Псоралидин - Psoralidin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,9-Дигидрокси-2- (3-метилбут-2-енил) - [1] бензофуро [3,2-c] хромен-6-он | |
| Другие имена 3,9-дигидрокси-2-пренилкуместан | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.208.688  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС16О5 | |
| Молярная масса | 336.343 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Псоралидин это естественный фенольное соединение найдено в семенах Псоралея корилифолистная.
Химический синтез
Производство псоралидина начинается с основанной на катализаторе конденсации между фенилацетатом и хлорангидридом. Чтобы сформировать кольцо псоралидина, происходит внутримолекулярная циклизация, завершающаяся реакцией перекрестного метатезиса с помощью микроволнового излучения.[1]
Фармакология
Псоралидин подавляет форсколин -индуцированная транскрипция гена рилизинг-фактора кортикотропина. В последнее время проявляет активность in vitro против линий рака желудка, толстой кишки, простаты и груди. Он обладает способностью подавлять протеинтирозинфосфатаза 1B, ключевой метаболит, участвующий в передаче сигналов инсулина.[1]
Псоралидин показал положительные результаты в тест принудительного плавания, мышиная модель антидепрессивной активности. Псоралидин повышен 5-гидрокситриптамин и 5-гидроксииндолуксусная кислота уровни в мозгу. Уровень дофамина изменился также в результате потребления псоралидина. Гормоны стресса у мышей, такие как фактор высвобождения кортикотропина в сыворотке, гормон высвобождения кортикотропина надпочечников, и кортикостерон были уменьшены после введения псоралидина.[2]
Структура
Структурно псоралидин представляет собой куместан производная; он имеет изопентенильную группу во втором углеродном положении куместрол. Псоралидин не растворяется в воде, в результате чего in vivo учится сложно.[1]
Рекомендации
- ^ а б c Пахари, Паллаб и Рор, Юрген (2009). «Полный синтез псоралидина, противоракового природного продукта». Журнал органической химии. 74 (7): 2750–2754. Дои:10.1021 / jo8025884. ЧВК 2662043. PMID 19254011.
- ^ Ли-Тао И; Ю-Ченг Ли; Инь Пан; Цзянь-Мэй Ли; Цюнь Сюй; Ши-Фу Мо; Чунь-Фэн Цяо; Фу-Синь Цзян; Хун-Си Сюй; Сяо-Бо Лу; Лин-Донг Конг; Сян-Фу Кунг (февраль 2008 г.). «Антидепрессантоподобные эффекты псоралидина, выделенного из семян Psoralea Corylifolia в тесте принудительного плавания на мышах». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 32 (2): 510–519. Дои:10.1016 / j.pnpbp.2007.10.005. PMID 18006202.