Изофлавон - Isoflavone

Изофлавоны являются замещенными производными изофлавона, типа встречающихся в природе изофлавоноиды,[1] многие из которых действуют как фитоэстрогены в млекопитающие.[2] Изофлавоны производятся почти исключительно членами семейства бобовых, Fabaceae (Бобовые).

Хотя изофлавоны и близкие к ним фитоэстрогены продаются как пищевые добавки, существует мало научных данных ни о безопасности длительного приема добавок, ни о пользе этих соединений для здоровья.[3] Некоторые исследования выявили потенциальные риски от высокого потребления изофлавонов, например, у женщин с анамнезом рак молочной железы, но это опасение не было подтверждено качественным клинические исследования.[3]

Органическая химия и биосинтез

Изофлавоны, представляющие интерес с точки зрения питания, представляют собой замещенные производные изофлавона, связанные с исходным путем замещения двух или трех атомов водорода гидроксильными группами. Исходный изофлавон не представляет питательного интереса.

Изофлавон, нумерация. Геништейн (5-ОН, 7-ОН, 4'-ОН) или Daidzein (7-ОН, 4'-ОН) представляют собой эл. грамм. члены семейства изофлавонов.

Изофлавон отличается от флавон (2-фенил-4ЧАС-1-бензопир-4-он) в месте расположения фенильная группа.

Изофлавоны производятся через ветвь общего фенилпропаноид путь, который производит флавоноид соединения в высших растениях. Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; основные изофлавоны в соя находятся геништейн и Daidzein. Путь фенилпропаноидов начинается с аминокислота фенилаланин, и промежуточное звено пути, нарингенин, последовательно превращается в изофлавон-генистеин двумя бобовыми ферменты, изофлавон-синтаза и дегидратаза. Точно так же еще один промежуточный нарингенин халкон превращается в изофлавондаидзеин за счет последовательного действия трех ферментов, специфичных для бобовых: халконредуктазы, халкон-изомеразы типа II и изофлавон-синтазы. Растения используют изофлавоны и их производные в качестве фитоалексин составы для предотвращения болезней, вызывающих патогенный грибы и другие микробы. Кроме того, соя использует изофлавоны для стимуляции почва -микроб ризобий образовывать азотфиксирующие корневые узелки.

Вхождение

Большинство членов семьи Fabaceae содержат значительное количество изофлавонов. Анализ уровней у различных видов показал, что самые высокие уровни генистеина и даидзеина в псоралея (Псоралея корилифолистная). Различные бобовые, включая соя (Глицин макс Л.), зеленая фасоль (Phaseolus vulgaris Л.), Ростки люцерны (Medicago sativa Л.), маш росток (Vigna radiata Л.), вигна (Vigna unguiculata Л.), кудзу корень (Пуэрария лобата L.), а также цветки красного клевера и ростки красного клевера (Trifolium pratense L.) были изучены на предмет их эстрогенной активности.[4] Продукты с высокой степенью обработки, приготовленные из бобовых, например тофу, сохраняют большую часть содержания изофлавонов и сбраживают мисо, который имеет повышенные уровни.

Другие пищевые источники изофлавонов включают: нут (биоханин А ), люцерна (формононетин ), и арахис (геништейн ). Изофлавоны также содержатся в продуктах животного происхождения, таких как молочные продукты,[5] мясо, яйца и морепродукты,[6] но общий вклад в общее потребление невелик. В странах, использующих хлеб чорлейвуд процесс, например, в Великобритании хлеб является источником изофлавонов сои.[7]

В ткань растения, они чаще всего встречаются как гликозиды или их соответствующие малонаты или ацетильные конъюгаты, что делает их еще более растворимыми в воде (см. изофлавон-7-O-бета-глюкозид 6 "-O-малонилтрансфераза ). Последние формы неустойчивы и трансформируются, например к декарбоксилирование. Часто, когда бобовые растения заражаются вирусными или грибковыми инфекциями, водорастворимые транспортные формы гидролизованный к соответствующему агликоны на целевом сайте.[8]

Исследование

Дальнейшая информация: Фитоэстрогены § Воздействие на человека

Употребление продуктов, богатых изофлавонами, или пищевые добавки находится в стадии предварительного исследования на предмет возможной связи с более низкими показателями постменопаузальный рак[3][9][10] и остеопороз у женщин.[3][11] Использование изофлавона сои пищевые добавки может быть связано с уменьшением приливы у женщин в постменопаузе.[3][9]

Несмотря на частое использование добавок изофлавонов, данных о безопасности и побочных эффектах недостаточно.[3] Изофлавоны имеют ГРАС статус в США.[12] В Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов провела оценку риска добавок изофлавона для женщин в постменопаузе и не смогла выявить побочные эффекты при приеме до 150 мг / сут, хотя и подверг критике отсутствие данных.[13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Кауфман П. Б., Дюк Дж. А., Бриельманн Х., Бойк Дж., Хойт Дж. Э. (1997). «Сравнительный обзор зернобобовых растений как источников изофлавонов, генистеина и даидзеина: значение для питания и здоровья человека». J Altern Complement Med. 3 (1): 7–12. CiteSeerX  10.1.1.320.9747. Дои:10.1089 / acm.1997.3.7. PMID  9395689.
  2. ^ Хебер, Д. (2008). «Растительные продукты и фитохимические вещества в здоровье человека». В Берданье, C.D .; Dwyer, J.T .; Фельдман, Э. (ред.). Справочник по питанию и питанию, второе издание. CRC Press. С. 176–181. Дои:10.1201 / 9781420008890.ch70. ISBN  978-0-8493-9218-4.
  3. ^ а б c d е ж «Изофлавоны сои». Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 2016 г.. Получено 27 июля 2016.
  4. ^ Буэ, Стивен М .; Wiese, Thomas E .; Нельс, Сюзанна; Burow, Matthew E .; Эллиотт, Стивен; Картер-Винтьес, Кэрол Х .; Ши, Бетти Ю.; Маклахлан, Джон А .; Кливленд, Томас Э. (2003). «Оценка эстрогенных эффектов экстрактов бобовых, содержащих фитоэстрогены». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (8): 2193–2199. Дои:10.1021 / jf021114s. ISSN  0021-8561. PMID  12670155.
  5. ^ Каспаровская, J; Печинкова, М; Дадакова, К; Кризова, Л; Хадрова, С; Лекса, М; Лохман, Дж; Каспаровский, Т (2016). «Влияние корма, обогащенного изофлавонами, на микробиоту рубца молочных коров». PLoS ONE. 11 (4): e0154642. Bibcode:2016PLoSO..1154642K. Дои:10.1371 / journal.pone.0154642. ЧВК  4849651. PMID  27124615.
  6. ^ Kuhnle, G.G .; Делл'Акуила, C; Aspinall, S.M .; Runswick, S.A .; Mulligan, A. A .; Бингхэм, С. А. (2008). «Содержание фитоэстрогенов в пищевых продуктах животного происхождения: молочные продукты, яйца, мясо, рыба и морепродукты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (21): 10099–104. Дои:10.1021 / jf801344x. PMID  18922017.
  7. ^ Mulligan, A. A .; Welch, A. A .; McTaggart, A. A .; Бханиани, А; Бингхэм, С. А. (2007). «Потребление и источники соевых продуктов и изофлавонов в когортном исследовании населения Великобритании (EPIC-Norfolk)». Европейский журнал клинического питания. 61 (2): 248–54. Дои:10.1038 / sj.ejcn.1602509. PMID  16943849.
  8. ^ Лонг-зэ Линь; и другие. (2000). «Исследование флавоноидных гликозидов малонатов красного клевера (Trifolium pratense) с помощью LC-ESI-MS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 2 (48): 354–365. Дои:10.1021 / jf991002.
  9. ^ а б «Соя». MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США. 30 апреля 2013 г.. Получено 22 ноября 2015.
  10. ^ Varinska L, Gal P, Mojzisova G, Mirossay L, Mojzis J (2015). «Соя и рак груди: фокус на ангиогенез». Int J Mol Sci (Рассмотрение). 16 (5): 11728–49. Дои:10.3390 / ijms160511728. ЧВК  4463727. PMID  26006245.
  11. ^ Wei, P; Лю, М; Чен, Y; Чен, Д. С. (2012). «Систематический обзор добавок соевого изофлавона при остеопорозе у женщин». Азиатско-Тихоокеанский журнал тропической медицины. 5 (3): 243–8. Дои:10.1016 / S1995-7645 (12) 60033-9. PMID  22305793.
  12. ^ Компания "Арчер Дэниэлс Мидленд" (4 февраля 1998 г.). «Уведомление GRAS об изофлавонах, полученных из соевых бобов» (PDF). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 25 июля 2016.
  13. ^ Панель EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемым в пищу (21 октября 2015 г.). «Оценка риска для женщин в пери- и постменопаузе, принимающих пищевые добавки, содержащие изолированные изофлавоны» (PDF). Журнал EFSA. 13 (10): 4246. Дои:10.2903 / j.efsa.2015.4246. Получено 25 июля 2016.