегори (2 декабря 2012 г.). Гормоны V1: физиология, химия и применение. Эльзевир. С. 364–366. ISBN  978-0-323-14206-9.
  5. ^ Роберт Т. Бликенстафф; Анил С. Гош; Гордон С. Вольф (22 октября 2013 г.). Полный синтез стероидов: органическая химия: серия монографий. Elsevier Science. С. 65–. ISBN  978-1-4832-1642-3.
  6. ^ Дэвид А. Уильямс; Уильям О. Фой; Томас Л. Лемке (январь 2002 г.). Принципы медицинской химии Фуа. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 692–. ISBN  978-0-683-30737-5.
  7. ^ Доддс С. (май 1955 г.). «Синтетические эстрогены». Британский медицинский бюллетень. 11 (2): 131–4. Дои:10.1093 / oxfordjournals.bmb.a069465. PMID  14378564.
  8. ^ Эдвард Фриден (2 декабря 2012 г.). Химическая эндокринология. Elsevier Science. С. 53–. ISBN  978-0-323-15906-7.
  9. ^ Раймонд Эллер Кирк; Дональд Фредерик Отмер (1980). Энциклопедия химической технологии. Вайли. п. 670 672. ISBN  978-0-471-02065-3.
  10. ^ Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 465–. ISBN  978-1-4757-2085-3.