Генистин - Genistin

Не путать с Геништейн.
Генистин
Genistin.svg
Имена
Название ИЮПАК
5-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) -7 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] оксихромен-4- один
Другие имена
Генистозид
Genistine
Генистеин 7-глюкозид
Генистеин глюкозид
Генистеин-7-глюкозид
Генистеол 7-моноглюкозид
Глюкозил-7-генистеин
Генистеин 7-O-бета-D-глюкозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.120.406 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C21ЧАС20О10
Молярная масса432,37 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Генистин является изофлавон содержится в ряде диетических растений, таких как соя и кудзу. Впервые он был выделен в 1931 г. из 90% -ного метанольного экстракта растения. соя еды, когда было обнаружено, что гидролиз с соляная кислота произведено 1 крот каждый из геништейн и глюкоза.[1] Химически это 7-O-бета-D-глюкозид форма геништейн и является преобладающей формой изофлавон встречающийся в природе в растениях. Фактически, исследования 1970-х годов показали, что 99% изофлавоноидные соединения в соя присутствуют как их глюкозиды. В глюкозиды преобразованы пищеварительные ферменты в пищеварительная система проявлять свои биологические эффекты. Генистин также превращается в более знакомый генистеин, поэтому его биологическая активность, включая антиатеросклеротические, эстрогенный и противоопухолевый эффекты аналогичны.

Метаболизм

При попадании в организм с пищей генистин легко превращается в его агликон форма, геништейн. это гидролизованный удалив ковалентно связанный глюкоза формировать геништейн и это геништейн представляет собой форму соединения, которое всасывается в кишечник и является формой, отвечающей за биологическую активность изофлавон. Пищеварительный метаболизм был впервые продемонстрирован в 2002 году, что микрофлора кишечника играет большую роль в превращении генистина в геништейн.[2] Позже выяснилось, что ферменты присутствует в человеке тонкий кишечник и печень также есть возможность конвертировать изофлавон. Гидролиз на самом деле начинается очень быстро в пищеварительная система после приема генистина преобразование начинается во рту, а затем продолжается в тонкий кишечник. Более того, как человеческие слюна и бесклеточный экстракт кишечника из мышей может вызвать полное преобразование.[2]

Биологическое значение

Эстрогенная активность

Генистин, как и генистеин, является фитоэстроген как было показано, стимулирует эстроген -зависимый рак молочной железы рост клеток in vivo. При концентрации 1200 промилле, генистин вызвал значительное увеличение роста опухоли груди (MCF-7), клеточная пролиферация и экспрессия эстроген-чувствительного гена pS2 в мышей. Удаление генистина или геништейн из диеты вызвал опухоли регрессировать.[3]

Противовирусная активность

Генистин и другие изофлавоны продемонстрированы биоактивность в кишечнике новорожденного и могут уменьшить тяжесть ротавирус инфекции; Один только генистин показывает подавление вирусной инфекционности на 40-60%.[4]

Костный метаболизм

Исследования in vitro показали, что и генистин, и геништейн способны улучшить кость метаболизм в бедренно-метафизарных тканях пожилых людей крысы.[5] Наличие генистеина или генистина в культура ткани вызвало значительное увеличение активность щелочной фосфатазы, дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и кальций содержание. Эффект генистеина был сильнее, чем у генистина. Также обнаружено, что генистин оказывает сильное профилактическое действие на потерю костной массы у экспериментальных крыс и особенно усиливается при сочетании с фруктоолигосахариды.[6] Количество новой кости, полученной путем прививки генистина в коллаген матрикс сравнивали с костью, образованной только коллагеновым матриксом в Новозеландские белые кролики, и было замечено, что генистин вызывает значительное увеличение образования костей.[7]

Рекомендации

  1. ^ Вальтер Э.Д. (1941). «Генистин (изофлавоновый глюкозид) и его аглюкон, генистеин из соевых бобов». J Am Chem Soc. 62 (12): 3273–3276. Дои:10.1021 / ja01857a013.
  2. ^ а б Колдхэм Н.Г., Дарби К., Хоус М., Кинг Л.Дж., Чжан А.К., Зауэр М.Дж. (2001). «Сравнительный метаболизм генистина микрофлорой кишечника человека и крысы: обнаружение и идентификация конечных продуктов метаболизма». Ксенобиотика. 32 (10): 45–62. Дои:10.1080/00498250110085809. PMID  11820509.
  3. ^ Allred CD, Ju YH, Allred KF, Chang J, Helferich WG (2001). «Диетический генистин стимулирует рост эстроген-зависимых опухолей рака молочной железы, аналогичный тому, который наблюдается с генистеином». Канцерогенез. 22 (10): 1667–1673. Дои:10.1093 / carcin / 22.10.1667. PMID  11577007.
  4. ^ Донован С.М., Андрес А., Матай Р.А., Кухленшмидт ТБ, Кухленшмидт М.С. (2009). «Соевые смеси и изофлавоны и развивающийся кишечник». Nutr. Rev. 67 (S2): 192–200. Дои:10.1111 / j.1753-4887.2009.00240.x. PMID  19906223.
  5. ^ Ямагути М., Гао Й. (январь 1998 г.). «Анаболический эффект генистеина и генистина на метаболизм костей в бедренно-метафизарной ткани пожилых крыс: эффект генистеина усиливается цинком». Мол. Клетка. Биохим. 178 (1–2): 377–82. Дои:10.1023 / А: 1006809031836. PMID  9546622.
  6. ^ Хушманд С., Джума С., Арджманди Б. Х. (2010). «Комбинация генистина и фруктоолигосахаридов предотвращает потерю костной массы при дефиците гормона яичников». J Med Food. 13 (2): 320–5. Дои:10.1089 / jmf.2009.0059. PMID  20132047.
  7. ^ Вонг RW, Раби AB (2010). «Влияние генистина на костеобразование». Передние биоски. 2 (1): 764–770. PMID  20036920.

внешняя ссылка