Фитоэстроген - Phytoestrogen

А фитоэстроген является растительным ксеноэстроген (видеть эстроген ) не генерируется в эндокринная система, но потребляется при употреблении в пищу фитоэстрогенных растений. Также называемый «диетическим эстрогеном», это разнообразная группа встречающихся в природе нестероидных растительных соединений, которые из-за своего структурного сходства с эстрадиол (17-β-эстрадиол), обладают способностью вызывать эстрогенный и / или антиэстрогенные эффекты.[1] Фитоэстрогены не обязательны питательные вещества потому что их отсутствие в диете не вызывает болезни и, как известно, они не участвуют в каких-либо нормальных биологических функциях.[1]

Его название происходит от Греческий фито («растение») и эстроген, гормон, обеспечивающий фертильность самки млекопитающих. Слово "течка "- греч. Οίστρος - означает"сексуальное желание ", а" ген "- греческое γόνο - означает" генерировать ". Была высказана гипотеза, что растения используют фитоэстроген как часть своей естественной защиты от перенаселения травоядных животных, контролируя женскую фертильность.[2][3]

Сходство на молекулярном уровне эстроген и фитоэстроген позволяют им слегка имитировать, а иногда и действовать как антагонист эстроген.[1] Фитоэстрогены были впервые обнаружены в 1926 г.[1][4] но было неизвестно, могут ли они повлиять на метаболизм человека или животных. В 1940-х и начале 1950-х годов было замечено, что некоторые пастбища подземного клевера и красный клевер (растения, богатые фитоэстрогенами) отрицательно влияли на плодовитость выпаса овец.[1][5][6][7]

Химическая структура наиболее распространенных фитоэстрогенов, содержащихся в растениях (вверху и в центре), по сравнению с эстрогенами (внизу), обнаруженными у животных.

Структура

Фитоэстрогены в основном относятся к большой группе замещенных природный фенол соединения: куместаны, пренилфлавоноиды и изофлавоны являются тремя наиболее активными по эстрогенному действию в этом классе. Наиболее изученными являются изофлавоны, которые обычно встречаются в соя и красный клевер. Лигнаны также были идентифицированы как фитоэстрогены, хотя они не являются флавоноидами.[1] Микоэстрогены имеют похожие структуры и эффекты, но не являются составными частями растений; это метаболиты плесени Фузариум, особенно часто встречается на злаках,[8][9][10] но также встречаются в других местах, например на различные корма.[11] Хотя микоэстрогены редко принимаются во внимание при обсуждении фитоэстрогенов, именно эти соединения изначально вызвали интерес к этой теме.[12]

Механизм действия

Фитоэстрогены проявляют свое действие в первую очередь за счет связывания с рецепторы эстрогена (ER).[13] Существует два варианта рецептора эстрогена, альфа (ER-α ) и бета (ER-β ), а многие фитоэстрогены обладают несколько более высокой близость для ER-β по сравнению с ER-α.[13]

Ключевые структурные элементы, которые позволяют фитоэстрогенам с высокой аффинностью связываться с рецепторами эстрогена и проявлять эстрадиолоподобные эффекты:[1]

  • Фенольное кольцо, необходимое для связывания с рецептором эстрогена.
  • Кольцо изофлавонов имитирует кольцо эстрогенов на сайте связывания рецепторов.
  • Низкомолекулярный вес, аналогичный эстрогенам (MW = 272)
  • Расстояние между двумя гидроксильными группами в ядре изофлавонов аналогично тому, которое имеет место в эстрадиоле
  • Оптимальный образец гидроксилирования

Помимо взаимодействия с ER, фитоэстрогены также могут модулировать концентрацию эндогенных эстрогенов путем связывания или инактивации некоторых ферментов, а также могут влиять на биодоступность половых гормонов, подавляя или стимулируя синтез глобулина, связывающего половые гормоны (SHBG).[7]

Новые данные показывают, что некоторые фитоэстрогены связываются и трансактивируют рецепторы, активируемые пролифератором пероксисом (PPAR).[14][15] Исследования in vitro показывают активацию PPAR при концентрациях выше 1 мкМ, что выше, чем уровень активации ER.[16][17] При концентрации ниже 1 мкМ активация ER может играть доминирующую роль. При более высоких концентрациях (> 1 мкМ) активируются как ER, так и PPAR. Исследования показали, что как ER, так и PPAR влияют друг на друга и, следовательно, вызывают различные эффекты в зависимости от дозы. Окончательные биологические эффекты геништейн определяются балансом между этими плейотрофными действиями.[14][15][16]

Сродство лигандов рецепторов эстрогенов к ERα и ERβ
ЛигандДругие именаОтносительное сродство связывания (РБА,%)аАбсолютное связывающее сродство (Kя, нМ)аДействие
ERαERβERαERβ
ЭстрадиолE2; 17β-эстрадиол1001000.115 (0.04–0.24)0.15 (0.10–2.08)Эстроген
EstroneE1; 17-кетоэстрадиол16.39 (0.7–60)6.5 (1.36–52)0.445 (0.3–1.01)1.75 (0.35–9.24)Эстроген
ЭстриолE3; 16α-OH-17β-E212.65 (4.03–56)26 (14.0–44.6)0.45 (0.35–1.4)0.7 (0.63–0.7)Эстроген
ЭстетролE4; 15α, 16α-Di-OH-17β-E24.03.04.919Эстроген
Альфатрадиол17α-эстрадиол20.5 (7–80.1)8.195 (2–42)0.2–0.520.43–1.2Метаболит
16-эпиестриол16β-гидрокси-17β-эстрадиол7.795 (4.94–63)50??Метаболит
17-эпиестриол16α-гидрокси-17α-эстрадиол55.45 (29–103)79–80??Метаболит
16,17-эпиестриол16β-гидрокси-17α-эстрадиол1.013??Метаболит
2-гидроксиэстрадиол2-ОН-E222 (7–81)11–352.51.3Метаболит
2-метоксиэстрадиол2-MeO-E20.0027–2.01.0??Метаболит
4-гидроксиэстрадиол4-ОН-E213 (8–70)7–561.01.9Метаболит
4-метоксиэстрадиол4-MeO-E22.01.0??Метаболит
2-гидроксиэстрон2-ОН-E12.0–4.00.2–0.4??Метаболит
2-метоксиэстрон2-MeO-E1<0.001–<1<1??Метаболит
4-гидроксиэстрон4-ОН-E11.0–2.01.0??Метаболит
4-метоксиэстрон4-MeO-E1<1<1??Метаболит
16α-гидроксиэстрон16α-OH-E1; 17-кетоэстриол2.0–6.535??Метаболит
2-гидроксиэстриол2-ОН-E32.01.0??Метаболит
4-метоксиэстриол4-MeO-E31.01.0??Метаболит
Эстрадиола сульфатE2S; Эстрадиол 3-сульфат<1<1??Метаболит
Дисульфат эстрадиолаЭстрадиол 3,17β-дисульфат0.0004???Метаболит
Эстрадиол 3-глюкуронидE2-3G0.0079???Метаболит
Эстрадиол 17β-глюкуронидE2-17G0.0015???Метаболит
Эстрадиол 3-глюк. 17β-сульфатЭ2-3Г-17С0.0001???Метаболит
Эстрона сульфатE1S; Эстрон 3-сульфат<1<1>10>10Метаболит
Бензоат эстрадиолаEB; Эстрадиол 3-бензоат10???Эстроген
Эстрадиол 17β-бензоатE2-17B11.332.6??Эстроген
Эстрон метиловый эфирЭстрон 3-метиловый эфир0.145???Эстроген
Ent-Эстрадиол1-эстрадиол1.31–12.349.44–80.07??Эстроген
Equilin7-дегидроэстрон13 (4.0–28.9)13.0–490.790.36Эстроген
Эквиленин6,8-дидегидроэстрон2.0–157.0–200.640.62Эстроген
17β-дигидроэкилин7-дегидро-17β-эстрадиол7.9–1137.9–1080.090.17Эстроген
17α-дигидроэкилин7-дегидро-17α-эстрадиол18.6 (18–41)14–320.240.57Эстроген
17β-дигидроэквиленин6,8-дидегидро-17β-эстрадиол35–6890–1000.150.20Эстроген
17α-дигидроэквиленин6,8-дидегидро-17α-эстрадиол20490.500.37Эстроген
Δ8-Эстрадиол8,9-дегидро-17β-эстрадиол68720.150.25Эстроген
Δ8-Эстроне8,9-дегидроэстрон19320.520.57Эстроген
ЭтинилэстрадиолEE; 17α-Этинил-17β-E2120.9 (68.8–480)44.4 (2.0–144)0.02–0.050.29–0.81Эстроген
МестранолEE 3-метиловый эфир?2.5??Эстроген
МоксестролRU-2858; 11β-метокси-EE35–435–200.52.6Эстроген
Метилэстрадиол17α-метил-17β-эстрадиол7044??Эстроген
ДиэтилстильбестролDES; Стилбестрол129.5 (89.1–468)219.63 (61.2–295)0.040.05Эстроген
ГексэстролДигидродиэтилстильбестрол153.6 (31–302)60–2340.060.06Эстроген
ДиенестролДегидростильбестрол37 (20.4–223)56–4040.050.03Эстроген
Бензэстрол (B2)–114???Эстроген
ХлортрианизенТАСЕ1.74?15.30?Эстроген
ТрифенилэтиленTPE0.074???Эстроген
ТрифенилбромэтиленTPBE2.69???Эстроген
ТамоксифенICI-46,4743 (0.1–47)3.33 (0.28–6)3.4–9.692.5SERM
Афимоксифен4-гидрокситамоксифен; 4-ОНТ100.1 (1.7–257)10 (0.98–339)2.3 (0.1–3.61)0.04–4.8SERM
Торемифен4-хлоротамоксифен; 4-CT??7.14–20.315.4SERM
КломифенРСЗО-4125 (19.2–37.2)120.91.2SERM
ЦиклофенилF-6066; Сексовид151–152243??SERM
НаоксидинU-11,000A30.9–44160.30.8SERM
Ралоксифен–41.2 (7.8–69)5.34 (0.54–16)0.188–0.5220.2SERM
АрзоксифенLY-353,381??0.179?SERM
ЛасофоксифенCP-336,15610.2–16619.00.229?SERM
ОрмелоксифенCentchroman??0.313?SERM
Левормелоксифен6720-CDRI; NNC-460 0201.551.88??SERM
ОспемифенDeaminohydroxytoremifene2.631.22??SERM
Базедоксифен–??0.053?SERM
EtacstilGW-56384.3011.5??SERM
ICI-164,384–63.5 (3.70–97.7)1660.20.08Антиэстроген
ФулвестрантICI-182,78043.5 (9.4–325)21.65 (2.05–40.5)0.421.3Антиэстроген
ПропилпиразолетриолPPT49 (10.0–89.1)0.120.4092.8Агонист ERα
16α-LE216α-лактон-17β-эстрадиол14.6–570.0890.27131Агонист ERα
16α-Йодо-E216α-йод-17β-эстрадиол30.22.30??Агонист ERα
МетилпиперидинопиразолMPP110.05??Антагонист ERα
ДиарилпропионитрилДПН0.12–0.256.6–1832.41.7Агонист ERβ
8β-VE28β-винил-17β-эстрадиол0.3522.0–8312.90.50Агонист ERβ
PrinaberelЕРБ-041; ПУТЬ-202,0410.2767–72??Агонист ERβ
ЕРБ-196ПУТЬ-202 196?180??Агонист ERβ
ЭртеберелСЕРБА-1; LY-500,307??2.680.19Агонист ERβ
СЕРБА-2–??14.51.54Агонист ERβ
Куместрол–9.225 (0.0117–94)64.125 (0.41–185)0.14–80.00.07–27.0Ксеноэстроген
Геништейн–0.445 (0.0012–16)33.42 (0.86–87)2.6–1260.3–12.8Ксеноэстроген
Equol–0.2–0.2870.85 (0.10–2.85)??Ксеноэстроген
Daidzein–0.07 (0.0018–9.3)0.7865 (0.04–17.1)2.085.3Ксеноэстроген
Биоханин А–0.04 (0.022–0.15)0.6225 (0.010–1.2)1748.9Ксеноэстроген
Кемпферол–0.07 (0.029–0.10)2.2 (0.002–3.00)??Ксеноэстроген
Нарингенин–0.0054 (<0.001–0.01)0.15 (0.11–0.33)??Ксеноэстроген
8-пренилнарингенин8-PN4.4???Ксеноэстроген
Кверцетин–<0.001–0.010.002–0.040??Ксеноэстроген
Иприфлавон–<0.01<0.01??Ксеноэстроген
Мироэстрол–0.39???Ксеноэстроген
Дезоксимироэстрол–2.0???Ксеноэстроген
β-ситостерин–<0.001–0.0875<0.001–0.016??Ксеноэстроген
Ресвератрол–<0.001–0.0032???Ксеноэстроген
α-Зеараленол–48 (13–52.5)???Ксеноэстроген
β-Зеараленол–0.6 (0.032–13)???Ксеноэстроген
Зеранолα-Зеараланол48–111???Ксеноэстроген
Талеранолβ-Зеараланол16 (13–17.8)140.80.9Ксеноэстроген
ЗеараленонZEN7.68 (2.04–28)9.45 (2.43–31.5)??Ксеноэстроген
ЗеараланонZAN0.51???Ксеноэстроген
Бисфенол АBPA0.0315 (0.008–1.0)0.135 (0.002–4.23)19535Ксеноэстроген
ЭндосульфанEDS<0.001–<0.01<0.01??Ксеноэстроген
КепонеХлордекон0.0069–0.2???Ксеноэстроген
о, п '-DDT–0.0073–0.4???Ксеноэстроген
п, п '-DDT–0.03???Ксеноэстроген
Метоксихлорп, п '-Диметокси-ДДТ0.01 (<0.001–0.02)0.01–0.13??Ксеноэстроген
HPTEГидроксихлор; п, п '-ОН-ДДТ1.2–1.7???Ксеноэстроген
ТестостеронТ; 4-Андростенолон<0.0001–<0.01<0.002–0.040>5000>5000Андроген
ДигидротестостеронDHT; 5α-Андростанолон0.01 (<0.001–0.05)0.0059–0.17221–>500073–1688Андроген
Нандролон19-нортестостерон; 19-NT0.010.2376553Андроген
ДегидроэпиандростеронDHEA; Прастерон0.038 (<0.001–0.04)0.019–0.07245–1053163–515Андроген
5-АндростендиолA5; Андростендиол6173.60.9Андроген
4-Андростендиол–0.50.62319Андроген
4-АндростендионA4; Андростендион<0.01<0.01>10000>10000Андроген
3α-Андростандиол3α-Адиол0.070.326048Андроген
3β-Андростандиол3β-Адиол3762Андроген
Андростандион5α-Андростандион<0.01<0.01>10000>10000Андроген
Этиохоландион5β-Андростандион<0.01<0.01>10000>10000Андроген
Метилтестостерон17α-метилтестостерон<0.0001???Андроген
Этинил-3α-андростандиол17α-этинил-3α-адиол4.0<0.07??Эстроген
Этинил-3β-андростандиол17α-этинил-3β-адиол505.6??Эстроген
ПрогестеронP4; 4-прегненедион<0.001–0.6<0.001–0.010??Прогестаген
НорэтистеронСЕТЬ; 17α-этинил-19-NT0.085 (0.0015–<0.1)0.1 (0.01–0.3)1521084Прогестаген
Норэтинодрел5 (10) -норэтистерон0.5 (0.3–0.7)<0.1–0.221453Прогестаген
Тиболон7α-метилноретинодрел0.5 (0.45–2.0)0.2–0.076??Прогестаген
Δ4-Тиболон7α-метилноэтистерон0.069–<0.10.027–<0.1??Прогестаген
3α-гидрокситиболон–2.5 (1.06–5.0)0.6–0.8??Прогестаген
3β-гидрокситиболон–1.6 (0.75–1.9)0.070–0.1??Прогестаген
Сноски: а = (1) Связывание сродства значения имеют формат «медиана (диапазон)» (# (# - #)), «диапазон» (# - #) или «значение» (#) в зависимости от доступных значений. Полные наборы значений в пределах диапазонов можно найти в коде Wiki. (2) Аффинность связывания определяли с помощью исследований замещения в различных in vitro системы с маркированный эстрадиол и человек ERα и ERβ белки (кроме значений ERβ из Kuiper et al. (1997), которые представляют собой ERβ крысы). Источники: См. Страницу шаблона.

Экология

Эти соединения в растениях являются важной частью их защитной системы, в основном против грибков.[18]

Фитоэстрогены - это древние вещества, встречающиеся в природе, и, как диетические фитохимические вещества, они считаются эволюционирующими вместе с млекопитающими. В рационе человека фитоэстрогены - не единственный источник экзогенных эстрогенов. Ксеноэстрогены (роман, рукотворный), встречаются как пищевые добавки[19] и ингредиенты, а также в косметике, пластмассах и инсектицидах. С экологической точки зрения они обладают аналогичными эффектами, что и фитоэстрогены, что затрудняет четкое разделение действия этих двух типов агентов в исследованиях, проводимых на популяциях.[20]

Исследования птиц

Было показано, что потребление растений с необычным содержанием фитоэстрогенов в условиях засухи снижает фертильность в перепел.[21] Попугай пища, имеющаяся в природе, проявляет лишь слабую эстрогенную активность. Были проведены исследования методов скрининга экологических эстрогенов, присутствующих в производимых дополнительных продуктах питания, с целью содействия воспроизводству исчезающих видов.[22]

Источники питания

Согласно одному исследованию девяти распространенных фитоэстрогенов в западной диете, продукты с самым высоким относительным содержанием фитоэстрогенов - это орехи и масличные семена, за которыми следуют соевые продукты, крупы и хлеб. бобовые, мясные продукты и другие обработанные пищевые продукты, которые могут содержать сою, овощи, фрукты, алкогольные и безалкогольные напитки. Лен семена и другие масличные семена содержат самое высокое общее содержание фитоэстрогенов, за ними следуют соевые бобы и тофу.[23] Самые высокие концентрации изофлавонов обнаруживаются в соевых бобах и соевых продуктах, за которыми следуют бобовые, тогда как лигнаны являются основным источником фитоэстрогенов, содержащихся в орехах и масличных семенах (например, льне), а также в злаках, бобовых, фруктах и ​​овощах. Содержание фитоэстрогена варьируется в разных продуктах питания и может значительно различаться в пределах одной и той же группы продуктов (например, соевые напитки, тофу) в зависимости от механизмов обработки и типа используемой сои. Бобовые (в частности, соевые бобы), цельнозерновые злаки и некоторые семена богаты фитоэстрогенами.

Более полный список продуктов, содержащих фитоэстрогены, включает:

Эпидемиологическое исследование женщин в США показало, что диетическое потребление фитоэстрогенов у здоровых кавказских женщин в постменопаузе составляет менее одного миллиграмма в день.[29]

Воздействие на человека

У людей фитоэстрогены легко всасываются в систему кровообращения, циркулируют в плазме и выводятся с мочой. Метаболическое влияние отличается от влияния пастбищных животных из-за различий между пищеварительной системой жвачных и однокамерным животным.[20]

Широкий спектр благотворного воздействия фитоэстрогенов на сердечно-сосудистый, метаболический, центральная нервная системы, а также снижение риска рака и постменопаузальный симптомы были заявлены. Однако есть опасения, что фитоэстрогены могут действовать как эндокринные разрушители что отрицательно сказывается на здоровье. На основании имеющихся в настоящее время данных неясно, перевешивают ли потенциальные преимущества фитоэстрогенов их риски для здоровья.[30]

Самцы

Неясно, оказывают ли фитоэстрогены какое-либо влияние на мужскую сексуальность, с противоречивыми результатами о потенциальных эффектах изофлавонов, происходящих из сои. Некоторые исследования показали, что добавление изофлавонов не влияло на концентрацию, количество или количество сперматозоидов. подвижность, и не повлиял на объем яичек или эякулята.[31][32] Снижение количества сперматозоидов и рост заболеваемости раком яичек на Западе могут быть связаны с более высоким содержанием изофлавоновых фитоэстрогенов в рационе во внутриутробном периоде, но такая связь окончательно не доказана.[33] Кроме того, есть некоторые свидетельства того, что фитоэстрогены могут влиять на мужскую фертильность, но «необходимы дальнейшие исследования, прежде чем можно будет сделать твердый вывод».[34]

Самки

Неясно, влияют ли фитоэстрогены на причину или профилактику рака у женщин.[35] Некоторые эпидемиологические исследования показали защитный эффект от рака груди.[35][36] Другой эпидемиологический Исследования показали, что потребление соевых эстрогенов безопасно для пациентов с раком груди и может снизить смертность и частоту рецидивов.[37][38] Остается неясным, могут ли фитоэстрогены минимизировать некоторые вредные эффекты низкого уровня эстрогена (гипоэстрогенизм ) в результате овариэктомия, менопауза, или по другим причинам.[35] А Кокрановский обзор использования фитоэстрогенов для снятия вазомоторных симптомов менопаузы (приливы ) заявил, что не существует убедительных доказательств, свидетельствующих о какой-либо пользе их использования, хотя геништейн эффекты требуют дальнейшего изучения.[39]

Детская смесь

Некоторые исследования показали, что некоторые концентрации изофлавонов могут оказывать влияние на клетки кишечника. В низких дозах генистеин действовал как слабый эстроген и стимулировал рост клеток; в высоких дозах он подавлял пролиферацию и изменял динамику клеточного цикла. Этот двухфазный ответ коррелирует с предполагаемым действием генистеина.[40]В некоторых обзорах высказывается мнение, что необходимы дополнительные исследования, чтобы ответить на вопрос о том, какое влияние фитоэстрогены могут оказывать на младенцев.[41][42] но их авторы не обнаружили никаких побочных эффектов. Исследования показывают, что потребление смеси для младенцев на основе сои не оказывает неблагоприятного воздействия на рост, развитие или воспроизводство человека по сравнению с обычными смесями из коровьего молока.[43][44][45] В Американская академия педиатрии утверждает: «хотя изолированные смеси на основе соевого белка могут использоваться для обеспечения питания для нормального роста и развития, есть несколько показаний для их использования вместо смесей на основе коровьего молока. Эти показания включают (а) для младенцев с галактоземией и наследственными заболеваниями. дефицит лактазы (редко) и (б) в ситуациях, когда предпочтение отдается вегетарианской диете ».[46]

Этнофармакология

В некоторых странах фитоэстрогенные растения веками использовались для лечения проблем менструального цикла и менопаузы, а также проблем с фертильностью.[47] Используемые растения, содержащие фитоэстрогены, включают: Пуэрария мирифика,[48] и его близкий родственник, кудзу,[49] Анжелика,[50] фенхель,[27] и анис. Согласно тщательному исследованию, использование одного такого источника фитоэстрогена, красный клевер, было показано, что он безопасен, но неэффективен для облегчения симптомов менопаузы.[51] (клопогон кистевидный также используется при симптомах менопаузы, но не содержит фитоэстрогенов.[52])

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Йылдыз Ф (2005). Фитоэстрогены в функциональной пище. Тейлор и Фрэнсис Лтд., Стр. 3–5, 210–211. ISBN  978-1-57444-508-4.
  2. ^ Hughes CL (июнь 1988 г.). «Фитохимическая мимикрия репродуктивных гормонов и модуляция фертильности травоядных с помощью фитоэстрогенов». Перспективы гигиены окружающей среды. 78: 171–4. Дои:10.1289 / ehp.8878171. ЧВК  1474615. PMID  3203635.
  3. ^ Бентли Г. Р., Мэси-Тейлор К. Г. (2000). Бесплодие в современном мире: настоящее и будущее. Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. стр.99 –100. ISBN  978-0-521-64387-0.
  4. ^ Варнер Дж. Э., Боннер Дж. (1966). Биохимия растений. Академическая пресса. ISBN  978-0-12-114856-0.
  5. ^ Беннеттс HW, Андервуд EJ, Шиер Флорида (1946). «Особая проблема разведения овец на подземных пастбищах клевера в Западной Австралии». Австралийский ветеринарный журнал. 22 (1): 2–12. Дои:10.1111 / j.1751-0813.1946.tb15473.x. PMID  21028682.
  6. ^ Каннингем И.Дж., Хоган К.Г. (1954). «Эстрогены в пастбищных растениях Новой Зеландии». N. Z. Vet. J. 2 (4): 128–134. Дои:10.1080/00480169.1954.33166.
  7. ^ а б Джонстон I (2003). Функциональные продукты Phytochem. CRC Press Inc., стр. 66–68. ISBN  978-0-8493-1754-5.
  8. ^ Беннетт Г.А., Шотвелл О.И. (1979). «Зеараленон в зернах злаков». J. Amer. Масло. Химики Соц. 56 (9): 812–819. Дои:10.1007 / bf02909525.
  9. ^ Койпер-Гудман Т., Скотт П.М., Ватанабе Х. (1987). «Оценка риска микотоксина зеараленона». Regul. Toxicol. Pharmacol. 7 (3): 253–306. Дои:10.1016/0273-2300(87)90037-7. PMID  2961013.
  10. ^ Зинедин А., Сориано Дж. М., Мольто Дж. К., Манес Дж. (2007). «Обзор токсичности, возникновения, метаболизма, детоксикации, регулирования и приема зеараленона: эстрогенного микотоксина». Food Chem. Токсикол. 45 (1): 1–18. Дои:10.1016 / j.fct.2006.07.030. PMID  17045381.
  11. ^ Галло А., Джуберти Дж., Фрисвад Дж. К., Бертуцци Т., Нильсен К. Ф. (2015). «Обзор проблем микотоксинов у жвачных: встречаемость в кормах, влияние проглатывания микотоксинов на состояние здоровья и продуктивность животных и практические стратегии противодействия их негативным эффектам». Токсины (Базель). 7 (8): 3057–111. Дои:10.3390 / токсины7083057. ЧВК  4549740. PMID  26274974.
  12. ^ Наз РК (1999). Эндокринные разрушители: влияние на мужскую и женскую репродуктивную систему. CRC Press Inc. стр. 90. ISBN  978-0-8493-3164-0.
  13. ^ а б Тернер СП, Агатонович-Кустрин С., Гласс Б.Д. (август 2007 г.). «Молекулярные аспекты селективного связывания фитоэстрогенов на рецепторах эстрогенов». Журнал фармацевтических наук. 96 (8): 1879–85. Дои:10.1002 / jps.20987. PMID  17518366.
  14. ^ а б Dang ZC, Lowik C (июль 2005 г.). «Дозозависимые эффекты фитоэстрогенов на кости». Тенденции в эндокринологии и метаболизме. 16 (5): 207–13. Дои:10.1016 / j.tem.2005.05.001. PMID  15922618.
  15. ^ а б Dang ZC (май 2009 г.). «Дозозависимые эффекты генистеина фитоэстрогена сои на адипоциты: механизмы действия». Обзоры ожирения. 10 (3): 342–9. Дои:10.1111 / j.1467-789X.2008.00554.x. PMID  19207876.
  16. ^ а б Dang ZC, Audinot V, Papapoulos SE, Boutin JA, Löwik CW (январь 2003 г.). «Гамма-рецептор, активируемый пролифератором пероксисом (PPARgamma), как молекулярная мишень для генистеина фитоэстрогена сои». Журнал биологической химии. 278 (2): 962–7. Дои:10.1074 / jbc.M209483200. PMID  12421816.
  17. ^ Данг З., Левик CW (май 2004 г.). «Баланс между одновременной активацией ER и PPAR определяет индуцированный даидзеином остеогенез и адипогенез». Журнал исследований костей и минералов. 19 (5): 853–61. Дои:10.1359 / jbmr.040120. PMID  15068509.
  18. ^ Лигуд RC, Ли П. (1998). Биохимия растений и молекулярная биология. Джон Вили и сыновья. п. 211. ISBN  978-0-471-97683-7.
  19. ^ Амадаси А., Моцарелли А., Меда С., Магги А., Коццини П. (2009). «Идентификация ксеноэстрогенов в пищевых добавках с помощью интегрированного подхода in silico и in vitro». Chem. Res. Токсикол. 22 (1): 52–63. Дои:10.1021 / ткс800048м. ЧВК  2758355. PMID  19063592.
  20. ^ а б Корач К.С. (1998). Репродуктивная токсикология и токсикология развития. Марсель Деккер Лтд., Стр. 278–279. ISBN  978-0-8247-9857-4.
  21. ^ Леопольд А.С., Эрвин М., О Дж, Браунинг Б. (январь 1976 г.). «Фитоэстрогены: неблагоприятное воздействие на размножение калифорнийских перепелов». Наука. 191 (4222): 98–100. Bibcode:1976Научный ... 191 ... 98С. Дои:10.1126 / science.1246602. PMID  1246602.
  22. ^ Фидлер А.Е., Цварт С., Фарис Р.П., Уэстон Р.Дж., Лоуренс С.Б., Янсен П., Эллиотт Дж., Мертон Д.В. (2000). «Скрининг пищи попугая, находящегося под угрозой исчезновения, какапо (Strigops habroptilus), на эстрогенную активность с использованием биотеста на рекомбинантных дрожжах». Размножение, фертильность и развитие. 12 (3–4): 191–9. Дои:10.1071 / RD00041. PMID  11302429.
  23. ^ Томпсон Л.Ю., Баучер Б.А., Лю З., Коттеркио М., Крейгер Н. (2006). «Содержание фитоэстрогенов в пищевых продуктах, потребляемых в Канаде, включая изофлавоны, лигнаны и куместан». Питание и рак. 54 (2): 184–201. Дои:10.1207 / s15327914nc5402_5. PMID  16898863.
  24. ^ ван Элсвейк Д.А., Шобель Ю.П., Лански Е.П., Ирт Х., ван дер Греф Дж. (январь 2004 г.). «Быстрая дерепликация эстрогенных соединений в гранате (Punica granatum) с использованием он-лайн биохимического обнаружения в сочетании с масс-спектрометрией». Фитохимия. 65 (2): 233–41. Дои:10.1016 / j.phytochem.2003.07.001. PMID  14732284.
  25. ^ Чедвик Л. Р., Николич Д., Бурдетт Дж. Э., Оверк С. Р., Болтон Дж. Л., ван Бримен Р. Б., Фрёлих Р., Фонг Х. Х., Фарнсворт Н. Р., Паули Г. Ф. (декабрь 2004 г.). «Эстрогены и конгенеры из отработанного хмеля (Humulus lupulus)». Журнал натуральных продуктов. 67 (12): 2024–32. Дои:10.1021 / np049783i. ЧВК  7418824. PMID  15620245.
  26. ^ Розенблюм Э. Р., Штаубер Р. Е., Ван Тиль Д. Г., Кэмпбелл И. М., Гавалер Д. С. (декабрь 1993 г.). «Оценка эстрогенной активности фитоэстрогенов, выделенных из бурбона и пива». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования. 17 (6): 1207–9. Дои:10.1111 / j.1530-0277.1993.tb05230.x. PMID  8116832.
  27. ^ а б Альберт-Пулео М. (декабрь 1980 г.). «Фенхель и анис как эстрогенные средства». Журнал этнофармакологии. 2 (4): 337–44. Дои:10.1016 / S0378-8741 (80) 81015-4. PMID  6999244.
  28. ^ Бачоттини, Лючия; Фальчетти, Альберто; Пампалони, Барбара; Бартолини, Элиза; Каросино, Анна Мария; Брэнди, Мария Луиза (2007). «Фитоэстрогены: еда или лекарство?». Клинические случаи минерального и костного метаболизма. 4 (2): 123–130. ISSN  1724-8914. ЧВК  2781234. PMID  22461212.
  29. ^ de Kleijn MJ, van der Schouw YT, Wilson PW, Adlercreutz H, Mazur W., Grobbee DE, Jacques PF (июнь 2001 г.). «Потребление пищевых фитоэстрогенов низкое у женщин в постменопаузе в Соединенных Штатах: исследование Framingham (1-4)». Журнал питания. 131 (6): 1826–32. Дои:10.1093 / jn / 131.6.1826. PMID  11385074.
  30. ^ Ритдженс И.М., Луис Дж., Бикманн К. (июнь 2017 г.). «Потенциальное влияние диетических фитоэстрогенов на здоровье». Британский журнал фармакологии. 174 (11): 1263–1280. Дои:10.1111 / bph.13622. ЧВК  5429336. PMID  27723080.
  31. ^ Домбровский WM (2004). Токсины в пище. CRC Press Inc. стр. 95. ISBN  978-0-8493-1904-4.
  32. ^ Mitchell JH, Cawood E, Kinniburgh D, Provan A, Collins AR, Irvine DS (июнь 2001 г.). «Влияние пищевой добавки с фитоэстрогенами на репродуктивное здоровье нормальных мужчин». Клиническая наука. 100 (6): 613–8. Дои:10.1042 / CS20000212. PMID  11352776.
  33. ^ Патисаул HB, Джефферсон В. (2010). «Плюсы и минусы фитоэстрогенов». Границы нейроэндокринологии. 31 (4): 400–19. Дои:10.1016 / j.yfrne.2010.03.003. ЧВК  3074428. PMID  20347861.
  34. ^ Cederroth CR, Auger J, Zimmermann C, Eustache F, Nef S (2010). «Соя, фитоэстрогены и мужская репродуктивная функция: обзор». Международный журнал андрологии. 33 (2): 304–16. Дои:10.1111 / j.1365-2605.2009.01011.x. PMID  19919579.
  35. ^ а б c Билал И., Чоудхури А., Дэвидсон Дж., Уайтхед С. (2014). «Фитоэстрогены и профилактика рака груди: полемика». Всемирный журнал клинической онкологии. 5 (4): 705–12. Дои:10.5306 / wjco.v5.i4.705. ЧВК  4129534. PMID  25302172.
  36. ^ Инграм Д., Сандерс К., Колыбаба М., Лопес Д. (октябрь 1997 г.). «Исследование методом случай-контроль фитоэстрогенов и рака груди». Ланцет. 350 (9083): 990–4. Дои:10.1016 / S0140-6736 (97) 01339-1. PMID  9329514.
  37. ^ Шу ХО, Чжэн И, Цай Х, Гу К., Чен З, Чжэн В., Лу В. (декабрь 2009 г.). «Потребление соевой пищи и выживаемость при раке груди». JAMA. 302 (22): 2437–43. Дои:10.1001 / jama.2009.1783. ЧВК  2874068. PMID  19996398.
  38. ^ Фриц Х, Сили Д., Флауэр Дж., Скидмор Б., Фернандес Р., Vadeboncoeur С., Кеннеди Д., Кули К., Вонг Р., Сагар С., Сабри Е., Фергюссон Д. (2013). «Соя, красный клевер, изофлавоны и рак груди: систематический обзор». PLOS ONE. 8 (11): e81968. Bibcode:2013PLoSO ... 881968F. Дои:10.1371 / journal.pone.0081968. ЧВК  3842968. PMID  24312387.
  39. ^ Летаби А., Марджорибанкс Дж., Кроненберг Ф., Робертс Х., Иден Дж., Браун Дж. (2013). «Фитоэстрогены для лечения вазомоторных симптомов менопаузы». Кокрановская база данных систематических обзоров (12): CD001395. Дои:10.1002 / 14651858.CD001395.pub4. PMID  24323914.
  40. ^ Чен А.С., Донован С.М. (июнь 2004 г.). «Генистеин в концентрации, присутствующей в соевой детской смеси, ингибирует пролиферацию клеток Caco-2BBe, вызывая остановку клеточного цикла G2 / M». Журнал питания. 134 (6): 1303–8. Дои:10.1093 / jn / 134.6.1303. PMID  15173388.
  41. ^ Миниелло В.Л., Моро Г.Е., Тарантино М., Натиль М., Граньери Л., Арменио Л. (сентябрь 2003 г.). «Формулы на основе сои и фитоэстрогены: профиль безопасности». Acta Paediatrica. 91 (441): 93–100. Дои:10.1111 / j.1651-2227.2003.tb00655.x. PMID  14599051.
  42. ^ Чен А., Роган В. Дж. (2004). «Изофлавоны в соевых детских смесях: обзор данных об эндокринной и другой активности у младенцев». Ежегодный обзор питания. 24 (1): 33–54. Дои:10.1146 / annurev.nutr.24.101603.064950. PMID  15189112.
  43. ^ Стром Б.Л., Шиннар Р., Циглер Е.Е., Барнхарт К.Т., Саммель, доктор медицины, Маконес Г.А., Столлингс В.А., Друлис Дж.М., Нельсон С.Е., Хансон С.А. (август 2001 г.). «Воздействие смеси на основе сои в младенчестве, а также эндокринологические и репродуктивные результаты в молодом возрасте». JAMA. 286 (7): 807–14. Дои:10.1001 / jama.286.7.807. PMID  11497534.
  44. ^ Джампьетро П.Г., Бруно Дж., Фурколо Дж., Казати А., Брунетти Е., Спадони Г. Л., Галли Е. (февраль 2004 г.). «Формулы соевого белка для детей: отсутствие гормональных эффектов при длительном кормлении». Журнал детской эндокринологии и метаболизма. 17 (2): 191–6. Дои:10.1515 / JPEM.2004.17.2.191. PMID  15055353.
  45. ^ Мерритт Р.Дж., Дженкс Б.Х. (май 2004 г.). «Безопасность детских смесей на основе сои, содержащих изофлавоны: клинические доказательства». Журнал питания. 134 (5): 1220С – 1224С. Дои:10.1093 / jn / 134.5.1220S. PMID  15113975.
  46. ^ Бхатия Дж., Грир Ф. (май 2008 г.). «Использование смесей на основе соевого белка в кормлении младенцев». Педиатрия. 121 (5): 1062–8. Дои:10.1542 / педс.2008-0564. PMID  18450914.
  47. ^ Мюллер-Шварце Д (2006). Химическая экология позвоночных. Издательство Кембриджского университета. п. 287. ISBN  978-0-521-36377-8.
  48. ^ Ли Ю.С., Пак Дж.С., Чо С.Д., Сон Дж. К., Чердшевасарт В., Кан К. С. (декабрь 2002 г.). «Необходимость метаболической активации для эстрогенной активности Pueraria mirifica». Журнал ветеринарной науки. 3 (4): 273–277. Дои:10.4142 / jvs.2002.3.4.273. PMID  12819377. Архивировано из оригинал 20 ноября 2008 г.
  49. ^ Делмонте П., Рейдер Дж. И. (2006). «Анализ изофлавонов в пищевых продуктах и ​​пищевых добавках». Журнал AOAC International. 89 (4): 1138–1146. PMID  16915857.
  50. ^ Браун Д., Уолтон Н. (1999). Химические вещества с растений: перспективы на вторичные продукты растений. Мировое научное издательство. С. 21, 141. ISBN  978-981-02-2773-9.
  51. ^ Геллер С.Е., Шульман Л.П., ван Бримен Р.Б., Банувар С., Чжоу Й., Эпштейн Г., Хедаят С., Николич Д., Краузе Е.С., Пирсен С.Е., Болтон Д.Л., Паули Г.Ф., Фарнсворт Н.Р. (2009). «Безопасность и эффективность черного кохоша и красного клевера для лечения вазомоторных симптомов: рандомизированное контролируемое исследование». Менопауза. 16 (6): 1156–1166. Дои:10.1097 / gme.0b013e3181ace49b. ЧВК  2783540. PMID  19609225.
  52. ^ Kennelly EJ, Baggett S, Nuntanakorn P, Ososki AL, Mori SA, Duke J, Coleton M, Kronenberg F (июль 2002 г.). «Анализ тринадцати популяций черного кохоша на наличие формононетина». Фитомедицина. 9 (5): 461–467. Дои:10.1078/09447110260571733. PMID  12222669.