Гесперетин - Hesperetin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (S) -2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-2- (3-гидрокси-4-метоксифенил) -4ЧАС-1-бензопиран-4-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.538  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C16ЧАС14О6 | |
| Молярная масса | 302.282 г · моль−1 |
| Температура плавления | 226–228 ° С (439–442 ° F, 499–501 К) |
| Растворимость в других растворителях | Sol. EtOH, щелочи |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гесперетин представляет собой 4'-метоксипроизводное эриодиктиол, а флаванон. 7-O-гликозид гесперетина, гесперидин, представляет собой встречающийся в природе флаванон-гликозид, главный флавоноид лимонов и сладких апельсинов.[1] Гесперетин (и нарингенин, родитель флаванон из нарингин ) в значительной степени не встречаются в Цитрусовые виды[2]
Гликозиды
Разнообразие гликозиды гесперетина известны, в том числе:
- Гесперидин (гесперетин-7-О-рутинозид) представляет собой нерастворимый в воде флавоноидный гликозид, растворимость которого в воде ниже 5 мкг / мл.[3] Гесперидин содержится в цитрусовые фруктов и при проглатывании высвобождает агликон, гесперетин.
- Неогесперидин это 7-О-неогесперидозид гесперетина.
- Гесперетин-7-О-α-L-рамнопиранозид (CAS 66513-83-5) обнаружен в корнях липкая вишня [4] (Кордия косая a.k.a. Кордия косая var. Wallichii[5]).
Метаболизм
Гесперидин 6-О-α-L-рамнозил-β-D-глюкозидаза это фермент, который использует гесперидин и H2O производить гесперетин и рутиноза. Он находится в гифомицеты разновидность Стилбелла фиметария.
Последствия
Было обнаружено, что гесперетин влияет на фазу медленной инактивации внутренних натриевых каналов тока (INa) и, следовательно, может быть использован в качестве шаблона для разработки лекарств против летальных сердечных аритмий в LQT3.[6]
Рекомендации
- ^ «Гесперетин».
- ^ Левинсон, Э; Britsch, L; Мазур, Y; Грессел, Дж (1989). «Биосинтез флаванонгликозидов в цитрусовых: халкон-синтаза, UDP-глюкоза: активность флаванон-7-O-глюкозил-трансферазы и -рамнозил-трансферазы в бесклеточных экстрактах». Физиология растений. 91 (4): 1323–1328. Дои:10.1104 / стр.91.4.1323. ЧВК 1062186. PMID 16667183.
- ^ Majumdar S .; Шрирангам, Р. (2009). «Растворимость, стабильность, физико-химические характеристики и проницаемость тканей глаза in vitro гесперидина: природного биофлавоноида». Pharm. Res. 26 (5): 1217–1225. Дои:10.1007 / s11095-008-9729-6. ЧВК 2664388. PMID 18810327.
- ^ http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S[требуется полная цитата ]
- ^ http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm[требуется полная цитата ]
- ^ Альварес-Колласо, Хулио; Лопес-Рекена, Алехандро; Галан, Лойпа; Талавера, Ариэль; Альварес, Хулио Л .; Талавера, Карел (27 марта 2019 г.). «Цитрусовый флаванон гесперетин предпочтительно ингибирует медленно инактивирующие токи синдрома удлиненного интервала QT, синдром типа 3, Na+ мутация канала ". Британский журнал фармакологии. 176 (8): 1090–1105. Дои:10.1111 / bph.14577. ЧВК 6451064. PMID 30650182.