Мироэстрол - Miroestrol

Мироэстрол
Miroestrol.png
Имена
Название ИЮПАК
(3R, 13S, 17R, 18S) -7,13,16,17-Тетрагидрокси-2,2-диметил-10-оксапентацикло [14.2.1.03,12.04,9.013,18] нонадека-4,6,8,11-тетраен-14-он
Другие имена
(+) - Мироэстрол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
Свойства
C20ЧАС22О6
Молярная масса358.385
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Мироэстрол это фитоэстроген, химическое вещество растительного происхождения, которое имитирует биологическая активность гормона эстроген. Сообщается, что впервые мироэстрол был выделен из тайской травы. Пуэрария мирифика в 1960 году и считается ответственным за предполагаемые омолаживающие свойства растения.[1] Однако более поздние исследования показали, что активным ингредиентом на самом деле может быть близкородственное химическое соединение дезоксимироэстрол (показано ниже), и сообщенное присутствие мироэстрола могло быть только артефактом процедуры выделения.[2] Когда дезоксимироэстрол подвергается воздействию кислорода воздуха, он превращается в мироэстрол.

Химическая структура дезоксимироэстрола

Сравнительное исследование эстрогенных свойств фитоэстрогенов показало, что дезоксимироэстрол и мироэстрол сопоставимы по активности. in vitro к другим известным фитоэстрогенам, таким как куместрол как 17β-эстрадиол агонисты.[3] Из-за их эстрогенной активности мироэстрол, дезоксимироэстрол и другие родственные соединения были объектами научных исследований, в том числе полный синтез.[4][5]

Экстракты Пуэрария мирифика как сообщается, содержащие мироэстрол продаются как пищевые добавки, предназначенные для увеличения груди у женщин. Однако убедительных доказательств таких утверждений нет. В Федеральная торговая комиссия подал в суд на маркетологов по этим бездоказательным утверждениям.[6]

использованная литература

  1. ^ Каин, Дж. К. (1960). «Мироэстрол - растительный эстроген Пуэрария мирифика". Природа. 188 (4753): 774–777. Дои:10.1038 / 188774a0. PMID  13689829.
  2. ^ Chansakaow, S .; Ishikawa, T .; Seki, H .; Sekine, K .; Окада, М .; Чайхантипют, К. (2000). «Идентификация дезоксимироэстрола как действующего омолаживающего принципа« Квао Кеур », Пуэрария мирифика. Известный мироэстрол может быть артефактом ". Журнал натуральных продуктов. 63 (2): 173–175. Дои:10.1021 / np990547v. PMID  10691701.
  3. ^ Matsumura, A .; Ghosh, A .; Папа, Г. С .; Дарбре, П. Д. (2005). «Сравнительное исследование эстрогенных свойств восьми фитоэстрогенов в клетках рака груди человека MCF7». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 94 (5): 431–443. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2004.12.041. PMID  15876408.
  4. ^ Кори, Э. Дж.; Ву, Л. И. (1993). «Энантиоселективный тотальный синтез мироэстрола». Журнал Американского химического общества. 115 (20): 9327–9328. Дои:10.1021 / ja00073a074.
  5. ^ Ито, Ф .; Кумамото, Т .; Yamaguchi, K .; Исикава, Т. (2009). «Синтетические исследования мироэстролов: испытания удлинения метильной группы 5-замещенного 2-метил-2-циклогексанона до 3-метил-2-бутенильной функции». Тетраэдр. 65 (4): 771–785. Дои:10.1016 / j.tet.2008.11.055.
  6. ^ "Федеральная торговая комиссия против Vital Dynamics" (PDF). FTC.